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Ácido carboxílico: diferenças entre revisões

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{{mais fontes|data=Abril de 2013}}
{{Ácidos e bases}}Na [[química orgânica]], '''ácidos carboxílicos''' são [[oxiácido]]s orgânicos caracterizados pela presença do grupo [[carboxila]], de fórmula geral '''RC(=O)OH'''.<ref name="goldbook.carboxilic.acid">{{GoldBookRef|título=carboxylic acids|arquivo=C00852}}</ref>, em que <font color="green">'''R'''</font> é um '''[[Radical (química)|radical orgânico]]''' [[alquila]], [[alquenila]], [[arila]] ou [[hidrogênio]].
{{Ácidos e bases}}
[[Ficheiro:Carboxyl-3D-space-filling-labelled.png|right|150px|thumb]]
[[Ficheiro:Carboxylic-acid-group-3D.png|right|150px|thumb]]Na [[química orgânica]], '''ácidos carboxílicos''' são [[oxiácido]]s orgânicos caracterizados pela presença do grupo [[carboxila]], de fórmula geral '''RC(=O)OH'''.<ref name="goldbook.carboxilic.acid">{{GoldBookRef|título=carboxylic acids|arquivo=C00852}}</ref>
 
Em [[fórmula química|fórmulas químicas]], esses grupos são tipicamente representados como '''[[carbono|C]][[oxigênio|OO]][[hidrogênio|H]]''' ou CO2HCO<sub>2</sub>H.
 
<font color="blue">'''- COOH''' </font> é o '''[[grupo funcional]]''' [[carboxila]] e <font color="green">RC=O</font><font color="blue"> </font> é um '''[[Radical (química)|radical orgânico]]''' [[Grupo acilo|acila]].[[Ficheiro:Carboxyl-3D-space-filling-labelled.png|150px|thumb|alt=|centro]]
[[Molécula]]s que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou '''ácidos orgânicos'''.
 
== Nomenclatura ==
Fórmula geral: <font color=green> '''R'''</font> é um '''[[Radical (química)|radical orgânico]]''' [[alquila]], [[alquenila]], [[arila]] ou [[hidrogênio]], podendo conter também outros elementos em suas extremidades, como [[Halogênio|halogênios]].
O nome IUPAC dos ácidos carboxílicos são obtidos pelo prefixo de acordo com o número de carbonos da cadeia principal, que contém o grupo carboxila, acrescentando a terminação -oico precedido da palavra ácido. Exemplo: ácido 2-metil-pentanoico. Muitos ácidos carboxílicos tem nomes usuais ou que chamamos de "vulgares,"derivados de palavras latinas ou gregas,que indicam fontes naturais. Exemplo: O ácido metanóico também pode ser chamado de [[ácido fórmico]].
 
<br />
: <font color="blue">'''- COOH''' </font> é o '''[[grupo funcional]]''' [[carboxila]].
{| class="wikitable"
::<font color="green"> R </font> <font color="blue"> - CO<sup>-</sup> </font> é um '''[[Radical (química)|radical orgânico]]''' [[Grupo acilo|acila]].
|+Ácidos carboxílicos de cadeia linear
::
!Átomos de carbono
::
!Nome usual
::
!nome IUPAC
:: Os nome dos ácidos carboxílicos são obtidos retirando-se a terminação -o do nome do alcano correspondente à cadeia mais longa no ácido e adicionando-se a terminação -oico precedido da palavra ácido. Exemplo: ácido 2-metil-pentanoico. Muitos ácidos carboxílicos tem nomes usuais ou que chamamos de "vulgares,"derivados de palavras latinas ou gregas,que indicam fontes naturais. Exemplo: O ácido metanóico também pode ser chamado de [[ácido fórmico]].[2]
!Fórmula química
!Localização ou uso
|-
|1
|ácido carbônico
|ácido carbônico
|OHCOOH
|sangue e tecidos (tampão de pH)
|-
|1
|ácido fórmico
|ácido metanoico
|HCOOH
|picadas de insetos
|-
|2
|ácido acético
|ácido etanoico
|CH<sub>3</sub>COOH
|vinagre
|-
|3
|ácido propiônico
|ácido propanoico
|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH
|preservativo para armazenamento de grãos, odores corporais, leite, manteiga, queijo
|-
|4
|ácido butírico
|ácido butanoico
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>COOH
|manteita
|-
|5
|ácido valérico
|ácido pentanoico
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH
|valeriana
|-
|6
|ácido capróico
|ácido hexanoico
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>COOH
|gordura de cabra
|-
|7
|ácido enântico
|ácido heptanoico
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>COOH
|flor da videira
|-
|8
|ácido caprílico
|ácido octanoico
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>COOH
|coco
|-
|9
|ácido pelargônico
|ácido nonanoico
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH
|gerânio
|-
|10
|ácido cáprico
|ácido decanoico
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>COOH
|óleo de coco e palma
|-
|11
|ácido undecílico
|ácido undecanoico
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>9</sub>COOH
|
|-
|12
|ácido láurico
|ácido dodecanoico
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>10</sub>COOH
|óleo de coco e sabonete
|-
|13
|ácido tridecílico
|ácido tridecanoico
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>11</sub>COOH
|
|-
|14
|ácido mirístico
|ácido tetradecanico
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>12</sub>COOH
|noz moscada
|-
|15
|ácido pentadecílico
|ácido pentadecanoico
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>13</sub>COOH
|
|-
|16
|ácido palmítico
|ácido hexadecanoico
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>14</sub>COOH
|óleo de palma
|-
|17
|ácido margárico
|ácido heptadecanoico
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>15</sub>COOH
|
|-
|18
|ácido esteárico
|ácido octadecanoico
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>16</sub>COOH
|chocolate, graxas, sabões e óleos
|-
|19
|ácido nonadecílico
|ácido nonadecanoico
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>17</sub>COOH
|gorduras, óleos vegetais
|-
|20
|ácido arachídico
|ácido icosanoico
|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>18</sub>COOH
|óleo de amendoim
|}
Os radicais correspondentes são denominados substituindo o sufixo -oico por -ila. Assim, o H<sub>3</sub>CC=O é o radical etanoila, mais conhecido como acetila.
 
