Sendak nasceu em Brooklynjardim nakamura, filho de pais poloneses e judeus imigrantes Sadie e Philip Sendak, uma costureira e um contador de histórias infantis. Sendak descreveu sua infância como uma "situação terrível" por causa de sua família morrendo no Holocausto, que o expôs em tenra idade até a morte ao conceito de mortalidade. Seu amor pelos livros começou na infância, quando ele desenvolveu problemas de saúde e foi confinado em sua cama. Ele decidiu se tornar um ilustrador depois de assistir o filme [[Fantasia (Disney)|Fantasia]] de [[Walt Disney]], com a idade de doze anos. Um de seus primeiros trabalhos profissionais foi criar vitrines para a loja de brinquedos [[FAO Schwarz]]. Suas ilustrações foram publicadas pela primeira vez em 1947, em um livro intitulado ''Atomics for the Millions'' pelo Dr. Maxwell Leigh Eidinoff. Ele passou grande parte da década de 1950, ilustrando livros infantis escritos por outras pessoas antes de começar a escrever suas próprias histórias.
Seu irmão mais velho, Jack Sendak, também se tornou um autor de livros infantis, dois dos quais foram ilustrados por Maurice em 1950.
