Mostarda nitrogenada 2

Mostarda nitrogenada 2 Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2-cloro-N-(2-cloroetil)-N-etilmetano-1-amina
Outros nomes	HN-2. Mostarda nitrogenada 2. Clorometina. Caryolisina; Cloroetazina; Embikhin; mustargen; mustine.
Identificadores
Número CAS	51-75-2
SMILES	CN(CCCl)CCCl
Propriedades
Fórmula molecular	C5H11Cl2N
Massa molar	156,05354 g mol−1
Densidade	1.1118 g/cm3
Ponto de fusão	-10°C para -70°C
Ponto de ebulição	140 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Mostarda nitrogenada 2 ou HN2, É um liquido branco para marrom, oleoso e viscoso, possui quase nenhum cheiro, quando impuro, possui cheiro de peixe, destilados de mostardas nitrogenadas tendem a possuir um cheiro de Arenque, HN-2 possui um ponto de fusão de -10 graus Celsius podendo chegar a -70 graus Celsius (mediante pureza). Destilado a 75 graus Celsius perante vácuo de 15 milímetros de mercúrio ou a 89 graus Celsius em 17 mmHg. Estoques antigos contendo HN2 sem solvente apresentavam HN2 em uma espécie e forma de massa semissólida ocasionada pela polimerização. Levemente solúvel em água, com uma proporção de dissolução de 1% para cada 100 mililitros de água, tornando a reagir com ela de forma lenta, produzindo geralmente, sais derivados e similares do Cloreto de Metildietanolamônio e Cloreto de Clorometildietanolamônio, com posterior polimerização destes em ambiente, HN2 puro tende a se polimerizar sozinho para os íons Cloreto de 1-(2-cloroetil)-1-metilaziridin-1-io, com estabilização quando parte se polimeriza para o Cloreto de 1,4-bis(2-cloroetil)-1,4-metilpiperazino-1,4-dio, utiliza-se Clorofórmio ou Diclorometano para impedir tal polimerização e prolongar sua vida em estoque. É solúvel comumente em Clorofórmio, tetracloreto de carbono, dimetilformamida e sulfeto de carbono.

Degradação

HN2 é um agente persistente em ambiente, podendo persistir nele de 5 a 7 dias em condições normais, traços deste agente já persistiram por mais de 1 mês. estoques antigos contendo HN2 sem solvente, possuíam HN2 em uma espécie e forma de massa semissólida ocasionada pela polimerização, HN2 puro tende a se polimerizar sozinho para os íons Cloreto de 1-(2-cloroetil)-1-metilaziridin-1-io, com estabilização quando parte se polimeriza para o Cloreto de 1,4-bis(2-cloroetil)-1,4-metilpiperazino-1,4-dio, utiliza-se Clorofórmio ou Diclorometano para impedir tal polimerização e prolongar sua vida em estoque.

Toxicidade

É vesicante, causando queimaduras químicas rapidamente, a aspiração sua causa a morte, é um potente agente alquilante, sendo assim, um potente agente cancerígeno. HN2 é mais potente e efetivo que HD (Mostarda de enxofre). Uma vez que os indivíduos expostos a um agente HN2 não mostram efeitos sintomáticos imediatos, principalmente nos olhos, mas áreas contaminadas podem parecer completamente normais, é possível que as vítimas recebam doses altas inadvertidamente.

Em 4 a 12 horas após a exposição às vítimas apresentam comichão e irritação intensa com o surgimento gradual de vesículas na pele, contendo um líquido. Isto são queimaduras químicas e são muito debilitantes. Os sintomas provenientes da intoxicação por HN podem surgir imediatamente após a contaminação, continuando a aparecer até 12 horas após a exposição.

E como se não bastasse, a substância ainda pode permanecer ativa por bastante tempo, por isso os soldados que tinham suas roupas e equipamentos contaminados morriam envenenados. Se os olhos do indivíduo tiverem sido expostos ficarão afetados começando com conjuntivite e progredindo para cegueira temporária e rapidamente causando feridas graves.

Se o HN for inalado em concentrações elevadas causa sangramento e formação de vesículas também nas vias respiratórias danificando a mucosa e causando edema pulmonar. Dependendo do nível de contaminação, as queimaduras com o HN2 variam entre primeiro e segundo grau, podendo chegar a ser tão severas e desfigurantes como as de terceiro grau. As queimaduras severas podem ser fatais, ocorrendo à morte alguns dias ou até semanas após exposição.

Uma exposição moderada muito provavelmente não mata, contudo, a vítima necessita de longos períodos de tratamento médico. Os efeitos mutagênicos e carcinogênicos do HN implicam que as vítimas que recuperam das queimaduras químicas têm um risco aumentado de desenvolver câncer, as chances de desenvolver câncer são maiores que a exposição por Gás mostarda e variantes.

Sua dose letal  é de 2350 miligramas, 4000 miligramas causam a morte em imediato.  7500 para 8000 miligramas causam a morte em imediato em menos de 24 horas, 80 miligramas na face causa severas complicações e efeitos sistêmicos faciais, 200 miligramas causam formações de bolhas de 4 horas em diante, 1 miligrama do agente em qualquer parte do corpo já causa efeitos vesicantes.

Síntese

HN2 é produzido a partir da reação de Metilamina com Óxido de etileno em refluxo até não haver mais refluxo no aparelho, logo é colocado a Metilaminadietanol para reagir com Cloro gasoso e Enxofre, o Enxofre irá absorver o Cloro e formará Dicloreto de enxofre e posteriormente reagirá com os radicais hidroxilos e formará Monóxido de enxofre e Cloreto de hidrogênio, a reação utiliza Clorofórmio como solvente perante refluxo, logo é retirado os subprodutos e lavado os cristais de Mostarda nitrogenada hidroclórica e depois feita reagir com Carbonato de sódio até tornar liquida, logo os sais são dissolvidos em água e a parte inferior (HN2) é separada por funil de separação.