Etilvanilina
| Etilvanilina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Outros nomes | 3-etoxi-4-hidroxibenzaldeído, bourbonal |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C9H10O3 |
| Massa molar | 166.16 g mol-1 |
| Aparência | sólido incolor a amarelo pálido[1] |
| Ponto de fusão | |
| Solubilidade | solventes orgânicos |
| Riscos associados | |
| Frases R | R22 R36/37/38 |
| Frases S | S26 S36 |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Vanilina (metoxi em vez do etoxi) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Etilvanilina é o composto orgânico com a fórmula (C2H5O)(HO)C6H3CHO. Este sólido incolor com característico odor de baunilha consiste de uma anel benzênico com grupos hidroxila, etóxi e formila nas posições 4, 3 e 1 posições, respectivamente. É relacionada proximamente a mais levemente menor molécula da metilvanilina.[1]
Preparação editar
Etilvanilina é um molécula sintética, não encontrada na natureza. É preparado via várias etapas do catecol, iniciando com etilação para obter-se o guetol (2-etoxifenol, 1). Este éter condensa com ácido glioxílico resultando no correspondente derivado ácido mandélico (2), o qual via oxidação (3) e decarboxilação resulta na etilvanilina (4).[4]
Aplicação editar
Como um flavorizante, a etilvanilina é aproximadamente três a três e meia vezes mais potente que a vanilina e é usada na produção de chocolate e perfumes, pois é mais barata que a vanilina, sendo mais facilmente estocada e transportada.[4][1]
A molécula revolucionou tanto o projeto como a estética da arte olfativa; o perfumista Aimé Guerlain usou-a em "Jicky" (1889), um dos primeiros usos de moléculas sintéticas que libertou os artistas das limitações de materiais naturais.[5]
A etilvanilina, a vanilina e o ácido vanílico possuem propriedades que influenciam no crescimento e resitência ao calor de bactérias do gênero Cronobacter.[6]
A determinação em química analítica da presença e quantidades de vanilina e etilvanilina como flavorizantes pode ser realizada por cromatografia de camada fina.[7]
Referências
- ↑ a b c Ethyl vanillin - sci-toys.com
- ↑ Römpp Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 978-3-13-143462-3, S. 329.
- ↑ Catálogo da Sigma-Aldrich, Etilvanilina
- ↑ a b Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ↑ VANILLIN - www.chm.bris.ac.uk
- ↑ Yemiş GP, Pagotto F, Bach S, Delaquis P.; Effect of vanillin, ethyl vanillin, and vanillic acid on the growth and heat resistance of Cronobacter species.; J Food Prot. 2011 Dec;74(12):2062-9.
- ↑ A. V. Gerasimov, N. V. Gornova, N. V. Rudometova; Determination of Vanillin and Ethylvanillin in Vanilla Flavorings by Planar (Thin-Layer) Chromatography; Journal of Analytical Chemistry, July 2003, Volume 58, Issue 7, pp 677-684