Carbamato: diferenças entre revisões

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== Carbamatos na bioquímica ==
Um ácido carbâmico subtraído de um nitrogênio é formado quando uma molécula de [[dióxido de carbono]] reage com o [[amino-terminal]] de uma cadeia [[peptídeo|peptídica]], grupamento [[amina]] ou [[aminoácido]], adicionando a si o grupo COO<sup>−</sup> e liberando um [[cátion]] H<sup>+</sup> para formar um [[íon]] carbamato.
[[FicheiroImagem:Carbamate.png|centercentro|450px|Formação do íon carbamato]]
 
O grupo "R" fica ligado à outra extremidade da molécula de nitrogêncio do grupo amina. O grupo COO<sup>−</sup> é uma estrutura de ressonância, portanto as ligações simples possuem característica de uma dupla ligação, e a carga é [[deslocamento de elétrons|deslocada]] para os dois átomos de oxigênio. Essa reação é [[reação reversível|reversível]] (com a [[constante de equilíbrio]] ''K'' << 1 na reação acima), assim como a ligação N-C é altamente instável.
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== Compostos comerciais à base de carbamato ==
[[FicheiroImagem:Aldicarb-2D-skeletal.png|thumb|rightdireita|250px|Fórmula do carbamato de uso comercial '''Aldicarb''' ou "chumbinho", um dos [[pesticida|praguicidas]] mais tóxicos disponíveis no mercado.]]
 
=== Pesticidas ===
O grupo funcional carbamato está presente em muitos compostos [[pesticida]]s extremamente tóxicos como o [[Aldicarb]], [[Carbofuran]] (Furadan), [[Fenoxicarbe]], [[Carbaril]] (Sevin) e [[2-(1-metilpropil)felin N-metilcarbamato|BPMC]]. Esses pesticidas tem seu efeito tóxico pela inativação reversível da enzima [[acetilcolinesterase]], o que gera um aumento significativo na concentração de [[acetilcolina]] na fenda sináptica, provocando contrações musculares involuntárias, que podem levar a [[Convulsão|convulsões]] ou [[morte]].<ref>{{Citar periódico|ultimo=Fukuto|primeiro=T R|data=julho de 1990|titulo=Mechanism of action of organophosphorus and carbamate insecticides.|url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1567830/|jornal=Environmental Health Perspectives|volume=87|paginas=245–254|issn=0091-6765|pmc=1567830|pmid=2176588}}</ref>. Os pesticidas [[organofosforato]]s também inibem essa enzima, mas de forma irreversível, o que causa a forma mais severa de envenenamento colinérgico.
 
=== Polímeros ===
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* [[2-(1-metilpropil)felin N-metilcarbamato]]
 
{{referênciasReferências}}
 
{{Portal3|Química}}
 
{{DEFAULTSORT:Carbamato}}