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Química orgânica

principais álcoois
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De topo, em sentido horário: fábrica de álcool etílico; fórmulas estruturais do etanol (álcool etílico); químico trabalhando em seu laboratório; garrafa PET; fórmulas estruturais do tereftalato de polietileno (PET); uma onça pintada, formada por diversos compostos orgânicos, assim como todos os seres vivos.
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Em sua acepção moderna, a química orgânica é a divisão da química responsável pelo estudo dos compostos de carbono.[1][2][3][4][5] Esta parte da química estuda a estrutura, propriedades, composição, reações[6] e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, mas que podem também conter outros elementos, como o oxigênio e o hidrogênio. Muitos deles contêm nitrogênio, halogênios e, mais raramente, fósforo e enxofre.

Originalmente proposta em 1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman, a química orgânica foi primeiramente definida como um ramo químico que estudava os compostos extraídos dos organismos vivos, contrastando com a química inorgânica, que tratava dos compostos existentes no então chamado "reino mineral". Em 1807, foi formulada a teoria da força vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior — a vida — para serem sintetizados, tratando como impossível a síntese artificial desses compostos.[1]

No entanto, em 1828, Friedrich Wöhler, discípulo de Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amônio, produziu a ureia, composto existente na urina animal. Isto é, Wöhler demonstrou ser possível a síntese de um composto orgânico, a ureia, a partir de um composto inorgânico, o cianato de amônio.[1][5] Tal processo ficou conhecido como síntese de Wöhler e, com essa descoberta, a teoria da força vital perdeu força.[1] Em seguida, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou uma série de experiências a partir de 1854 e, em 1862, sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a teoria da força vital.

Devido à inadequação da definição de Bergman para a química orgânica, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs, em 1858, a definição aceita atualmente:[1]

"Química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos do carbono."

Essa afirmação está correta, contudo, nem todo o composto que contém carbono é orgânico, como é o caso do dióxido de carbono, o ácido carbônico, a grafite, etc. Ainda assim, todos os compostos orgânicos contêm carbono.[1]

Índice

HistóriaEditar

 Ver artigo principal: História da química

Século XVIIIEditar

 Ver artigo principal: Teoria da Força Vital

No século XVIII, o químico Carl Wilhelm Scheele isolou compostos orgânicos a partir de seres vivos, como ácido tartárico (C4H6O6) da uva, ácido cítrico (C6H8O7) do limão, ácido lático (C3H6O3) do leite, glicerina (C3H8O3) da gordura, e ureia (CH4N2O) da urina. Devido a sua origem comum, de organismos vivos, Torbern Bergman definiu, em 1777, que a química dos compostos orgânicos (isto é, a Química Orgânica) corresponde à química dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a química inorgânica seria a química dos compostos existentes no reino mineral. Na mesma época da proposta de Bergman, Antoine Lavoisier analisou vários compostos orgânicos e constatou que todos continham o elemento químico carbono.[1]

Em 1807, Jöns Jacob Berzelius propôs que somente os seres vivos seriam dotados de uma “força vital” capaz de produzir os compostos orgânicos, implicando na impossibilidade da síntese de substâncias orgânicas de forma artificial, ou seja, preparadas em um laboratório ou em numa indústria.[1] Este conceito foi denominado vitalismo. Tais crenças eram reforçadas pela complexidade da estrutura química dos compostos orgânicos, quando comparadas à dos compostos inorgânicos.

Século XIXEditar

Durante a primeira metade do século XIX, contudo, os químicos descobriram que os compostos orgânicos poderiam ser sintetizados em laboratório, contrariamente à proposta de Tobern Bergman. Por volta de 1816, Michel Chevreul preparou sabonetes feitos usando gorduras e álcalis. Em 1828, Friedrich Wöhler produziu a ureia, um componente da urina, a partir do sal inorgânico cianato de amônio (NH4CNO), sendo essa preparação atualmente chamada de síntese de Wöhler.[1] Embora Wöhler sempre tenha sido cauteloso sobre a alegação de que teria refutado a teoria da força vital,[carece de fontes?] esse evento tem sido muitas vezes visto como um marco para o estabelecimento da química orgânica moderna.[1]

