Propil S-2-di-isopropilaminoetilmetilfosfonotiolato

V1
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes O-PPVX. propil S-2-di-isopropilaminoetilmetilfosfonotiolato. Pdimp.
Identificadores
Número CAS 52364-45-1
PubChem 89671424
SMILES
Propriedades
Fórmula química C12H28NO2PS
Massa molar 281.38 g mol-1
Aparência Liquido oleoso incolor, liquido viscoso de cor âmbar (suja)
Odor sem cheiro, cheira a peixe podre
Densidade 1.008 ± 0.06 g/cm3
Ponto de ebulição

327 °C, 600 K, 621 °F

Solubilidade em água levemente solúvel
Riscos associados
Principais riscos
associados
Extremamente tóxico
NFPA 704
1
4
1
 
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

V1, EA-1763, O-PPVX, ou propil S-2-di-isopropilaminoetilmetilfosfonotiolato, é um organofosforado neurotóxico de grau militar formulado em C12H28NO2PS, as propriedades de V1 são bem intimas a de VX[1] e ao seu variante mais conhecida, Idimp [2](V2). É um liquido levemente mais oleoso que VX, incolor, inodoro e sem gosto na sua forma pura, então na sua forma levemente impura, ou não destilada, possui uma característica liquido viscoso de cor âmbar dando-lhe um aspecto muito similar a óleo de motor, a forma impura varia diversos tons de âmbar, de um liquido viscoso de cor amarelo pálido transparente para um liquido pastoso de coloração âmbar suja semitransparente e turva, o cheiro varia de um similar a óleo de motor para um cheiro ofensivo de peixe podre, muito similar aos agentes malodorantes, agentes V em estoque são líquidos incolores e sem cheiro, agentes V degradados em prateleira possuem aspecto de liquido oleoso sujo com cheiro de compostos de organosulfurados e organoaminos[3].

V1 possui um ponto de ebulição calculado em 328 graus Celsius, possui um provavel ponto de fusão a baixo do ponto de fusão de VX, <-40 graus Celsius. O ponto de ebulição de V1 nas CNTP's o decompõe, sendo então destilado em vácuo de 8 mmHg a 138 graus Celsius. A solubilidade especulada de V1 em água é de 4 vezes menor em comparação com VX, possuindo uma solubilidade de 0,7 ml para cada 100 ml de água em temperatura ambiente e condições normais de pH, é bastante solúvel em água em baixas temperaturas. V1 possui alta solubilidade em solventes orgânicos, assim como em gorduras, óleos, lipídios, ácidos graxos e etc. A estabilidade de V1 é consideravelmente maior que de VX em qualquer dos ambientes, assim como VX, V1 persiste em água por vários meses, tendo maior estabilidade a hidrólise. É especulado uma pressão de vapor pelo menos 3 vezes menor que VX. Pequenos dropes de V1 em água tendem a persistir de 2 a 4 meses em condições normais. A persistência de V1 a 150 graus Celsius provavelmente passa dos 4 dias.

Locais contaminados com V1 ficam inabitáveis por longos períodos. A estabilidade de V1 em ambientes frios faz persistir em ambiente para 4 meses ou mais. Ambientes contaminados por V1 se tornam inabitáveis por no mínimo 2 meses, podendo alcançar os 6 meses. Locais contaminados com V1 podem contaminar e matar soldados relativamente rápido até 3 meses, ambientes contaminados por V1 se tornam relativamente seguros após 6 meses ou 1 ano, porém, um produto de hidrólise tóxico, simialar ao EA-2192 necessita descontaminação especializada, pois continua ativo após 6 meses. V1 é disseminado por meios comuns, minas, munições químicas, explosivos, sprays, aviões, pulverizadores, por misseis e foguetes, granadas pirotécnicas, granadas térmicas, propelentes , aerossóis, nebulizadores, umidificadores, tuneis de tubulações , locais fechados, complexos fechados,  atomizadores e outros.

V1 é um agente nervoso com velocidade de ação rápida, produzindo casualidades minutos ou horas após sua disseminação. Toxicidade:  A dose letal mediana  via s.c em coelhos é similar a de VX (0,0154 mg/kg).  A dose letal mediana para adultos por inalação é similar a de VX (0,009 mg/kg),  uma dose de 750 microgramas para 1100 microgramas inaladas matam um adulto de 80 quilogramas, 4mg espirradas no rosto matam um adulto no máximo de 15 minutos, 5 miligramas inaladas matam 7 pessoas. V1 é um agente V-série mais tóxico que VX, a reativação da Acetilcolinesterase por oximas convencionais é menor em intoxicações com V1, a resistência a hidrólise em V1 é maior em comparação com VX[4], testes de reativação de enzimas aBuChE inibidas por V1 mostraram reativação mínima[5].


Referências

  1. PubChem. «O-Ethyl S-(2-diisopropylaminoethyl) methylphosphonothioate». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (em inglês). Consultado em 7 de agosto de 2019 
  2. Pubchem. «N-[2-[Methyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]sulfanylethyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (em inglês). Consultado em 12 de outubro de 2018 
  3. https://history.army.mil/html/books/010/10-3/CMH_Pub_10-3.pdf
  4. Mr., Michael Boeri,; Kasten, Shane; Cerasoli, Douglas (1 de abril de 2015). «Inhibition of Human Acetylcholinesterase by Enantiomers of V-Type Chemical Warfare Nerve Agents and Analogs». The FASEB Journal (em inglês). doi:10.1096/fasebj.29.1_supplement.721.4  line feed character character in |titulo= at position 83 (ajuda)
  5. Kirkpatrick, Melanie G.; diTargiani, Robert C.; Sweeney, Richard E.; Otto, Tamara C. (25 de novembro de 2016). «Use of V agents and V-analogue compounds to probe the active site of atypical butyrylcholinesterase from Oryzias latipes». Chemico-Biological Interactions. 259 (Pt B): 182–186. ISSN 1872-7786. PMID 27000540. doi:10.1016/j.cbi.2016.03.016