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Ubiquinona

composto químico
(Redirecionado de Coenzima Q)
Ubiquinona
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5,

6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

Outros nomes Ubiquinona 10
CoQ10
Ubidecarenona
Identificadores
Número CAS 303-98-0
PubChem 5281915
Número EINECS 206-147-9
SMILES
Propriedades
Fórmula química C59H90O4
Massa molar 863.32 g mol-1
Aparência Pó [1]
Ponto de fusão

49 °C[1]

Riscos associados
Frases S S22, S24, S25
Compostos relacionados
Compostos relacionados 1,4-Benzoquinona
Quinona
Plastoquinona
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A Ubiquinona (também chamada de Coenzima Q10, Coenzima Q e abreviada como CoQ10, CoQ, Q10 ou Q) é uma benzoquinona presente em praticamente todas as células do organismo que participa dos processos de produção de ATP.

Por ser essencial a esse processo, órgãos com maior demanda energética (como o coração, o cérebro, os rins e o fígado) apresentam maiores concentrações de CoQ10.[2][3][4]

História editar

A Coenzima Q foi descoberta em 1957 pelo professor Fred L. Crane e seus colegas na University of Wisconsin-Madison.[5] Um ano mais tarde, sua estrutura foi descrita pelo professor Karl Folkers e colegas na Merck.[5][6]

Papel Bioquímico editar

 
A cadeia trasportadora de elétrons na mitocôndria e a ATPsintase. A CoQ recebe os elétrons dos Complexos I e II e os libera para o Complexo III.

A CoQ é encontrada principalmente em vesículas do aparelho de Golgi, nos lisossomos e na membrana interna das mitocondrias, onde realiza um importante papel na cadeia transportadora de elétrons. A ubiquinona recebe os pares de elétrons do NADH do Complexo I e do FADH2 do Complexo II, sendo reduzida de Q a QH2 (ubiquinol). Posteriormente, a CoQH2 transfere os elétrons para o citocromo c, processo catalisado pelo Complexo III, reoxidando QH2 em Q.

Biossíntese editar

Parte da CoQ é sintetizada a partir da tirosina, enquanto outra parte, é sintetizada a partir de Acetil-CoA pela via do mevalonato, mesma via utilizada nos primeiros passos da biossíntese do colesterol. Por apresentar uma parte de sua síntese em comum com essa molécula, alguns medicamentos para a diminuição da pressão e dos níveis de colesterol sanguíneo são responsáveis pela inibição da produção de CoQ10.

Suplementação editar

Por sua capacidade de transferir elétrons e, portanto, trabalhar como um antioxidante, a Coenzima Q também é utilizada como suplemento nutricional. A produção de CoQ diminui com a idade,[7] o que aumenta a necessidade de sua suplementação, já que a falta de CoQ10 pode causar danos no cérebro, em outros órgãos e em mitocôndrias do corpo todo.[7][8]

Relações Médicas editar

Doenças Mitocondriais editar

A Coenzima Q10 é prescrita como suplemento em casos de tratamento de diversas doenças mitocondriais e metabólicas raras.[9]

Doenças Neurodegenerativas editar

Os efeitos da administração de CoQ10 em pacientes com diversas doenças degenerativas vêm sendo estudados, como é o caso das citadas a seguir.

Mal de Parkinson editar

Alguns estudos preliminares começaram a sugerir que, em estágios iniciais da doença, a ingestão diária de determinadas doses de CoQ10 pode ajudar a retardar o processo degenerativo. No final de um dos estudos, em 2002, grupos aos quais eram ministrados 1 200 mg diárias de CoQ apresentavam um declínio na função mental, motora e na capacidade de realizar atividades cotidianas (como se vestir e se alimentar) 44% menor do que o grupo ao qual fora ministrado placebo.[10] Contudo, outros estudos realizados em 2007 e 2008 não apresentaram o mesmo resultado otimista, pois não conseguiram demonstrar praticamente nenhuma diferença entre o grupo "placebo" e aquele tratado com altas doses de CoQ10.[11][12]

Doença de Huntington editar

Estudos preliminares também sugeriram um retardo na progressão da doença, como nos casos de Parkinson. Contudo, os experimentos ainda estão em andamento.[13]

Esclerose Lateral Amiotrófica editar

Também vem sendo estudados os efeitos da administração de CoQ10 em pacientes com esclerose lateral amiotrófica (ELA), também conhecida como doença de Lou Gehrig e doença de Charcot, embora nenhum resultado definitivo tenha sido alcançado.

