Começou sua carreira com o nome artístico Léo Silva, e passou a tocar percussão na Som Bahia, o primeiro instrumento tocado pelo cantor foi um cavaquinho antigo dado por sua mãe, e depois começou a tocar pandeiro em uma banda de samba de sua comunidade chamada ''Simplicidade Maior'', maismas por querer seguir carreira como vocalista decidiu sair da banda. Sendo assim, montou a banda ''Zairê'' que depois passou a chamar ''Garotos de Programa.''<ref>{{Citar web|titulo=Léo Santana relembra início da carreira na banda Garoto de Programa: "Dois gogo boys e eu"|url=https://revistaglamour.globo.com/Celebridades/noticia/2018/09/leo-santana-relembra-inicio-da-carreira-na-banda-garoto-de-programa-dois-gogo-boys-e-eu.html|obra=Revista Glamour|acessodata=2019-06-19|lingua=pt-br}}</ref> Depois foi convidado para entrar na banda ''Pegadha de Guettho'', no qual permaneceu durante um ano. Depois decidiu montar junto com os amigos a banda ''Apert Play,'' todas elas sem grande expressão.<ref>{{Citar web|titulo=Tudo o que você precisa saber sobre Léo Santana, de “Rebolation” a “Santinha” - Música|url=http://multishow.globo.com/musica/materias/tudo-o-que-voce-precisa-saber-sobre-leo-santana-de-rebolation-santinha.htm|obra=MULTISHOW|acessodata=2019-06-19|lingua=pt-BR}}</ref> Porém nessa última, tinha um amigo chamado Jean Nanico, que era sócio da banda [[Parangolé (grupo)|''Parangolé'']], a qual havia recentemente demitido o vocalista Bambam, e após Jean mostrar um CD demo para a produção da banda, Léo foi convidado para fazer parte do grupo.<ref>{{Citar web|titulo=pagodeaki {{!}} Léo? Bambam? O que será?|url=https://www.flogao.com.br/pagodeaki/116982914|obra=Flogao|acessodata=2019-06-19}}</ref>
