Grupo acetóxi: diferenças entre revisões
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O '''grupo acetoxi''', abreviado '''AcO''' ou '''OAc''', é um [[grupo funcional]] [[química|químico]] de estrutura CH<sub>3</sub>-C(=O)-O-. Difere do grupo [[acetila]] CH<sub>3</sub>-C(=O)- pela presença de um átomo adicional de [[oxigênio]]. O nome acetoxi é uma forma contracta de ''acetil-oxi''.
Um grupo acetoxi pode ser usado como uma proteção para uma funcionalidade álcool em uma rota sintética. (Embora o grupo de proteção em si é chamado um grupo [[acetila]]). Existem várias opções de introdução de uma funcionalidade acetoxi em uma molécula de um álcool (de fato; protegendo o álcool por [[acetilação]])
* Haleto de acetila, tal como o [[cloreto de acetila]] na presença de uma base como a [[trietilamina]].
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* [[Anidrido acético]] na presença de base com um [[catalisador]] tal como a [[piridina]] com um um acréscimo mínimo de [[DMAP]].
Dever ser notado que um álcool não é um [[nucleófilo]] particularmente forte e, quando presente, nucleófilos mais poderosos como as [[amina]]s irão reagir com os reagentes apresentados acima preferencialmente ao álcool.
Para a remoção da proteção (regeneração do álcool):
* Um base [[aquoso|aquosa]] (pH >9)
* Um ácido [[aquoso]] (pH <2), que pode ter de ser aquecido
* Base [[anidro|anidra]] tal como o [[metóxido de sódio]] em [[metanol]], muito útil quando um éster metílico de um ácido carboxílico está também presente na molécula, porque este não hidroliza-se como uma base aquosa. (O mesmo também se dá com etóxido em álcool com ésteres acéticos.)
== Ver também ==
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