Tiopirílio

composto químico
Tiopirílio
Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS
ChemSpider 9519339
SMILES
InChI
1S/C5H5S/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/q+1
Propriedades
Fórmula molecular C5H5S+
Massa molar 97.16 g/mol
Compostos relacionados
Compostos heterocíclicos relacionados Tiofeno (pentagonal)
Tiopirano (hexagonal)
Fosforina (fósforo no lugar do enxofre)
Tiepino (heptagonal)
Compostos relacionados Pirílio (oxigênio no lugar do enxofre)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Tiopirílio é um cátion com a fórmula química C5H5S+. É um análogo ao cátion pirílio com o átomo de oxigênio substituído por um átomo de enxofre.

Sais de tiopirílio são menos reativos que os sais de pirílio análogos devido a menor eletronegatividade do átomo de enxofre.[1][2] Entre os 6 membros insaturados heterocíclicos calcogênicos, o tiopirílio é o mais aromático, devido ao enxofre ter a mesma eletronegatividade de Pauling que o carbono e apenas um pouco maior raio covalente.[1]

Os sais de tiopirílio podem ser sintetizados pela abstração de hidrogênio do tiopirano por um aceptor íon hidreto, tal como o perclorato de tritila.[3]

Os análogos tiopirílio de sais pirílio 2,4,6-trisubstituídos podem ser sintetizados pelo tratamento com sulfeto de sódio seguido por precipitação com ácido. Esta reação causa que o átomo de oxigênio no cátion pirílio seja substituído pelo enxofre.[2]

Referências

  1. a b Tadeusz Marek Krygowski, Michal Ksawery Cyranski, eds. (2009). Aromaticity in Heterocyclic Compounds. Volume 19 of Topics in Heterocyclic Chemistry. [S.l.]: Springer. pp. 219–220. ISBN 9783540683292 
  2. a b K. Dimroth; K. H. Wolf (2012). Wilhelm Foerst, ed. Newer Methods of Preparative Organic Chemistry. 3. [S.l.]: Elsevier. p. 361. ISBN 9780323146104 
  3. «Thiopyrans». Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter. 1994. p. 1101. ISBN 9783110854039