Caliceno
Caliceno Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 5-(2-Ciclopropeno-1-ilideno)-1,3-ciclopentadieno |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
ChemSpider | |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula química | C8H6 |
Massa molar | 102.13 g mol-1 |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Caliceno ou triapentafulvaleno é um hidrocarboneto da classe dos fulvalenos de fórmula química C8H6, composto por um anel de ciclopentadieno ligado e um anel de ciclopropeno.
Propriedades
editarA energia de ressonância muito alta é prevista pelo método de Hückel,[1] porém sua energia de ressonância não é alta. A ligação dupla central é polarizada com uma carga positiva parcial no átomo de carbono do anel triangular e uma carga negativa parcial no átomo de carbono do anel pentagonal, de acordo com a estabilidade da regra de Hückel adicional de anéis contendo dois e seis π elétrons, respectivamente. O momento dipolo do caliceno foi calculado em 4,66 debyes.[2] Vários compostos que contêm duas ou mais subunidades de caliceno são aromáticos, como transbicaliceno[2] (composto em anel) ou poli-2,7-[N]calicenos (composto em cadeia).[3]
Apesar de várias tentativas de prepará-lo, o caliceno-pai até agora desafiou as tentativas de síntese.[4] No entanto, 1,2,3,4,5,6-hexafenilcaliceno foi preparado e um momento dipolar experimental de 6,3 D foi medido.[5]
Referências
- ↑ Schaad (2001). «Dewar Resonance Energy». Chemical Reviews. 101: 1465–1476. doi:10.1021/cr9903609
- ↑ a b Oziminski (2013). «Capturing the elusive aromaticity of bicalicene». Physical Chemistry Chemical Physics. 15: 3286–3293. Bibcode:2013PCCP...15.3286O. PMID 23358331. doi:10.1039/C2CP43426A
- ↑ Ratanadachanakin (2015). «Aromaticity of a series of poly-2,7-[N]calicenes» (PDF). Maejo International Journal of Science and Technology. 9: 21–31
- ↑ de Meijere, Armin (2014). Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 17d, 4th Edition Supplement: Carbocyclic Three-Membered Ring Compounds, Cyclopropenes, Author Index, Compound Index. Georg Thieme Verlag. Stuttgart: [s.n.] 2967 páginas. ISBN 978-3131819741
- ↑ Agranat. «Hexaphenyltriapentafulvalene». Chemical Communications (London) (em inglês). 0: 512–513. ISSN 0009-241X. doi:10.1039/C19650000512