Nos anos seguintes à síntese de Wöhler, muitas outras substâncias orgânicas foram sintetizadas. Em 1845, Adolph Kolbe conseguiu realizar a primeira síntese de um composto orgânico, o ácido acético, a partir de seus elementos componentes.[1] Onze anos depois, o químico inglês William Perkin, ao tentar fabricar o quinino, fabricou acidentalmente o corante orgânico conhecido como mauveína. Devido ao grande sucesso financeiro dessa descoberta, o interesse nos estudos em química orgânica aumentou significantemente, com Perkin servindo de exemplo para a indústria química na Inglaterra.[7][8] Na Alemanha, o trabalho de August Wilhelm von Hofmann, antigo professor de Perkin, também possibilitou desenvolvimento da indústria química alemã no final do século XIX, graças às descobertas de vários corantes: a magenta, em 1858; a alizarina, em 1869; e o índigo, em 1880. Esses corantes tornaram-se úteis para a indústria têxtil, com a possibilidade de novas cores serem usadas em tecidos e também a produção mais barata de cores já existentes. Além disso, foram importantes para o desenvolvimento de técnicas analíticas para a biologia, através da coloração e do estudo de micro-organismos ao microscópio.[7] Com o advento de tais descobertas, a partir da segunda metade do século XIX, os químicos passaram a acreditar na possibilidade de síntese de qualquer substância química, orgânica ou inorgânica.[1]

O conceito de estrutura química foi crucial para o desenvolvimento de teorias em química orgânica, trabalhadas de forma simultânea e independente por Friedrich August Kekulé e Archibald Scott Couper em 1858.[9] Ambos sugeriram que os átomos de carbono tetravalente (que fazem quatro ligações) poderiam se ligar um ao outro para formar uma rede de átomos de carbono, e que os padrões dessas ligações podiam ser discernidos por interpretações adequadas de reações químicas que haviam ocorrido. A história da química orgânica continuou com a descoberta do petróleo e a sua separação em frações de acordo com a diferença no ponto de ebulição de seus componentes. Já a indústria farmacêutica teve seu início na última década do século XIX, com a fabricação do ácido acetilsalicílico (mais conhecido como aspirina) pela Bayer, na Alemanha.[10]

Embora os primeiros exemplos de reações orgânicas e aplicações tenham sido frequentemente fortuitos, a segunda metade do século XIX testemunhou estudos altamente sistemáticos de compostos orgânicos. A síntese total de compostos naturais começou com ureia, e a complexidade aumentou com a obtenção da glicose e o terpineol.

Século XXEditar

Na primeira metade do século XX, houve um grande desenvolvimento da indústria química orgânica nos Estados Unidos, com a descoberta, por exemplo, de diversos plásticos, como o raiom, o náilon, o teflon e o poliéster. Esta época também foi marcada pela substituição do carvão pelo petróleo como principal fonte de matéria-prima para a indústria química orgânica. Devido a isso, surgiu uma gigantesca indústria petroquímica, tendo os materiais plásticos como produto principal.[7]

Em 1907, cânfora obtida por síntese total foi comercializada pela primeira vez por Gustaf Komppa. A partir do século XX, o progresso da química orgânica permitiu a síntese de moléculas altamente complexas. Ao mesmo tempo, os polímeros e as enzimas foram reconhecidos como grandes moléculas orgânicas, e foi mostrado que o petróleo possuía origem biológica.

PrincípiosEditar

Características do carbonoEditar

 Ver artigo principal: Postulados de Kekulé

O átomo de carbono apresenta certas particularidades que o torna diferente dos demais elementos químicos. Esse fato foi percebido na metade do século XIX e possibilitou uma melhor compreensão da estrutura das substâncias orgânicas.[11]

Tetravalência do CarbonoEditar

O número atômico do carbono é 6, e sua configuração eletrônica apresenta dois elétrons na camada K (ambos no subnível 1s) e quatro elétrons na camada L (dois no subnível 2s e dois no subnível 2p). Tendo quatro elétrons em sua última camada eletrônica, o carbono os compartilha com quatro elétrons de outros átomos, para que se complete o octeto, atingindo-se a configuração estável. Formam-se, desse modo, quatro ligações covalentes. A tetravalência do carbono foi reconhecida já em 1858 por Kekulé (denominado primeiro postulado de Kekulé).[11]

