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Tripanotiona
Alerta sobre risco à saúde
Trypanothione(red).svg
Trypanothione(ox).svg
Ts2.png
Outros nomes N1,N8-bis(glutathionyl)spermidine
Identificadores
Número CAS 96304-42-6
PubChem 449517
ChemSpider 102998
ChEBI 35490
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C27H49N9O10S2
Massa molar 723.86226
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Tripanotiona (Mr = 721.86 g/mol) é uma forma não usual de glutationa contendo duas moléculas de glutationa conectadas por um espermidina (poliamina). É encontrada em protozoários parasitas como nas espécies dos gêneros Leishmania e Trypanosoma.[1] Estes parasitas são os agentes etiológicos das leishmanioses, doença do sono e doença de Chagas. A tripanotiona foi descoberta por Alan Fairlamb. A sua estrutura foi comprovada por síntese química,[2] e é exclusiva entre os Kinetoplastida, não sendo encontrada em outros protozoários.[3] Uma vez que este tiol está ausente nos seres humanos e é essencial para a sobrevivência dos parasitas, as enzimas que sintetizam e utilizam esta molécula são alvos para o desenvolvimento de novos medicamentos para tratar essas doenças.[4]

Referências

  1. Fairlamb AH, Cerami A (1992). «Metabolism and functions of trypanothione in the Kinetoplastida». Annu. Rev. Microbiol. 46: 695–729. PMID 1444271. doi:10.1146/annurev.mi.46.100192.003403 
  2. PMID 3883489 (PubMed)
  3. Ariyanayagam MR, Fairlamb AH (setembro de 1999). «Entamoeba histolytica lacks trypanothione metabolism». Mol. Biochem. Parasitol. 103 (1): 61–9. PMID 10514081. doi:10.1016/S0166-6851(99)00118-8 
  4. Schmidt A, Krauth-Siegel RL (novembro de 2002). «Enzymes of the trypanothione metabolism as targets for antitrypanosomal drug development». Curr Top Med Chem. 2 (11): 1239–59. PMID 12171583. doi:10.2174/1568026023393048