Ácido bongcréquico

composto químico
Ácido bongcréquico
Alerta sobre risco à saúde
Bongkrekic acid.svg
Nome IUPAC 20-Carboximetil-6-metoxi-2,5,17-trimetildocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenodioico ácido
Identificadores
Número CAS 11076-19-0
PubChem 25463
ChemSpider 4938689
MeSH Bongkrekic+acid
ChEBI 77742
SMILES
InChI
1/C28H38O7/c1-21(15-18-24(19-26(29)30)20-27(31)32)13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-25(35-4)22(2)16-17-23(3)28(33)34/h6,8-12,15-19,21,25H,5,7,13-14,20H2,1-4H3,(H,29,30)(H,31,32)(H,33,34)/b8-6+,11-9+,12-10-,18-15+,22-16-,23-17+,24-19+/t21-,25+/m0/s1
Propriedades
Fórmula química C28H38O7
Massa molar 486.56 g mol-1
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido bongcréquico[1] (também conhecido como ácido bongkrékico, ácido bongkréquico ou ainda flavotoxina A)[1][2] é uma toxina respiratória produzida em um coqueiro fermentado contaminado pela bactéria Burkholderia gladioli pathovar cocovenenans.[3][4][5] Foi implicado em mortes resultantes da ingestão de produtos à base de coco, conhecidos como tempe bongkrèk, que é proibido na Indonésia.[6] Também foi responsável por 75 mortes e mais de 200 hospitalizações devido a cerveja contaminada em um funeral em Moçambique.[7]

É altamente tóxico porque o composto inibe a ADP/ATP translocase, também chamada transportadora mitocondrial ADP/ATP, impedindo que o ATP saia das mitocôndrias para fornecer energia metabólica ao restante da célula.[8] A estrutura do ácido bongcréquico ligado à ADP/ATP translocase foi resolvida em 2019, demonstrando que se liga ao local de ligação do substrato, impedindo a ligação do ATP na matriz mitocondrial.[9]

Referências

  1. a b «DeCS Server - List Exact Term» 
  2. «Material 381335». Consultado em 19 de março de 2020 
  3. Henderson (1970). «Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria» (PDF). Journal of Biological Chemistry. 245: 1319–1326. PMID 4245638 
  4. Henderson (1970). «Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria» (PDF). Journal of Biological Chemistry. 245: 1319–1326. PMID 4245638 
  5. De Bruijn (1973). «Structure of Bongkrekic Acid». Tetrahedron. 29: 1541–1547. doi:10.1016/S0040-4020(01)83395-0 
  6. Bhavbhuti M. Mehta, Afaf Kamal-Eldin and Robert Z. Iwanski, ed. (2012). Chapter 9. Fermented Cereal and Legume Products. CRC Press. [S.l.: s.n.] ISBN 978-1-4398-5334-4. doi:10.1201/b11876-10 
  7. «Mozambique: Mass Poisoning Caused By Bacterial Contamination». allafrica.com 
  8. Toxicants Occurring Naturally in Foods. National Academy of Sciences. [S.l.: s.n.] 1973 
  9. Ruprecht. «The Molecular Mechanism of Transport by the Mitochondrial ADP/ATP Carrier». Cell. 176: 435–447.e15. ISSN 0092-8674. doi:10.1016/j.cell.2018.11.025 
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