Etanol: diferenças entre revisões
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| C = 2|H = 6|O = 1
| Appearance = líquido sem cor
| Density = (Massa Específica 20°C)
0,789 g cm<sup>-3</sup>
| Solubility = [[miscível]]
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}}
O '''etanol''' ([[Carbono|C]][[Hidrogênio|H]]<sub>3</sub>[[Carbono|C]][[Hidrogênio|H]]<sub>2</sub>[[Oxigênio|O]][[Hidrogênio|H]] ou C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O), também chamado '''álcool etílico''' e, na linguagem corrente, simplesmente '''[[álcool]]''', é uma substância orgânica obtida da fermentação de [[açúcar]]es, hidratação do [[etileno]] ou redução de acetaldeído,<ref name="Freedom">{{citar web|url=http://www.freedom.inf.br/artigos_tecnicos/20020409/89_90.asp|titulo=ÁLCOOL GEL: A REVOLUÇÃO|ultimo=Freedom Comunicações|acessodata=24/04/2009}}</ref><ref name="AB">{{citar web|url=http://www.ambientebrasil.com.br/composer.php3?base=./energia/index.html&conteudo=./energia/etanol.html|titulo=Etanol - O que é?|ultimo=Ambiente Brasil|acessodata=22/04/2009}}</ref>
O etanol é o mais comum dos [[álcool|álcoois]]. Os álcoois são compostos que têm grupos hidroxilo ligados a átomos de carbono sp3 (ou seja, cadeias carbônicas saturadas). Podem ser vistos como derivados orgânicos da água em que um dos hidrogênios foi substituído por um grupo orgânico.
As técnicas de produção do álcool, na [[Antiguidade]] apenas restritas à fermentação natural ou espontânea de alguns produtos vegetais, como açúcares, começaram a se expandir a partir da descoberta da destilação – procedimento que se deve aos árabes. Mais tarde, já no [[século XIX]], fenômenos como a industrialização expandem ainda mais este mercado, que alcança um protagonismo definitivo, ao mesmo ritmo em que se vai desenvolvendo a sociedade de consumo no [[século XX]]. O seu uso é vasto: em bebidas alcoólicas, na indústria farmacêutica, como solvente químico, como combustível ou ainda com antídoto. O Brasil é o maior produtor mundial de cana-de-açúcar (33,9%), de açúcar (18,5%) e etanol (36%), sendo também o maior exportador de açúcar e etanol do mundo
O etanol é muito importante no meio médico, onde é utilizado, bem como outros álcoois também são, no extermínio de vida microbiana nociva, que poderia piorar o estado dos doentes já que o etanol mata os organismos [[Desnaturação|desnaturando]] suas proteínas e dissolvendo os [[lípidos]] sendo eficaz contra a maioria das [[bactérias]], [[fungos]], e vários tipos de vírus, mas é ineficaz contra os [[esporos]] bacterianos.<ref>McDonnell G, Russell AD (1999). {{citar web|URL = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC88911|título = Antiseptics and Disinfectants: Activity, Action, and Resistance|data = |acessadoem = |autor = |publicado = }}". ''Clin. Microbiol. Rev.'' '''12''' (1): 147–79. PMC 88911. PMID 9880479.</ref><ref>{{citar web |url=http://www.anvisa.gov.br/servicosaude/controle/controle_alcool.pdf |título=IMPORTÂNCIA DO ÁLCOOL NO CONTROLE DE INFECÇÕES EM SERVIÇOS DE SAÚDE |acessodata=23 de outubro de 2011 |formato=PDF |publicado=[[Agência Nacional de Vigilância Sanitária]] |páginas=1;3 |citação=A atenção à saúde é constantemente desafiada por infecções relacionadas aos procedimentos assistenciais, que resultam em aumento na gravidade das doenças, no tempo de internação, na mortalidade e nos custos. O álcool possui propriedades microbicidas reconhecidamente eficazes para eliminar os germes mais frequentemente envolvidos nestas infecções, sendo imprescindível na realização de ações simples de prevenção [...]. [...] A concentração recomendada para atingir maior rapidez microbicida com o álcool etílico é de 70% em peso e com o isopropílico, entre 60 e 95%}}</ref> É usado também na produção de biodiesel, onde o óleo da mamona reage com o etanol, gerando éster etílico e glicerina.<ref>{{citar web |url=http://www.biodiesel.gov.br/docs/congressso2006/agricultura/Metanol.pdf |acessodata=23 de outubro de 2011 |título=Metanol|citação=O biodiesel é obtido através de reação de transesterificação em que o óleo reage com o álcool (etanol ou metanol) formando um éster etílico ou metílico, gerando como subproduto glicerina.}}</ref> Há utilização também na produção de bebidas alcoólicas e de produtos farmacêuticos e de perfumaria.