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Uma cetena é um composto orgânico de fórmula R2C=C=O com a estrutura:

Ketenes.png

Hermann Staudinger foi o pioneiro na pesquisa de cetenas.[1]

O termo refere-se também a quando os radicais R são apenas átomos de hidrogênio.

O nome já sugere que sejam cetonas insaturadas, mas sua química é bastante semelhante ao dos anidridos de ácidos carboxílicos.[2]

PropriedadesEditar

 
Cetena

A etenona (CH2=C=O) é incolor, tem um odor penetrante e causa irrição nos olhos, nariz, garganta e pulmões quando em exposição a níveis concentrados. Edema pulmonar tem sido registrado se estes níveis são experimentados por um extenso período de tempo. Tem um ponto de fusão -150.5 °C (-239 °F) e um ponto de ebulição de -56.1 °C (-69 °F).

Formação e mecanismoEditar

Uma base, geralmente a trietanolamina, irá remover o próton ácido em α do grupamento carbonila induzindo a formação de uma dupla ligação carbono-carbono a partir do ânion cloreto.

 

CH3−CO−CH3 + Δ → CH2=C=O + CH4

ReaçõesEditar

Cetenas são muito reativas, tendendo a ligar-se a outras moléculas na forma de um grupo acetila. Reagirão consigo mesmas para formar dímeros cíclicos conhecidos como dicetenas (oxetanonas). Irão também sofrer reações de cicloadição [2+2] a alcinos ricos em elétrons para formar ciclobutanonas (ver exemplo de utilização abaixo).[4]

Reações entre dióis (HO-R-OH) e bis-cetenas (O=C=CH-R'-CH=C=O) rendem poliésteres com multiplicadas unidades de (-O-R-O-CO-R'-CO-).

A etenona reage com ácido acético para produzindo anidrido acético.

CH2=C=O + CH3COOH → (CH3CO)2O

Exemplos de utilizaçãoEditar

Síntese de ciclobutanonas.

A cicloadição [2+2] de uma cetena sobre um alceno irá conduzir à formação de ciclobutanonas. É a reação de Staudinger. Em geral, a LUMO da cetena reage com HOMO do alceno.

Processos similares e por caminhos reacionais diversos são estudados, como por exemplo, para a 3-Butilciclobutenona.[5]

Referências

Ligações externasEditar

Ver tambémEditar

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