Cromonas: diferenças entre revisões

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{{Formatar referências|data=julho de 2019}}
{{Chembox newInfo/Química|ImageFile=Chromone.svg|ImageSize=150px|IUPACName=Chromen-4-one|OtherNames=4-Chromone; 1,4-Benzopyrone; 4H-Chromen-4-one; Benzo-gamma-pyrone; 4H-1-Benzopyran-4-one; 1-Benzopyran-4-one; 4H-Benzo(b)pyran-4-one|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 491-38-3
| PubChem = 10286
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}}}}
 
As cromonas fazem parte de um pequeno grupo de substâncias naturais de compostos heterocíclicos oxigenados (5H-1-benzopiran-5-onas) que podem ser de origem natural e sintética,e que tem como estrutura química isomérica as [[Cumarina|cumarinascumarina]]s. Esses metabólitos secundários podem ser encontrados em todo reino vegetal. Está presente em diversas partes da planta, tais como caule, fruto, semente, flores, raiz e casca.<ref name=":3">{{citar livro|título=Farmacognosia da Planta ao Medicamento|ultimo=SIMÕES|primeiro=Claudia M. Oliveira|editora=UFSC|ano=2001|local=Florianópolis|páginas=1104|acessodata=05-07-2019}}</ref>.
 
== Estrutura ==
O composto mais simples desta família é a própria cromona (4H-cromen-4-ona, 4H-1-benzopiran-4-ona). Podem ser constituídas por heterocíclicos oxigenados que dão caráter biológico diversificado.<ref name=":0">{{citar periódico|ultimo=GASPAR|primeiro=A. Matos|data=2014|titulo=Chromone: a valid scaffold in Medicinal Chemistry|url=https://www.academia.edu/15016002/Chromone_A_Valid_Scaffold_in_Medicinal_Chemistry|jornal=American Chemical Society|acessodata=04-07-2019}}</ref>.
 
== Descoberta e utilização ==
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'''Plantas que contem cromonas:'''
 
''[[Amni visnaga]] (umbelliferae)'': Planta selvagem que a partir de sua substância natural ''khellin,'' deu origem ao cromoglicato de sódio.<ref name=":3" />.
 
''Lam.  (Apiaceae).''
 
''Piper gaudichaudianu Kunth:'' Conhecida popularmente como pariparoba, jaborandi ou iaborandi. Tem ação antifúngica e antibacteriana, contra ''Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis'' e ''C. tropicalis'', quando empregados em sinergismo com antibióticos utilizados na rotina clínica.<ref name=":3" />.
 
''[[Aloe vera|Aloe Vera]]:'' espécie de planta suculenta do gênero ''Aloe.'' Derivada da Aloe Vera, a aloesina é uma cromona C-glicosilada natural, inibe a tirosina de forma competitiva através da supressão da hidroxilação da tirosina em DOPA levando a diminuição de melanina em culturas de melanócitos normais.
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As cromonas possuem numerosas atividades biológicas, que estão relacionadas com a sua estrutura química e a posição de seus grupos funcionais, do número e do tipo de substituintes ligados ao núcleo básico da cromona. As atividades antioxidante das cromonas se dão essencialmente pelo mecanismos de captação de Espécies Reativas de Oxigênio ([[Espécie reactiva de oxigénio|ROS]]) e Espécies Reativas de Aazoto (RAS), por meio da doação de átomos de [[hidrogénio]]), redução de metais e quelatação e atuação em sistemas enzimáticos responsáveis por gerar Especies Reativas, inibindo a sua formação<ref>{{citar web|url=https://repositorio-aberto.up.pt/bitstream/10216/79081/2/35145.pdf|titulo=Potencial Antioxidante de Novas Cromonas e Xantonas|data=2015|acessodata=05-07-2019|publicado=Universidade do Porto|ultimo=Proença|primeiro=Carina}}</ref>.
 
As cromonas atuam também como inibidores da [[Fosfodiesterase|fosfodiesterase4]], obtendo como resultado ação broncodilatadora e anti-inflamatória. Podem agir também impedindo que os leucotrienos se liguem aos seus receptores, sendo eficientes inibidores de broncoespasmo, produção de muco, [[quimiotaxia]], aumento da permeabilidade vascular e ativação de leucócitos (consequência da não sinalização celuar).<ref name=":1">{{citar periódico|ultimo=ANDERSON|primeiro=F|data=2001|titulo=Comparison of the cost-effectiveness of budesonide and sodium cromoglycate in the management of childhood asthma in everyday clinical practice.|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11379805|jornal=Ann Allergy Asthma Immunol|acessodata=05-07-2019}}</ref><ref name=":2">{{citar web|url=http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0102-35862002000700006|titulo=Capítulo III – Tratamento|data=2002|acessodata=05-07-2019|publicado=Jornal de Pneumologia|ultimo=Tratamento da Asma|primeiro=III CONSENSO BRASILEIRO NO MANEJO DA ASMA}}</ref>.
 
== Usos terapêuticos ==
As cromonas utilizadas na clínica possuem efeitos anti-[[Inflamação|inflamatórios]] e são capazes de diminuir a obstrução brônquica, uma vez que estabilizam os mastócitos inibindo a liberação de histamina, leucotrienos e reduzem a ativação de eosinófilos. Contudo, essas substâncias não têm tempo de ação prolongado como os [[corticosteróides]] e, praticamente, não são absorvidos pelo organismo, além de causarem tosse e sensação de queimação após a administração.<ref name=":21" /><ref name=":12" />.
 
Fármacos a base de cromona disponíveis no Brasil: Cromolerg (Cromoglilato dissódico de origem sintética) e tilade, no tratamento de [[rinite alérgica]] e [[asma]]. Este tipo de compostos é utilizado como princípio ativo em diversos fármacos, tais como a “Cromolina” (ácido cromoglícico) (atua nos mastócitos em casos de rinite alérgica, asma e conjuntivite), o “Nedocromil” (alocril) (utilizado na prevenção de 29 problemas respiratórios em doentes asmáticos) e a “Diosmina” (usada no tratamento de doenças venosas, sendo um bioflavonoide).<ref name=":21" /><ref name=":12" />.
 
== Classificação das Cromonas ==
 
 
As cromonas Podem ser dividas em vários grupos distintos de acordo com suas características estruturais, como evidenciado na tabela abaixo<ref name=":0" />:
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|Substituições com grupos hidroxilo, alquilo, alcoxilo, arilo e halogénios nos carbonos não quaternários
 
Ex: A própria cromona ((4H-cromen-4-ona, 4H-1-benzopiran-4-ona).
|-
|'''Glicosiladas'''
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Ex: khellina.
|}
 
 
 
 
{{referências}}
 
#
 
[[Categoria:Química orgânica]]