3-MeO-PCP

composto químico
3-MeO-PCP
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 1-[1-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl]-piperidine
Identificadores
Número CAS 72242-03-6
PubChem 11778080
SMILES
Propriedades
Fórmula química C18H27NO
Massa molar 273.41 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

3-Metoxifenciclidina (3-MeO-PCP) é um alucinógeno dissociativo da classe das arilciclohexilaminas relacionado à fenciclidina (PCP) que foi vendido online como uma droga artificial.[1][2][3] Atua principalmente como antagonista do receptor NMDA, embora também tenha sido descoberto que interage com o sigma σ1R e o transportador de serotonina.[2][3] A droga não possui atividade opioide nem atua como inibidor da recaptação de dopamina.[1][2][3]

História

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O 3-MeO-PCP foi sintetizado pela primeira vez em 1979 para investigar as relações estrutura-atividade dos derivados da fenciclidina (PCP). Os efeitos do 3-MeO-PCP em humanos não foram descritos até 1999, quando um químico usando o pseudônimo John Q. Beagle escreveu que o 3-MeO-PCP era qualitativamente semelhante ao PCP com potência comparável.[4] O 3-MeO-PCP foi precedido pelo menos potente dissociativo 4-MeO-PCP e tornou-se disponível pela primeira vez como produto químico de pesquisa em 2011.[4]

Química

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O cloridrato de 3-MeO-PCP é um sólido cristalino branco com ponto de fusão de 204–205 °C.[5]

Referências

  1. a b Morris H, Wallach J (2014). «From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs». Drug Test Anal. 6 (7–8): 614–32. PMID 24678061. doi:10.1002/dta.1620 
  2. a b c Roth BL, Gibbons S, Arunotayanun W, Huang XP, Setola V, Treble R, Iversen L (2013). «The ketamine analogue methoxetamine and 3- and 4-methoxy analogues of phencyclidine are high affinity and selective ligands for the glutamate NMDA receptor». PLOS ONE. 8 (3): e59334. Bibcode:2013PLoSO...859334R. PMC 3602154 . PMID 23527166. doi:10.1371/journal.pone.0059334  
  3. a b c «(ACMD) Methoxetamine Report (2012)» (PDF). UK Home Office. 18 de outubro de 2012. 14 páginas. Consultado em 22 de outubro de 2012 
  4. a b Morris H, Wallach J (2014). «From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs». Drug Testing and Analysis. 6 (7–8): 614–632. PMID 24678061. doi:10.1002/dta.1620 
  5. Wallach J, De Paoli G, Adejare A, Brandt S (2013). «Preparation and analytical characterization of 1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine (PCP) and 1-(1-phenylcyclohexyl)pyrrolidine (PCPy) analogues». Drug Testing and Analysis. 6 (7–8): 633–650. PMID 23554350. doi:10.1002/dta.1468 

Ligações externas

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