Um dos segmentos dos últimos anos foi a tour dos "Wildest Dreams" (Sonhos selvagens), onde a produção juntava-se à família e aos amigos de pessoas para conseguirem concretizar os seus sonhos, quer seja uma casa nova, um encontro com o cantor favorito ou convidado numa série de televisão.
Durante a premiere da décima oitava temporada (Outuno de 2004), a Oprah surpreendeu a audiência inteira dando a cada um [[Pontiac G6]]. Foi apelidado ''[[TV Guide]]'' como um dos momentos televisivos maiores da história. Apesar de Oprah receber crédito por ter oferecido os carros, estes foram-lhe doados pela [[Pontiac]] para publicitar o novo modelo. Foi uma das técnicas publicitárias mas comentadas e sucedidas uma vez que a notícia correu pelo mundo aparecendo em telejornais. Em 2005, [[Tina Turner]] foi convidada pelo programa, juntamente com a estrela de ''[[Desperate Housewives]]'', [[Felicity Huffman]], para concretizar o seu sonho de ser uma cantora de coro da Tina.