Ligações múltiplasEditar

Um átomo de carbono pode estabelecer uma, duas ou até três ligações com um segundo átomo, formando, respectivamente, uma ligação simples, uma ligação dupla ou uma ligação tripla.[12] Além disso, como prescreve a teoria de orbitais moleculares, o carbono se liga em diferentes configurações geométricas, dependentes da quantidade de ligações com cada elemento. Existem quatro possibilidades de como o carbono pode se ligar:

  • Quatro ligações simples, com quatro átomos diferentes conectados em estrutura tetraédrica;
  • Uma ligação dupla e duas simples, com três átomos diferentes em estrutura trigonal planar;
  • Duas ligações duplas, com dois átomos diferentes em estrutura linear;
  • Uma ligação tripla e uma simples, com dois átomos diferentes em estrutura linear.

Para explicar as diferentes disposições espaciais do carbono e de seus átomos ligantes de uma forma simples, existe a teoria da repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência (conhecida como teoria VSEPR, do inglês valence shell electron pair repulsion), parte do campo da estereoquímica. O princípio básico da teoria VSEPR é que, ao redor do átomo central, os pares eletrônicos ligantes (que se ligam aos outros átomos) e os não-ligantes (pares eletrônicos livres) repelem-se, tendendo a ficar tão afastados quanto possível. Dessa forma, a molécula irá adquirir uma determinada geometria "espontaneamente", de modo a maximizar a sua estabilidade. Apesar de simplificada, tal descrição é suficiente para entender o fenômeno da distribuição tetraédrica do carbono quando este faz quatro ligações simples, pois essa configuração posiciona cada átomo a que o carbono se liga o mais afastado possível dos outros três átomos, como ocorre na molécula de metano.[13]

Diversidade de elementos ligantesEditar

Devido à sua localização na tabela periódica (grupo 14), o carbono possui eletronegatividade intermediária entre os elementos eletropositivos e os elementos eletronegativos, permitindo com que ele faça ligações com os dois tipos de elementos químicos. O hidrogênio ( ) é um elemento tipicamente encontrado nos compostos orgânicos (exceções incluem  ,   e  ), já que, por fazer apenas uma ligação simples, encontram-se nas extremidades dos compostos, completando as ligações que ainda restaram. Após o hidrogênio, os elementos mais frequentemente encontrados em compostos orgânicos são o oxigênio ( ) e o nitrogênio ( ). Por isso, carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio são por vezes referidos como elementos organógenos (elementos formadores de compostos orgânicos, etimologicamente).[12]

É também comum encontrar outros elementos que se liguem ao carbono: não-metais como o enxofre ( ), o fósforo ( ); os halogênios, isto é, flúor ( ), cloro ( ), bromo ( ) e iodo ( ); e certos metais, como o ferro ( ) e o magnésio ( ).[12]

Formação de cadeiasEditar

Átomos de carbono podem se ligar entre si ou a outros átomos formando encadeamentos ou cadeias, curtas ou longas, e com grande variedade de disposições (denomina-se essa característica como terceiro postulado de Kekulé). Essas cadeias constituirão o "esqueleto" das moléculas orgânicas.[12]

Existem outros elementos químicos que conseguem formar cadeias, como o enxofre e o fósforo. Entretanto, nenhum elemento químico apresenta a capacidade de formar cadeias tão longas, variadas e estáveis como o carbono. A capacidade de formar cadeias aliada às características anteriormente descritas explicam a razão pela qual o carbono é capaz de formar um enorme número de compostos químicos.[14]

Funções orgânicasEditar

 Ver artigo principal: Funções orgânicas

Assim como na química inorgânica existem as funções inorgânicas (ácidos, bases, sais e óxidos), na química orgânica existem as funções orgânicas, ou seja, compostos orgânicos cujas características químicas e físicas são semelhantes.[15] Existem muitas funções. Abaixo estão algumas das mais comuns:

Os hidrocarbonetos constituem a função mais simples da química orgânica, por serem compostos apenas por carbono e hidrogênio. Uma grande importância é o fato de que servem como "esqueleto" para as demais funções orgânicas. Além disso, do ponto de vista econômico, os hidrocarbonetos são importantes por serem os principais formadores do petróleo, do gás natural e dos destilados do xisto betuminoso e do carvão mineral. Ademais, servem de ponto de partida para a obtenção industrial de plásticos, corantes, explosivos, inseticidas, dentre outros.[16] Existem ainda denominações mais específicas dentro da classe de hidrocarbonetos, como os alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, alceninos, cicloalcanos e cicloalcenos.