<ref>{{citar web |url=http://www.facef.br/novo/publicacoes/IIforum/Textos%20EP/Antonio%20Carlos,%20Cesar,%20Diorginis,%20Emiliane%20e%20Lucinda.pdf |título=APLICAÇÃO DO MÉTODO DE ANÁLISE DOS COMPONENTES PRINCIPAIS COM ESPECTROSCOPIA RAMAN EM SISTEMAS DE ETANOL-METANOL. |acessodata=23 de outubro de 2011 |formato=PDF |publicado=[[Centro Universitário de Franca]] |páginas=1 |citação=O etanol é utilizado na obtenção de bebidas alcoólicas [...]; como combustível tanto puro como coadjuvante no aumento da octanagem das gasolinas; na formulação de produtos farmacêuticos [...].}}</ref><ref>{{citar web |url=http://www.sebrae.com.br/setor/mandiocultura/o-setor-1/etanol |título=Etanol |acessodata=23 de outubro de 2011 |publicado=[[Serviço Brasileiro de Apoio às Micro e Pequenas Empresas]] |citação=O Etanol [...] é uma substância obtida da fermentação de açúcares, comumente utilizado em bebidas alcoólicas como cerveja, vinho e aguardente, bem como na perfumaria.}}</ref>
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== História ==
A [[fermentação alcoólica|fermentação]] do açúcar em etanol é uma das primeiras [[biotecnologia]]s empregadas pela humanidade. Os efeitos intoxicantes do consumo de etanol já são conhecidos desde tempos antigos. O etanol tem sido utilizado pelos seres humanos desde a pré-história como o ingrediente intoxicante de [[bebida alcoólica|bebidas alcoólicas]]. Resíduos secos em cerâmica de 9 mil anos encontrada na China mostram que no [[Neolítico]] as pessoas consumiam bebidas alcoólicas.<ref name="Roach">{{
Apesar da [[destilação]] ser bem conhecida pelos antigos gregos e árabes, o primeiro registro de produção de álcool a partir de um vinho destilado foi feito por alquimistas da [[Escola Médica Salernitana|Escola de Salerno]] no século XII.<ref name="Forbes">Forbes, Robert James(1948) ''A short history of the art of distillation'', p.89</ref> O primeiro a mencionar o álcool absoluto, em contraste com misturas hidroalcoólicas, foi [[Ramon Llull]].<ref name="Forbes" />
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'''<big><center>CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + NADPH + H<sup>+</sup><small><sup>SOM</sup></small> {{→}} CH<sub>3</sub>CHO + NADP<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O</big></center>
Existe ainda a via da catalase, que representa 10% da biotransformação do etanol. Nos perixomas, a oxidação do etanol da origem a [[aldeído]], assim é necessário consumo de [[peróxido de hidrogênio]] transformado em água.
A oxidação do etanol produz de energia 7, 1 kcal/g.<ref name="PG" />
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== Principais efeitos agudos do etanol ==
{| class="wikitable" align="center"
|+ Etanol no sangue
! Etanol no sangue (gramas/litro)
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Fora isto muitos consomem o etanol com [[energético]]s, como os da marca [[Red Bull]]<ref>{{citar web|url=http://www.farmaco.ufsc.br/farmaco/redbullalcool.html|titulo= Red Bull® reduz a percepção da incapacitação alcoólica|ultimo=Departamento de Farmacologia da UFSC|acessodata=22/04/2009}}</ref> que é um estimulante correndo o risco de existir uma reação antagonista<ref name="ABIR">{{citar web|url=http://www.abir.org.br/article.php3?id_article=301&var_recherche=coca|titulo=Estimulantes em xeque|ultimo=Associação Brasileira das Indústrias de Refrigerantes e de Bebidas Não Alcoólicas|data=16/04/2004|acessodata=22/04/2009}}</ref><ref name="Tribuna">{{citar notícia|url=http://www.tribunadeituverava.com.br/VIEW.ASP?ID=4756&TITULO=SA%C3%83%C2%BADE|titulo=ENERGÉTICOS PODEM SER PERIGOSOS À SAÚDE|ultimo=Tribuna de Ituverava|acessodata=22/04/2009}}</ref><ref name="Época">{{citar notícia|url=http://revistaepoca.globo.com/Revista/Epoca/0,,EDG54454-6010,00-COMBINAR+BEBIDA+ALCOOLICA+E+ENERGETICO+ACELERA+ENVELHECIMENTO.html|titulo=Combinar bebida alcoólica e energético acelera envelhecimento|ultimo=Época|acessodata=22/04/2009}}</ref> ou apenas mascarante de embriaguez.<ref name="Fapesp">{{citar web|url=http://www.revistapesquisa.fapesp.br/index.php?art=3059&bd=1&pg=1&lg=|titulo=Máscara da embriaguez|ultimo=Pesquisa Fapesp Online|acessodata=22/04/2009}}</ref><ref name="BM">{{citar web|url=http://www.brasilmedicina.com.br/noticias/pgnoticias_det.asp?AreaSelect=1&Codigo=69|titulo=Debate sobre segurança de bebidas energéticas ganha fôlego |ultimo=Brasil Medicina|acessodata=22/04/2009}}</ref> Todos energéticos possuem na embalagem orientação para evitar o consumo deles com qualquer tipo de bebida alcoólica.<ref>{{citar web|url=http://www.google.com.br/url?sa=t&source=web&ct=res&cd=5&url=http%3A%2F%2Fwww.icbneuro.com.br%2Fpaginas%2Fpdf%2Fartigos%2FbebidasEnergeticas.pdf&ei=HL_uSfDSAZvAM4TllO8P&usg=AFQjCNGLqMZ_wX1h6QTtvgwGKpE5vKr5aw&sig2=uSMqYvkQyWVzENVQunwKnw|titulo=Bebidas energéticas também têm seus riscos|ultimo=Instituto do Cérebro de Brasília|coautores=Dr. Ricardo A.. Teixeira|data=2008|acessodata=22/04/2009}}</ref>