== Estrutura molecular ==
[[Ficheiro:Carboxylic-acid-group-3D.png|right|150px|thumb]]Os grupos ligados ao C=O estão em um mesmo plano, com ligações a 120<sup>o</sup> entre si. A ligação C=O é mais curta do que a ligação C-O.
Os dois átomos [[eletronegatividade|eletronegativos]] de oxigênio tendem a influenciar as propriedades do hidrogênio do grupo -OH, aumentando a sua polarização e facilitando a perda do próton H.
A carga negativa restante é então distribuída igualmente entre os dois átomos de oxigênio, e as duas [[ligação química|ligações]] carbono-oxigênio adquirem características de dupla ligação parcial (i.e., elas são deslocalizadas).
 
Esse é um resultado da estrutura ressonante criada pelo componente [[carbonila]] do ácido carboxílico, sem o qual o grupo OH não pode perder tão facilmente seus H<sup>+</sup> (veja [[álcool]]).
 
:
O grupo '''COO-''' é denominado [[carboxilato]]. O [[íon]] resultante é tipicamente nomeado com o sufixo ''-ato'', tal o [[ânion]] [[acetato]], [C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>O<sub>2</sub>]<sup>−</sup>, que é a [[ácido conjugado|base conjugada]] do [[ácido acético]] formado pela [[desprotonação]] do ácido acético:
 
== Propriedades físicas ==
:CH<sub>3</sub>COOH {{unicode|⇌}} CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup> + H<sup>+</sup>que se torna íon [[acetato]].
 
== Propriedades ==
=== Propriedades físicas ===
* São geralmente ácidos fracos em relação aos ácidos inorgânicos. Sua força varia, de ácido para ácido, essencialmente em função de seu radical orgânico.
** <u>Exemplo</u>: Se há 2 ácidos com a mesma quantidade de carbonos, porém no primeiro ácido o último carbono de sua cadeia (seguindo a enumeração proposta pela [[nomenclatura IUPAC de compostos orgânicos]]) está ligado a 3 átomos de flúor, ao invés de 3 de hidrogênio (como no segundo ácido), se observará uma diferença entre as suas respectivas [[Constante de acidez|constantes de acidez]] (K<sub>a</sub>). O ácido contendo flúor será, no caso, mais forte (apresentará um K<sub>a</sub> maior), pois a [[eletronegatividade]] desse elemento e a sua posição referente ao grupo funcional deslocam a densidade eletrônica do ácido no sentido que direciona a ligação O-H para o átomo de oxigênio, enfraquecendo-a em relação ao hidrogênio e assim, tornando o ácido mais propenso à [[deprotonação]].
 
* São substâncias [[polaridade molecular|polares]].
Linha 44 ⟶ 165:
* Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas ligações de hidrogênio e não apenas uma, como no álcool.
 
=== Propriedades químicas ===
 
*[[Ficheiro:Carboxylate-resonance-2D.png|miniaturadaimagem|304x304px|estruturas de ressonância de carboxilatos]]Os ácidos carboxílicos são ácidos de Brönsted moderados, com pKa na faixa de 3 a 5. Dentre as funções orgânicas, é aquela que apresenta o comportamento ácido mais acentuado, atribuído à estabilização da base conjugada, o carboxilato, pela deslocalização da carga negativa por ressonância pelos dois átomos de oxigênio. Uma evidência é o mesmo comprimento de ligação no carboxilato. <br />
*Reagem com [[Base (química)|bases]] para formar sais de carboxilatos, nos quais o hidrogênio do grupo -OH é substituído por um [[ion]] metálico. Por exemplo, o ácido acético reage com [[bicarbonato de sódio]] para formar etanoato sódico (acetato de sódio), [[dióxido de carbono]] e água:
 
* Reagem com [[Base (química)|bases]] para formar carboxilatos [[sal|sais]], nos quais o hidrogênio do grupo -OH é substituído por um [[ion]] metálico. Deste modo, ácidos etanóicos/acéticos reagem com [[bicarbonato de sódio]] para formar etanoato sódico (acetato de sódio), [[dióxido de carbono]] e água:
: CH<sub>3</sub>COOH + NaHCO<sub>3</sub> → CH<sub>3</sub>COONa + CO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
 
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