Furaneol

Furaneol Alerta sobre risco à saúde^[1]

Nome IUPAC	4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3-furanone
Identificadores
Abreviação	DMHF
Número CAS	3658-77-3
PubChem	19309
ChemSpider	18218
ChEBI	76247
SMILES	`O=C1C(\O)=C(/OC1C)C`
InChI	1/C6H8O3/c1-3-5(7)6(8)4(2)9-3/h3,8H,1-2H3
Propriedades
Fórmula química	C₆H₈O₃
Massa molar	128.11 g mol^-1
Ponto de fusão	73 - 77 °C, 269 K, -34 °F
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Furaneol, ou furanona de morango, é um composto orgânico usado na indústria de aromas e perfumes. É formalmente um derivado do furano. É um sólido branco ou incolor que é solúvel em água e solventes orgânicos.^[2]

Odor e ocorrência

Embora malcheiroso em altas concentrações, exibe um aroma doce de morango quando diluído .^[2] É encontrado em morangos^[3] e uma variedade de outras frutas e é parcialmente responsável pelo cheiro de abacaxi fresco.^[4] Também é importante para o odor de trigo sarraceno ,^[5] e do tomate.^[6]

Estereoisomerismo

O furaneol tem dois enantiômeros, furaneol (R)-(+)- e o furaneol (S)-(−)-. A forma (R)- é o principal responsável pelo cheiro .^[7]

Furaneol (2 estereoisômeros)
Configuração (S)-	Configuração (R)-

Biossíntese

É um dos vários produtos da desidratação da glicose. Seu precursor biossintético imediato é o glicosídeo, derivado da desidratação da sacarose.^[2]

Referências

↑ 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone at Sigma-Aldrich
↑ ^a ^b ^c Zabetakis, I.; Gramshaw, J. W.; Robinson, D. S. (1999). «2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one and its derivatives: analysis, synthesis and biosynthesis - a review». Food Chemistry. 65: 139–151. doi:10.1016/S0308-8146(98)00203-9
↑ Ulrich, D.; Hoberg, Edelgard; Rapp, Adolf; Kecke, Steffen (1997). «Analysis of strawberry flavour – discrimination of aroma types by quantification of volatile compounds». Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 205 (3): 218–223. doi:10.1007/s002170050154
↑ Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P (2005). «Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation». Biosci. Biotechnol. Biochem. 69 (7): 1323–30. PMID 16041138. doi:10.1271/bbb.69.1323
↑ Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2008). «Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS». Food Chemistry. 112: 120–124. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048
↑ Buttery, Ron G.; Takeoka, Gary R.; Naim, Michael; Rabinowitch, Haim; Nam, Youngla (2001). «Analysis of Furaneol in Tomato Using Dynamic Headspace Sampling with Sodium Sulfate». Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (9): 4349–4351. PMID 11559136. doi:10.1021/jf0105236
↑ Leffingwell,:John C. Chirality & Odour Perception – The Furaneols.

[1] 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone at Sigma-Aldrich

[Zabetakis-2] Zabetakis, I.; Gramshaw, J. W.; Robinson, D. S. (1999). «2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one and its derivatives: analysis, synthesis and biosynthesis - a review». Food Chemistry. 65: 139–151. doi:10.1016/S0308-8146(98)00203-9

[3] Ulrich, D.; Hoberg, Edelgard; Rapp, Adolf; Kecke, Steffen (1997). «Analysis of strawberry flavour – discrimination of aroma types by quantification of volatile compounds». Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 205 (3): 218–223. doi:10.1007/s002170050154

[4] Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P (2005). «Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation». Biosci. Biotechnol. Biochem. 69 (7): 1323–30. PMID 16041138. doi:10.1271/bbb.69.1323

[5] Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2008). «Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS». Food Chemistry. 112: 120–124. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048

[6] Buttery, Ron G.; Takeoka, Gary R.; Naim, Michael; Rabinowitch, Haim; Nam, Youngla (2001). «Analysis of Furaneol in Tomato Using Dynamic Headspace Sampling with Sodium Sulfate». Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (9): 4349–4351. PMID 11559136. doi:10.1021/jf0105236

[7] Leffingwell,:John C. Chirality & Odour Perception – The Furaneols.

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