Ataxia de Friedreich editar

Uma das características da doença é a redução na atividade de alguns complexos da cadeia transportadora de elétrons e de algumas enzimas da respiração, além do aumento de depósito de ferro. Com isso, a produção de ATP na musculatura esquelética dos afetados pela doença é menor do que o normal. Em estudos, foi administrado doses diárias de CoQ em conjunto com vitamina E, e resultados iniciais comprovaram uma melhora no déficit de respiração mitocondrial nas musculaturas analisadas (cardíaca e esquelética). Isso também parece ter levada a um retardo na progressão da doença.[14]

Problemas Cardíacos editar

Infarto Agudo do Miocárdio editar

A utilização de CoQ10 como suplemento para pacientes que sofreram um ataque cardíaco mostrou uma diminuição dos casos de outros problemas relacionados, angina, arritmia e até mesmo de outros infartos subsequentes comparando-se com pacientes que tomaram placebo em vez de CoQ10 após sofrerem o ataque.[15][16][17][18]

Cardiomiopatia editar

Alguns estudos já feitos indicaram a melhora da função cardíaca de mais de 80% dos voluntários analisados com diversos tipos diferentes de cardiomiopatias ao serem tratados com CoQ10 além dos cuidados médicos usuais. Contudo, com o fim do tratamento, os pacientes sofreram a deterioração das funções cardíacas comuns ao problema.[19][20][21][22]

Hipertensão editar

O suplemento CoQ10 pode se mostrar promissor no tratamento da hipertensão, mas ainda não há evidências fortes de que funcione. Em alguns estudos já realizados, a administração da coenzima CoQ10 conseguiu melhorar a condição de alguns voluntários em comparação aos que tomaram apenas placebo.[23][24][25][26][27][28]

Outros Problemas editar

O suplemento CoQ10 também já foi sugerido para o tratamento de outras doenças, como diabetes,[25][29] câncer,[30] angina, obesidade, distrofia muscular, etc. Contudo, não há evidência suficientemente forte de que o tratamento traga benefícios.

Há evidências que a CoQ10 pode contribuir com o tratamento da fibromialgia (dor crônica).[31]

