Ácido benzenossulfônico

composto químico
Ácido benzenossulfônico[1]
Alerta sobre risco à saúde
Benzenesulfonic-acid-2D-skeletal.png
Benzenesulfonic-acid-3D-balls-B.png
Nome IUPAC Ácido benzenossulfônico
Identificadores
Número CAS 98-11-3
Propriedades
Fórmula molecular C6H6O3S
Massa molar 158.18 g/mol-1
Aparência Sólido, cristalino e incolor
Densidade 1,32 g·cm3[2]
Ponto de fusão

44 °C (hidrato) 

Ponto de ebulição

190 °C 

Solubilidade em água solúvel  
Acidez (pKa) -2,8 [3]
Riscos associados
MSDS Acesso ao MSDS
Classificação UE Corrosivo (C)
Frases R R20,

R22, R34, R36, R37, R38

Frases S S26, S36/37/39, S45
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Benzenotiol (ácido sulfônico reduzido a tiol)
Ácidos sulfônicos relacionados Ácido metanossulfônico
Ácido p-toluenossulfônico (um metil na posição para)
Ácido 4-hidroxibenzenossulfônico (uma hidroxila na posição para)
Ácido naftaleno-1-sulfônico e ácido naftaleno-2-sulfônico
Compostos relacionados Benzenossulfonato de metila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O Ácido benzenossulfônico[1], de fórmula C6H5SO3H é um composto de organossulforados, sendo o mais simples ácido sulfônico aromático. Ele forma cristais incolores deliquescentes ou uma espécie de folha sólida, branca e cerosa solúvel em água e etanol. É frequentemente armazenado em forma de sais de metais alcainos. Sua solução aquosa é bastante ácida.

PreparaçãoEditar

É preparado a partir da sulfonação aromática do benzeno usando ácido sulfúrico concentrado[4]:

 

ReaçõesEditar

O Ácido apresenta reações típicas de outros ácidos sulfônicos aromáticos, formando sulfonamidas, cloreto de sulfonilo e ésteres. Por ser forte, é dissociado em água.

Referências

  1. a b Benzenesulfonic acid, Sigma-Aldrich
  2. (47 °C)Registo de Schwefelsäure na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 7 de Março de 2008
  3. Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
  4. Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:507 10.1002/14356007.a03 507
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