Não se sabe ao certo como Isabel e [[Eduardo IV de Inglaterra|Eduardo IV]] se conheceram. Segundo umaa lendaHistória, depois da morte de seu primeiro esposo, Isabel iniciou uma disputa com a sogra pela herança do falecido e decidiu pedir a intervenção do rei na questão. Como não conseguisse entrar em contato com ele, Isabel o “emboscou” quando ele passava por uma floresta. O rei ficou tão impressionado com a astúcia da viúva que quis tomá-la por sua amante. Eduardo era um sedutor conhecido e tinha muitas amantes na época. Isabel, porém, se recusou a ser mais uma e insistiu em se casar com ele. Verdade ou não, o fato é que eles se casaram em segredo em [[1 de maio]] de [[1464]], na casa dos Woodvilles, em [[Grafton Regis]], testemunhados apenas pela mãe da noiva e por mais duas damas.
[[File:A Chronicle of England - Page 412 - Edward IV and Lady Elizabeth Grey.jpg|thumb|left|250px|Representação de Isabel com o rei Eduardo IV na obra ''A Chronicle of England'', por James William Edmund Doyle.]]
