Halogenação de cetona

Em química orgânica halogenação de cetona é um tipo especial de halogenação.

A posição alfa (próxima) ao grupo carbonila em uma cetona é facilmente halogenada, devido à habilidade em formar um enolato em solução básica, ou um enol em solução ácida. Um exemplo é a bromação da acetona em solução básica:

CH₃-CO-CH₃ + OH⁻ → CH₃-CO-CH₂⁻ + H₂O

CH₃-CO-CH₂⁻ + Br₂ → CH₃-CO-CH₂Br + Br⁻

Em solução ácida, normalmente somente um hidrogênio alfa é substituído por um halogênio, porque cada halogenação sucessiva é mais lenta que a primeira. O halogênio decresce a basicidade do oxiênio da carbonila, fazendo então a protonação menos provável. Contudo, em solução básica sucessivas halogenações são mais rápidas, porque o halogênios deslocam elétrons por indução e torna os hidrogênios remanescentes mais ácidos. No caso de metil-cetonas, isto resulta no que é chamado a reação do halofórmio.