Punicinol A

Punicinol A (6β-acetoxycholestane-3β,5α,11β-triol) é um esteroide polioxigenado cuja fórmula química é C₂₈H₄₆O₅. Seu nome deriva da espécie da qual foi isolado (Leptogorgia punicea).

Punicinol A Alerta sobre risco à saúde
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Outros nomes	6β-acetoxicolastano-3β,5α,11β-triol
SMILES	O[C@H]1CC[C@@]2(C)[C@]([C@H](OC(C)=O)C[C@]3([H])[C@]2([H])[C@@H](O)C[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@@H](/C=C/C(C)C)C)(O)C1
InChI	InChI=1S/C28H46O5/c1-16(2)7-8-17(3)21-9-10-22-20-13-24(33-18(4)29)28(32)14-19(30)11-12-27(28,6)25(20)23(31)15-26(21,22)5/h7-8,16-17,19-25,30-32H,9-15H2,1-6H3/b8-7+/t17-,19+,20+,21-,22+,23+,24-,25-,26-,27-,28+/m1/s1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Origem

Punicinol A (6β-acetoxycholestane-3β,5α,11β-triol) é um esteroide polioxigenado encontrado em boa parte da costa brasileira, desde o estado de Santa Catarina até o Maranhão, na espécie de gorgonias Leptogorgia punicea. Outras espécies desse mesmo gênero podem ser encontradas no oceano Atlântico, mar do Caribe, mar Mediterrâneo além do sudeste africano e regiões subantartícas. Desta espécie foram isolados 5 novas substâncias (Punicinol A, B, C, D e E).

Biossíntese

Devido seu núcleo esteroidal, os precursores necessários para a formação do esqueleto carbônico derivam da via do ácido mevalônico (MAV) ou pela via independente de ácido mevalônico (MEP). O produto final dessas vias são o isopentenil-pirofosfato(IPP) e dimetilalil-pirofosfato(DMAPP). Esses isômeros se condesam para a formação de 2 moléculas de farnesil pirofosfato, que por sua vez, formam o esqualeno. O esqualeno é precursor dos colestanos, núcleo esteroidal que caracteriza o punicinol A.

Atividade biológica

Estudos de viabilidade celular mostraram que o punicinol A, assim como o punicinol B foram mais capazes de inibir o crescimento celular de linhagens A549 (células epiteliais basais de adenocarcinoma alveolar humano) quando comparados com a cisplatina. Ainda, foi avaliado a capacidade de sinergismo do punicinol A com o paclitaxel. As melhores condições de sinergismo encontradas quando a concentração molar de punicinol A foi mais de 32x menor que seu IC₅₀. Isso sugere que novos estudos sejam necessários para esclarecer esta atividade.

O mecanismo de ação proposto é que o punicinol A atue no ciclo celular, aumentando o tempo que as células permanecem nas fases G0/G1 quando comparadas com o controle de células sem tratamento.