Descarboxilação: diferenças entre revisões
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A '''descarboxilação''' é uma reação química na qual um grupo [[Ácido carboxílico|carboxilo]] é eliminado de um composto na forma de [[dióxido de carbono]] (CO<sub>2</sub>).
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== Em química orgânica ==
O interesse sintético desta reação é suprimir o grupo carboxilo do produto após ter sido útil em um intermediário da síntese. Iste pode ser mais ou menos fácil, com maior ou menor temperatura para obtê-lo, em função do grupo R unido ao carboxilo. No caso de
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▲O interesse sintético desta reação é suprimir o grupo carboxilo do produto após ter sido útil em um intermediário da síntese. Iste pode ser mais ou menos fácil, com maior ou menor temperatura para obtê-lo, em função do grupo R unido ao carboxilo. No caso de β-cetoácidos se consegue relativamente fácil através de um [[estado de transição]] cíclico:
▲[[Imagem:3-ketoacid decarboxylation mechanism.PNG|Mecanismo de descarboxilação de 3-cetoácidos]]
Um exemplo disto se pode encontrar na [[síntese malônica]].
== Em bioquímica ==
A descarboxilação dos [[aminoácido]]s a [[amina]]s catalisada por [[enzima]]s do tipo '''descarboxilase''' é algo muito presente e importante no metabolismo dos seres vivos. Um exemplo particular seria a descarboxilação de [[histidina]] a [[histamina]].
Também se produzem reações de descarboxilação no [[Ciclo de Krebs|ciclo do ácido cítrico]].
== Descarboxilases ==
Também conhecidas como '''carboxi-liases''' são [[carbono-carbono liases|carbono-carbono]] [[liase]]s, [[enzima]]s que aceleram a [[descarboxilação]], adicionando ou removendo grupos [[carboxila]] de [[composto orgânico|compostos orgânicos]]. Estas enzimas catalizam especialmente a decarboxilação de [[aminoácido]]s, ''beta''-ceto ácidos e ''alfa''-ceto ácidos[http://www.expasy.org/cgi-bin/get-entries?KW=Decarboxylase].
=== Classificação e nomenclatura ===
Carboxi-liases são categorizadas sob [[número EC]] 4.1.1. [http://www.biochem.ucl.ac.uk/bsm/enzymes/ec4/ec01/ec01/index.html]
Normalmente, elas são nomeadas após o substrato sobre o qual [[catalisador|catalisam]] descarboxilação, por exemplo [[piruvato decarboxilase]] catalisa a decarboxilação de [[piruvato]]
=== Estrutura e funcionamento ===
A piruvato descarboxilase está caracteristicamente presente nas leveduras de [[cerveja
A reação da piruvato descarboxilase na fermentação alcoólica é dependente de [[tiamina pirofosfato]] (TPP), uma coenzima derivada da vitamina B1. A ausência desta vitamina na dieta humana leva a uma condição conhecida como [[beribéri]], caracterizada por acúmulo de fluidos corporais (inchaço), dores, paralisias e, em última instância, morte.
▲A piruvato descarboxilase está caracteristicamente presente nas leveduras de [[cerveja|cervejaria]] e padaria e em todos os outros organismos que promovem a fermentação alcoólica, incluindo algumas plantas. O CO2 produzido na descarboxilação do piruvato pelas leveduras de cervejaria é o responsável pela carbonatação caraterística do champagne.
A tiamina pirofosfato desempenha um importante papel na clivagem de ligações adjacentes a um grupo carbonila (como ocorre na descarboxilação dos acetácidos) e nos rearranjos químicos envolvendo a transferência de um grupo aldeído ativado de um átomo de carbono para outro.
▲A reação da piruvato descarboxilase na fermentação alcoólica é dependente de [[tiamina pirofosfato]] (TPP), uma coenzima derivada da vitamina B1. A ausência desta vitamina na dieta humana leva a uma condição conhecida como [[beribéri]], caracterizada por acúmulo de fluidos corporais (inchaço), dores, paralisias e, em última instância, morte.
A parte funcional da tiamina pirosfosfato é o anel [[tiazol]]. O [[próton]] em C-2 do anel é relativamente ácido e a perda deste próton acídico produz um carbânion que é a espécie ativa nas reações dependentes de TPP. Este carbânion facilmente adiciona-se a grupos [[carbonila]] e o anel tiazol é assim posicionado para agir como um ''escoadouro de elétrons'', que facilita fortemente as reações, como esta, de
▲A tiamina pirofosfato desempenha um importante papel na clivagem de ligações adjacentes a um grupo carbonila (como ocorre na descarboxilação dos acetácidos) e nos rearranjos químicos envolvendo a transferência de um grupo aldeído ativado de um átomo de carbono para outro.
== {{Bibliografia}} ==▼
▲A parte funcional da tiamina pirosfosfato é o anel [[tiazol]]. O [[próton]] em C-2 do anel é relativamente ácido e a perda deste próton acídico produz um carbânion que é a espécie ativa nas reações dependentes de TPP. Este carbânion facilmente adiciona-se a grupos [[carbonila]] e o anel tiazol é assim posicionado para agir como um ''escoadouro de elétrons'', que facilita fortemente as reações, como esta, de [[descarboxilação]] catalizada pelo piruvato descarboxialse.
▲== Bibliografia ==
* K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
== {{Ver também}} ==
* Descarboxilação oxidativa ([[piruvato desidrogenase]])
* [[Acetil coenzima A]]
== {{Ligações externas}} ==
* {{MeshName|Carboxy-Lyases}} {{en}}
{{Portal3|Ciência|Química}}
{{DEFAULTSORT:Descarboxilacao}}
[[Categoria:Reações químicas]]
[[Categoria:Reações orgânicas]]
[[Categoria:Bioquímica]]
▲{{esboço-bioquímica}}
[[Categoria:Enzimas]]
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