Ácido fumárico

composto químico
Ácido fumárico
Alerta sobre risco à saúde
Fumaric-acid-2D-skeletal.png
Fumaric-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC (E)-Butenedioic acid
Outros nomes Ácido piromálico[1]
trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid
2-Butenedioic acid
Allomaleic acid
Boletic acid
Lichenic acid
E 297
Identificadores
Número CAS 110-17-8
PubChem 723
Número EINECS 203-743-0
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C4H4O4
Massa molar 116.07 g/mol
Aparência White solid
Densidade 1,64 g·cm-3[2]
Ponto de fusão

287 °C [carece de fontes?]

Solubilidade em água praticamente insolúvel (4,9 g·l-1)[2]
Pressão de vapor <0,1 Pa (20 °C)[2]
Acidez (pKa) pKs1 = 3,0[3]
pKs2 = 4,5[3]
Riscos associados
Classificação UE Irritant (Xi)
Frases R R36
Frases S S2 S26
Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido maleico
Ácido succínico
Ácido crotônico
Compostos relacionados Cloreto de fumaril
Fumaronitrila
Fumarato de dimetila
Fumarato de ferro (II)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido fumárico é um ácido dicarboxílico, insaturado, de cadeia normal, também conhecido como ácido donítico, que apresenta fórmula estrutural:

HOOC - CH = CH - COOH ⇒
Àcido fumárico.png
* Fórmula molecular: C4H4O4
* Massa molecular: 116 u

ObtençãoEditar

O ácido fumárico e seu isômero, ácido maleico, são obtidos pela decomposição [Nota 1] do ácido málico, a 180°C.[Nota 2][1]

PropriedadesEditar

FísicasEditar

  • Sólido cristalino incolor.
  • É mais estável que a forma cis - ácido maléico - apresentando, portanto, ponto de fusão e densidade maior.
  • Faz ligações de hidrogênio intermoleculares, enquanto que o ácido maléico faz ligações de hidrogênio intramoleculares.

QuímicasEditar

O mecanismo da reacção de isomerização do ácido maléico é um mecanismo relativamente simples: a ligação dupla é uma ligação muito rígida, não permitindo, por isso, a rotação dos átomos de carbono da ligação dupla.

Ao adicionar ácido clorídrico (constante de ionização muito elevada), há uma grande quantidade de ions H+ livres que se podem ligar aos átomos de carbono do ácido maleico, ligação essa que se forma com recurso a um dos pares electrónicos da ligação dupla C=C, tornando-a uma ligação simples (formação de um aducto). Essa ligação é pouco rígida e permite a rotação dos átomos de carbono. Havendo a possibilidade de rotação, os pares ácidos da molécula tendem a afastar-se de maneira a diminuir as forças de repulsão electrónica, situando-se nos extremos opostos (isomeria trans). Ao dar-se a transição, a molécula liberta os átomos de H+, deslocando-se no sentido da formação do ácido fumárico, de maneira a tornar-se mais estável.

Assim, o ácido maléico é um isómero cis, sendo, tendencialmente, menos estável que o correspondente isómero trans, o ácido fumárico. Logo, e devido à menor estabilidade da molécula cis, o seu ponto de fusão é muito menor (cerca de metade) do que o do ácido fumárico: suas moléculas passam da fase sólida à fase líquida (maior desorganização das moléculas) a uma energia/temperatura inferior, devido às ligações que formam entre si serem mais fracas.


Notas e referências

Notas

  1. A reação é uma desidratação, pois o ácido málico perde uma molécula de água.
  2. 350 graus Fahrenheit, no original.

Referências

  1. a b Society for the Diffusion of Useful Knowledge, Penny cyclopaedia, Volumes 13-14 (1839), Malic acid [google books]
  2. a b c Registo de CAS RN 110-17-8 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 3 de Junho de 2007.
  3. a b A. Reichert: Potentiometrische Titrationen in Theorie und Praxis.
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