Difosfato de timidina glicose

composto químico
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Difosfato de timidina glicose
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC [[(2R,3S,5R)-3-hidroxi-5-(5-metil-2,4-dioxopirimidin-1-il)oxolan-2-il]metoxi-oxidofosforil] [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il] fosfato de hidrogênio
Outros nomes TDP-glicose; dTDP-glicose
Identificadores
Número CAS 2196-62-5
PubChem 25202390
ChemSpider 391476
ChEBI 15700
SMILES
Propriedades
Fórmula química C16H26N2O16P2
Massa molar 564.24 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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O difosfato de timidina glicose (às vezes abreviado como dTDP-glicose ou TDP-glicose) é um açúcar ligado a nucleotídeos que consiste em difosfato de desoxitimidina associado à glicose. É o composto de partida para a síntese de muitos desoxiaçúcares.[1]

Biossíntese editar

A DTDP-glicose é produzida pela enzima glicose-1-fosfato timidililtransferase e é sintetizada a partir de dTTP e glicose-1-fosfato. O pirofosfato é um subproduto da reação.

Uso dentro da célula editar

A DTDP-glicose continua a formar uma variedade de compostos na biossíntese de açúcares nucleotídicos. Muitas bactérias utilizam dTDP-glicose para formar açúcares exóticos que são incorporados em seus lipopolissacarídeos ou em metabólitos secundários, como antibióticos. Durante a síntese de muitos desses açúcares exóticos, a dTDP-glicose sofre uma reação de oxidação/redução combinada através da enzima dTDP-glicose 4,6-desidratase, produzindo dTDP-4-ceto-6-desoxi-glicose.[1][2]

Referências

  1. a b Xue M. He (2002). «Formation of unusual sugars: Mechanistic studies and biosynthetic applications». Annu Rev Biochem. 71: 701–754. PMID 12045109. doi:10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339 
  2. Samuel G, Reeves P (2003). «Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly». Carbohydr. Res. 338: 2503–19. PMID 14670712. doi:10.1016/j.carres.2003.07.009 
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