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A '''prolina''' (símbolo ''Pro'' ou ''P'') é um [[aminoácido]] proteinogênico utilizado na [[biossíntese]] de [[proteína]]s.
 
== Definição ==
Quando a região amida da prolina realiza ligação peptídica, seu nitrogênio não interage com hidrogênio, ou seja, não atua como doador (apenas como receptor) na [[ligação de hidrogênio]].<ref>{{Citar periódico|ultimo=Berg|primeiro=Jeremy M.|ultimo2=Tymoczko|primeiro2=John L.|ultimo3=Stryer|primeiro3=Lubert|data=2002|titulo=Primary Structure: Amino Acids Are Linked by Peptide Bonds to Form Polypeptide Chains|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK22364/|jornal=Biochemistry. 5th edition|lingua=en}}</ref>
 
A rigidez conformacional da prolina afeta a estrutura secundariasecundária da proteína em que está inserida, o que poderia explicar sua maior prevalência em organismos termofílicos. A prolina pode alterar elementos da estrutura secundaria como a [[alfa-hélice]] e a [[folha-beta]]. Contudo, a prolina é frequentemente encontrada nas primeiras posições da [[N-terminal]], onde a perda do hidrogênio da ponte de hidrogênio da amida não produz uma alteração significativa. Em análises de estrutura, foi encontrado que grande parte das prolinas ocorrem no primeiro giro.<ref>{{Citar periódico|ultimo=Kim|primeiro=M. K.|ultimo2=Kang|primeiro2=Y. K.|data=1999-7|titulo=Positional preference of proline in alpha-helices.|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2144370/|jornal=Protein Science : A Publication of the Protein Society|volume=8|numero=7|paginas=1492–1499|issn=0961-8368|pmc=PMC2144370|pmid=10422838}}</ref>
 
Uma sequência de múltiplas prolinas forma uma [[hélice de poliprolina]], a estrutura secundária predominante em [[colágeno]]. A [[hidroxilação]] da prolina pela [[prolil hidroxilase]] aumenta de modo significativo a estabilidade conformacional do colágeno. Por causa disso, a hidroxilação da prolina é um fator bioquímico essencial para conservar o [[Tecido conjuntivo|tecido conectivo]].
 
== Usos ==
A prolina e seus derivados são regularmente utilizados como catalizadorescatalisadores assimétricos em reações que usam [[Organocatálise|catalisadores orgânicos]]. A redução '''Corey–Bakshi–Shibata (CBS)''' e a '''condensação aldólica''' são exemplos disso.
 
Na [[Cerveja#Preparação|preparação de cerveja]], proteínas ricas em prolina são utilizadas para obter [[turbidez]].<ref>{{Citar web|url=https://web.archive.org/web/20100711180909/http://www.nysaes.cornell.edu/fst/faculty/siebert/haze.html|titulo=Haze & Foam|data=2010-07-11|acessodata=2018-06-03}}</ref>
[[Meio de cultura|Meios de cultura]] de tecido vegetal podem ser suplementado com prolina. É sabido que a acumulação de prolina em plantas está relacionado com estresse, porém sua função específica continua em debate.<ref>{{Citar periódico|ultimo=Verbruggen|primeiro=Nathalie|ultimo2=Hermans|primeiro2=Christian|data=2008-11|titulo=Proline accumulation in plants: a review|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18379856|jornal=Amino Acids|volume=35|numero=4|paginas=753–759|doi=10.1007/s00726-008-0061-6|issn=1438-2199|pmid=18379856}}</ref><ref>{{Citar periódico|ultimo=Mattioli|primeiro=Roberto|ultimo2=Costantino|primeiro2=Paolo|ultimo3=Trovato|primeiro3=Maurizio|data=2009-11|titulo=Proline accumulation in plants: not only stress|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20009553|jornal=Plant Signaling & Behavior|volume=4|numero=11|paginas=1016–1018|issn=1559-2324|pmc=PMC2819507|pmid=20009553}}</ref>
 
== {{Referências ==}}
<references />{{esboço-bioquímica}}
 
{{Aminoácidos}}{{Neurotransmissores}}