Após se mudar para Londres em 2015, Dianna foi vista algumas vezes com o ator Nicholas Hoult mas eles nunca se procunciaram ou foram flagrados juntos.
Em julho de 2015, durante uma viagem à Paris, Dianna foi vista pela primeira vez trocando carinhos com o banjoísta e guitarrista Winston Marshall, integrante da banda Mumford & Sons, da qual Dianna era declaradamente fã. ELa chegou a ser vista em um show da banda poucos dias antes do casal ser visto junto pela primeira vez. No final de dezembro de 2015 eles ficaram noivos mas o anúncio oficial só foi feito em janeiro de 2016. Em 15 de outubro de 2016 se carasaram em Marraquech, Marrocos, em uma cerimônia luxuosa e que durou 3 dias. Nos dias anteriores à cerimônia Dianna foi vista utilizando modelos da Gucci e Maison Valentino vindos diretamente da passarela. Para a cerimônia, no entanto, ela utilizou um modelo Vivienne Westwood branco tradicional.
Após o casamento o casal chegou a se estabelecer em Londres por um tempo, se mudando em definitivo para Nova Iorque no começo de 2017.