A hipoglicemia e cetoacidose, são os dois principais mecanismos de toxicidade aguda, indutores de coma alcoólico. Durante o metabolismo do etanol, as reações de oxidação catalisadas pelas enzimas ADH e ALDH conduzem à redução concomitante de NAD+ a NADH. A redução citosólica de NAD+ tem como consequência a inibição da conversão do lactato a piruvato, enquanto que o aumento dos níveis de NADH favorecem a reação inversa.<ref>{{Citar periódico|titulo=etanol|jornal=etanol|url=https://csmmse.wixsite.com/etanol/toxicidade-aguda}}</ref>
O piruvato serve como substrato para a gliconeogénese, pelo facto de ser convertido a acetil-CoA, o qual por sua vez entra no ciclo de Krebs ou é convertido em ácidos gordos. No entanto, uma vez na presença de etanol, os níveis de piruvato estão mais baixos e como tal, para compensar a falta de substratos metabólicos normais, o organismo aumenta o metabolismo dos ácidos gordos, através da β-oxidação dos mesmos, como uma via alternativa para a obtenção de energia, uma vez que dela é possível obter acetil-CoA.<ref>{{Citar periódico|titulo=etanol|jornal=etanol|url=https://csmmse.wixsite.com/etanol/toxicidade-aguda}}</ref>
O acetil-CoA, obtido por esta via, entra no ciclo de krebs, permitindo a formação de malato, o qual, após ser transportado da mitocôndria para o citosol, é convertido a oxaloacetato, ocorrendo o processo de gliconeogénese. No entanto, esta conversão necessita de NAD+, o qual, devido à presença do etanol, se encontra diminuído no citosol. Desta forma, a reação não ocorre e a produção de glicose endógena fica comprometida, havendo por isso um estado de hipoglicémia.<ref>{{Citar periódico|titulo=etanol|jornal=etanol|url=https://csmmse.wixsite.com/etanol/toxicidade-aguda}}</ref>
Além da hipoglicemia, o facto de durante todo este processo se forma acetil-CoA, como resultado da β-oxidação dos ácidos gordos, e de esta se combinar com o acetato resultante do metabolismo do etanol, possibilita a formação de acetoacetato e β-hidroxibutirato que contribuem para um estado de acidose metabólica.<ref>{{Citar periódico|titulo=etanol|jornal=etanol|url=https://csmmse.wixsite.com/etanol/toxicidade-aguda}}</ref>
== Alcoolismo e toxicidade crônica ==
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{| class="wikitable" border="1" align="center"
|+ Bebidas mais consumidas e sua concentração de etanol
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Os fatores de maior peso nesta síndrome é a capacidade do álcool de atravessar a [[barreira placentária]] e sua atuação em qualquer parte do organismo humano.
{| class="wikitable" border="1" align="center"
|+ Alterações orgânicas do álcool
|- style="background: #DDFFDD;"
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===Solo e água===
Por ser totalmente miscível em água o etanol praticamente não sofre adsorção, assim migrando para as águas subterrâneas.
Sendo tão miscível o etanol pode ter o papel de cossolvente, ou seja, ele pode aumentar a solubilidade de um segundo composto, assim diminuindo a sua adsorção e tendo como destino final os mares e os mananciais de abastecimento.<ref name="Corseuil">{{citar web|url=http://www.amda.org.br/objeto/arquivos/89.pdf|título=Contaminação de águas subterrâneas por derramamento de gasolina: o problema é grave?|acessodata=14/12/2011}}</ref><ref name="Cordazzo">{{citar web|url=http://www.sinmec.ufsc.br/sinmec/artigos/cordazzo/Cordazzo_ENCIT2000.pdf|título=Modelagem e simulação numérica do derramamento de Gasolina acrescida de álcool em águas subterrâneas.|acessodata=14/12/2011}}</ref>
O Etanol pode ser biodegradado por micro-organismos através do mecanismo de oxidação-redução, onde ele age como doador de elétrons.<ref name="Nunes">{{citar web|url=http://www.scielo.br/pdf/esa/v12n3/a03v12n3.pdf|título=Importância do etanol na atenuação natural das águas subterrâneas impactadas por gasolina.|acessodata=14/12/2011}}</ref>
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