Referências

  1. ↑ a b (em inglês) Oxford University (28 de março de 2007). «Safety data for coenzyme Q10». msds.chem.ox.ac.uk. Consultado em 5 de janeiro de 2009 
  2. ↑ Okamoto, T.et al (1989) Interna.J.Vit.Nutr.Res.,59,288-292
  3. ↑ Aberg,F.et al (1992)Archives of Biochemistry and Biophysics, 295, 230-234
  4. ↑ Shindo, Y., Witt, E., Han, D., Epstein, W., and Packer, L., Enzymic and non-enzymic antioxidants in epidermis and dermis of human skin, Invest. Dermatol., 102 (1994) 122-124.
  5. ↑ a b Peter H. Langsjoen, "Introduction of Coezyme Q10"
  6. ↑ Wolf DE, Hoffman CH, Trenner NR, Arison BH, Shunk CH, Linn BD, McPherson JF, and Folkers K. Structure studies on the coenzyme Q group. J Am Chem Soc 1958: 80:4752.
  7. ↑ a b Linnane AW, Kovalenko S, Gingold EB: The universality of bioenergetic disease: age associated cellular bioenergetic degradation and amelioration therapy. Ann NY Acad Sci, 1998; 854: 202-213.
  8. ↑ Bliznakov E. Aging, mitochondria, and coenzyme Q10: The neglected relationship. Biochimie, 1999; 81:1131-1132.
  9. ↑ Berbel-Garcia, A.; et al. (julho 2004). «Coenzyme Q 10 improves lactic acidosis, strokelike episodes, and epilepsy in a patient with MELAS». Clinical Neuropharmacology. 27: 187-191. PMID 15319706 
  10. ↑ Shults CW, Oakes D, Kieburtz K, Beal F, Haas R, Plumb S, Juncos JL, Nutt J, Shoulson I, Carter J, Kompoliti K, Perlmutter JS, Reich S, Stern M, Watts RL, Kurlan R, Molho E, Harrison M, Lew M, and the Parkinson Study Group. "Effects of coenzyme Q10 in early Parkinson disease: evidence of slowing of the functional decline." Archives of Neurology , October 2002, Vol. 59, No. 10, pp. 1541-1550.
  11. ↑ The NINDS NET-PD Investigators. A randomized clinical trial of coenzyme Q10 and GPI-1485 in early Parkinson disease. Neurology 2007 Jan 2;68(1):20-8. Publicação no PubMed
  12. ↑ Storch A, Jost WH, Vieregge P, Spiegel J, Greulich W, Durner J, Müller T, Kupsch A, Henningsen H, Oertel WH, Fuchs G, Kuhn W, Niklowitz P, Koch R, Herting B, Reichmann H, German Coenzyme Q(10) Study Group. Randomized, double-blind, placebo-controlled trial on symptomatic effects of coenzyme Q(10) in Parkinson disease. Arch Neurol 2007 Jul;64(7):938-44. Publicação no PubMed
  13. ↑ http://www.huntington-study-group.org/THERAPEUTIC%20TRIALS.html
  14. ↑ Lodi R. Treatment with coenzyme Q10 plus vitamin E improves in vivo cardiac and skeletal muscle bioenergetics in patients with Friedrich's ataxia. Department of Biochemistry, University of Oxford, UK. Abstracts of the Second Conference of the International Coenzyme Q10 association. Frankfurt, Germany Dec 1-3, 2000.
  15. ↑ Singh RB, Wander GS, Rastogi A, et al. Randomized double-blind placebo-controlled trial of coenzyme Q10 in patients with acute myocardial infarction. Cardiovasc Drugs Ther. 1998;12:347-353.
  16. ↑ Kuklinski B, Weissenbacher E, Fahnrich A. Coenzyme Q10 and antioxidants in acute myocardial infarction. Mol Aspects Med. 1994;15(suppl):S143-S147.
  17. ↑ Singh RB, Neki NS, Kartikey K, et al. Effect of coenzyme Q 10 on risk of atherosclerosis in patients with recent myocardial infarction. Mol Cell Biochem. 2003;246:75-82.
  18. ↑ Damian MS, Ellenberg D, Gildemeister R, et al. Coenzyme Q 10 combined with mild hypothermia after cardiac arrest. A preliminary study. Circulation. 2004 Nov 11.
  19. ↑ Langsjoen H, Langsjoen P, Langsjoen P, et al. Usefulness of coenzyme Q 10 in clinical cardiology: a long-term study. Mol Aspects Med. 1994;15(suppl):S165–S175.
  20. ↑ Langsjoen PH, Vadhanavikit S, Folkers K. Response of patients in classes III and IV of cardiomyopathy to therapy in a blind and crossover trial with coenzyme Q 10. Proc Natl Acad Sci USA. 1985;82:4240–4244.
  21. ↑ Poggesi L, Galanti G, Comeglio M, et al. Effect of coenzyme Q 10 on left ventricular function in patients with dilative cardiomyopathy. Curr Ther Res. 1991;49:878–886.
  22. ↑ Langsjoen PH, Langsjoen PH, Folkers K. A six-year clinical study of therapy of cardiomyopathy with coenzyme Q 10. Int J Tissue React. 1990;12:169–171.
  23. ↑ Singh RB, Niaz MA, Rastogi SS, et al. Effect of hydrosoluble coenzyme Q10 on blood pressures and insulin resistance in hypertensive patients with coronary artery disease. J Hum Hypertens. 1999;13:203-208.
  24. ↑ Burke BE, Neuenschwander R, Olson RD. Randomized, double-blind, placebo-controlled trial of coenzyme Q10 in isolated systolic hypertension. South Med J. 2001;94:1112-1117.
  25. ↑ a b Hodgson JM, Watts GF, Playford DA, et al. Coenzyme Q(10) improves blood pressure and glycaemic control: a controlled trial in subjects with type 2 diabetes. Eur J Clin Nutr. 2002;56:1137-1142.
  26. ↑ Digiesi V, Cantini F, Brodbeck B. Effect of coenzyme Q10 on essential arterial hypertension. Curr Ther Res. 1990;47:841-845.
  27. ↑ Langsjoen P, Langsjoen P, Willis R, et al. Treatment of essential hypertension with coenzyme Q 10. Mol Aspects Med. 1994;15(suppl):S265-S272.
  28. ↑ Digiesi V, Cantini F, Oradei A, et al. Coenzyme Q10 in essential hypertension. Mol Aspects Med. 1994;15(suppl):S257-S263.
  29. ↑ Singh RB, Niaz MA, Rastogi SS, et al. Effect of hydrosoluble coenzyme Q 10 on blood pressures and insulin resistance in hypertensive patients with coronary artery disease. J Human Hypertens. 1999;13:203-208.
  30. ↑ Katsuhisa Sakano, Mami Takahashi, Mitsuaki Kitano, Takashi Sugimura, Keiji Wakabayashi: Suppression of Azoxymethane-induced Colonic Premalignant Lesion Formation by Coenzyme Q10 in Rats. Asian Pacific J Cancer Prev, 7, 599-603, 2006
  31. ↑ D. Cordero, Mario; Alcocer-Gómez, Elísabet; de Miguel, Manuel; Culic, Ognjen; M. Carrión, Angel; Alvarez-Suarez, José Miguel; Bullón, Pedro; Battino, Maurizio; et al. (4 de outubro de 2013). «Can coenzyme q10 improve clinical and molecular parameters in fibromyalgia?». Mary Ann Liebert, Inc. Journal of Antioxidants & Redox Signaling (ARS) (em inglês). 19 (12). doi:10.1089/ars.2013.5260. Consultado em 29 de outubro de 2019 – via National Center for Biotechnology Information (NCBI) 

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