Apocinina

composto químico
Apocinina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanone
Outros nomes 4-Hidroxi-3-metoxiacetofenona
Acetovanilona
Identificadores
Número CAS 498-02-2
PubChem 2214
ChemSpider 21106900
KEGG C11380
ChEBI 2781
SMILES
InChI
1/C9H10O3/c1-6(10)7-3-4-8(11)9(5-7)12-2/h3-5,11H,1-2H3
Propriedades
Fórmula molecular C9H10O3
Massa molar 166.17 g/mol
Aparência agulhas brancas
Ponto de fusão

112–115 °C[1]

Ponto de ebulição

263–265 °C (17 mmHg; ≈ 23 hPa)[1]

Solubilidade em água solúvel em água quente, etanol, éter etílico, clorofórmio e benzeno[2]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Vanilina (aldeído: em vez do acetil, formil)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Apocinina, também conhecida como acetovanilona, é um composto orgânico natural estruturalmente relacionado à vanilina. Tem sido isolado de uma variedade de fontes vegetais e é estudado por sua variedade de propriedades farmacológicas.

História

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Apocinina foi primariamente descrita por Oswald Schmiedeberg, um farmacologista alemão, em 1883 e foi isolada pela primeira vez da raiz do cânhamo canadense (Apocynum cannabinum). Na época, esta planta já era usada pela sua conhecida eficácia contra edema e problemas de coração. Em 1971, apocinina também foi isolada da Picrorhiza kurroa, uma pequena planta que cresce em altas altitudes noroeste do Himalaia. P. kurroa foi usada ao longo da história como um tratamento para problemas no fígado e coração, icterícia, e asma. Em 1990, Simons et al. isolaram a apocinina frações farmacologicamente utilizáveis em um processo de isolamento guiado ativamente.

Referências

  1. a b Catálogo da Sigma-Aldrich, Apocinina 
  2. Erich Neitzel: „Ueber Derivate des Acetovanillons“; in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft; 1891; 24 (2); S. 2863–2868; doi:10.1002/cber.189102402111.