Brometo de etilmagnésio
Brometo de etilmagnésio Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | Brometo de etilmagnésio |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
ChemSpider | |
SMILES |
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InChI | 1/C2H5.BrH.Mg/c1-2;;/h1H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1/rC2H5BrMg/c1-2-4-3/h2H2,1H3
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Propriedades | |
Fórmula química | C2H5BrMg |
Massa molar | 133.27 g mol-1 |
Riscos associados | |
MSDS | Oxford MSDS |
Compostos relacionados | |
Compostos de Grignard relacionados | Cloreto de metilmagnésio Brometo de vinilmagnésio Brometo de propilmagnésio Brometo de alilmagnésio Brometo de butilmagnésio Brometo de fenilmagnésio |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Brometo de etilmagnésio é um composto de Grignard de fórmula C2H5MgBr ou C2H5Mg+·Br−, isto é, um íon magnésio ligado covalentemente a um grupo etil e ionicamente a um ânion brometo. É largamente usado em laboratório na síntese de compostos orgânicos.
Reações editar
Além de atuar como o equivalente sintético do ânion etil para adição nucleofílica, brometo de etilmagnésio pode ser usado como base forte para desprotonar vários substratos:[1][2][3]
- RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH
Nesta aplicação, o brometo de etilmagnésio foi suplantado pelos reagentes de organolítio.
Preparação editar
Brometo de etilmagnésio é vendido comercialmente, geralmente em soluçaõ em éter dietílico ou tetraidrofurano. Pode ser preparado pelo processo habitual dos compostos de Grignard — reagindo bromoetano com magnésio em meio anidro (éter dietílico):[4]
- EtBr + Mg → EtMgBr
Referências
- ↑ Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. «1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne». Org. Synth. 50. 97 páginas ; Coll. Vol., 6
- ↑ A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. «3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne». Org. Synth. 58. 1 páginas ; Coll. Vol., 6
- ↑ Newman, M. S.; Stalick, W. M. «1-Ethoxy-1-butyne». Org. Synth. 57. 65 páginas ; Coll. Vol., 6
- ↑ W. W. Moyer and C. S. Marvel. «Triethyl Carbinol». Org. Synth.; Coll. Vol., 2