Benzeno: diferenças entre revisões

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Até a [[Segunda Guerra Mundial]], a maior parte do benzeno era produzida como um subproduto da produção de [[coque]] (ou "óleo leve de fornode coque") na indústria do [[aço]]. Entretanto, nos anos 50, a crescente demanda por benzeno, especialmente da crescente indústria dos [[plástico]]s, necessitou da produção de benzeno a partir do petróleo. Hoje, a maior parte do benzeno vem da indústria [[petroquímica]], com somente uma pequena fração sendo produzida do carvão.
 
Quatro processos químicos contribuem para a produção industrial de benzeno: [[reforma catalítica]], [[hidrodealquilação]] do [[tolueno]], disproporcionaçãodesproporcionação do tolueno, e [[craqueamento a vapor]]. Nos [[EUA]], 50% do benzeno vem da [[reforma catalítica]] e 25% do [[craqueamento a vapor]]. Na [[Europa Ocidental]], 50% do benzeno vem do craqueamento a vapor e 25% da reforma catalítica.{{carece de fontes}}
 
=== Reforma catalítica ===
 
Em reforma catalítica, uma mistura de [[hidrocarboneto]]s com [[ponto de ebulição|pontos de ebulição]] entre 60–200 °C é misturada com gás [[hidrogênio]] e então exposta a um [[catalisador]] [[bifuncional]] de cloreto de [[platina]] ou cloreto de [[rênio]] a 500–525 °C e pressões na faixa de 8–50 atm. Sob estas condições, hidrocarbonetos [[Composto alifático|alifáticos]] formam anéis e perdem hidrogênio tornando-se hidrocarbonetos aromáticos. Os produtos aromáticos da reação são separados das mistura reacional (ou "reformado") por [[Extração líquido-líquido|extração]] com qualquer um de um número de [[solvente]]s, incluindo [[dietilenoglicol]] ou [[sulfolano]], e o benzeno é então separado dos outros aromáticos por [[destilação]]. A etapa de extração de aromáticos do reformado é projetada para produzir aromáticos com o mínimo de componentes não aromáticos. O assim chamado processo "BTX (Benzeno-[[Tolueno]]-[[Xileno]]s)" consiste de tais etapas de extração e destilação. Um desses processos amplamente utilizado pela [[UOP LLC]] foi licenciado para os produtores chamado '''processo Udex'''.
Similarmente a esta esta reforma catalítica, a UOP LCC e a [[BP]] comercializaram um método partindo de [[GLP]] (principalmente [[propano]] e [[butano]]) a aromáticos.
=== Hidrodealquilação de tolueno ===
 
A hidrodealquilação de tolueno converte [[tolueno]] a benzeno. Neste processo intensivo por hidrogênio, tolueno é misturado com hidrogênio, então passado sobre catalisador de óxido de [[cromo]], [[molibdênio]], ou [[platina]] a 500–600 °C e pressão de 40–60 atm. Algumas vezes, temperaturas mais altas são usadas em vez de um catalisador (na similar condição de reação). Sob estas condições, desalquilação transforma tolueno em benzeno e [[metano]]:
:<big>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + CH<sub>4</sub></big>
Esta reação irreversível é acompanhada por uma reação de equilíbrio lateral que produz [[bifenilo]] (também chamado difenilo) a temperatura mais alta:
:<big>2 C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> <math> \rightleftharpoons </math> H<sub>2</sub> + C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub></big>
Se o fluxo das matérias-primas contém muito em componentes não aromáticos (parafinas ou naftênicos), estes são susceptíveis à decomposição de hidrocarbonetos inferiores, tais como o metano, o que aumenta o consumo de hidrogênio.
Um rendimento de reação típico ultrapassa 95%. Algumas vezes, [[xileno]]s e aromáticos mais pesados são usados em lugar de tolueno, om eficiência semelhante.
Isso é muitas vezes chamado de metodologia "com o propósito" de produzir benzeno, comparado aos processos BTX (benzeno-tolueno-xileno) convencionais.
=== Dismutação de tolueno ===
Quando um complexo industrial químico tem demandas similares, tanto para o benzeno como para o [[xileno]], então a desproporcionação (ou ainda ''desproporcionamento'', que é uma [[dismutação]]) de tolueno ('''TDP''', do [[língua inglesa|inglês]] '''''T'''oluene '''D'''is'''P'''roportionation'') pode ser uma alternativa alternativa a hidrodealquilação tolueno. Em termos gerais 2 moléculas de tolueno são reagem e os grupos metilo reorganizados de uma molécula de tolueno para outra, produzindo uma molécula de uma molécula de benzeno e xileno.
Dado qua a demanda para ''para''-xileno ([[P-xileno|''p''-xileno]]) substancialmente excede a demanda para outros isômeros de xileno, um refinamento do processo TDP chamado TDp seletivo (em inglês '''Selective TDP''', STDP) pode ser usado. Neste processo, a corrente de xileno deixando a unidade de TDP é aproximadamente 90% para-xileno. Em alguns dos atuais sistemas catalíticos, a razão benzeno-xilenos é diminuída (mais xilenos), quando a demanda de xilenos é maior.
=== Craqueamento a vapor ===
 
[[Craqueamento a vapor]] é o processo para a produção de [[etileno]] e outros [[alqueno]]s de [[Composto alifático|hidrocarbonetos alifáticos]]. Dependendo da matéria-prima utilizada na produção de olefinas, craqueamento a vapor pode produzir um subproduto líquido rico em benzeno chamado ''[[gasolina de pirólise]]''. Gasolina de pirólise pode ser msiturada com outros hidrocarbonetos como um aditivo de gasolina, ou destilado (no processo BTX) para ser separado em seus componentes, incluindo benzeno.
 
== O sonho de [[Kekulé]] ==