Nomenclatura dos compostos orgânicosEditar

A nomenclatura dos compostos orgânicos é de extrema importância, pois existem, atualmente, dezenas de milhões dessas substâncias sendo utilizados em produtos industriais, em laboratórios e no cotidiano da sociedade. Assim, tais compostos precisam ser identificados internacionalmente, para que haja entendimento mútuo entre cientistas e pessoas em geral de qual substância está se tratando.[17]

A nomenclatura dos compostos orgânicos é feita sistematicamente, seguindo um conjunto de regras produzidas pela União internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC, do inglês International Union of Pure and Applied Chemistry), ou não sistematicamente, baseando-se em tradições impostas pelo repetido uso dos nomes pelos químicos.

A IUPAC tem realizado reuniões internacionais com químicos profissionais de vários países desde 1892 para aperfeiçoar sua nomenclatura.[17] Nela, o nome de um composto orgânico possui quatro partes: prefixo, localizador, cadeia principal e sufixo.[18]

  • O prefixo especifica a localização e a identidade dos vários grupos substituintes na molécula;
  • O localizador informa a posição do grupo funcional primário;
  • A cadeia principal identifica a cadeia carbônica principal da molécula, informando quantos átomos de carbono fazem parte dela. Mais especificamente, o nome da cadeia principal também varia com infixos que indicam o número de ligações entre carbonos, também especificando sua posição;
  • O sufixo identifica o grupo funcional primário.

PrefixoEditar

O prefixo é adotado conforme o número de carbonos na cadeia principal:

  • 1 carbono: Met–
  • 2 carbonos: Et–
  • 3 carbonos: Prop–
  • 4 carbonos: But–
  • 5 carbonos: Pent–
  • 6 carbonos: Hex–
  • 7 carbonos: Hept–
  • 8 carbonos: Oct–
  • 9 carbonos: Non–
  • 10 carbonos: Dec–
  • 11 carbonos: Undec–
  • 12 carbonos: Dodec–
  • 13 carbonos: Tridec–
  • 14 carbonos: Tetradec–
  • 15 carbonos: Pentadec–
  • 16 carbonos: Hexadec–
  • 17 carbonos: Heptadec–
  • 18 carbonos: Octadec–
  • 19 carbonos: Nonadec–
  • 20 carbonos: Eicos–

InfixosEditar

É indicado pela classificação da cadeia quanto à saturação: Enquanto cadeias saturadas possuem apenas ligações simples entres os carbonos, as cadeias insaturadas possuem ligações duplas ou triplas entre carbonos.

  • Apenas ligações simples: –an–
  • Ligação dupla: –en–
  • Duas ligações duplas: –dien–
  • Três ligações duplas: –trien–
  • Ligação tripla: –in–
  • Duas ligações triplas: –diin–
  • Três ligações triplas: –triin–
  • Uma ligação dupla e uma tripla: –enin–

SufixosEditar

Os sufixos são colocados conforme a função orgânica do composto.

  • Hidrocarbonetos: –o
    • Alcanos: –ano
    • Alcenos/alquenos: –eno
    • Alcinos/alquinos: –ino
  • Ácidos carboxílicos: Ácido + –óico
  • Cetonas: –ona
  • Aldeídos: –al
  • Álcoois ou fenóis: –ol
  • Ésteres: –oato de –ila, sendo –ila o sufixo adotado para o radical.
  • Éteres: Radical menor + –oxi– + radical maior
  • Aminas: Radical + –amina
  • Amidas: Radical + –amida

Exemplo de nomenclaturas de compostos orgânicosEditar

 
Estrutura da molécula do metano, o hidrocarboneto mais simples.
  • Metano
  1. Número de carbonos: Met– = 1 carbono
  2. Tipo de ligação entre os carbonos: –an– = simples
  3. Função química do composto: –o = hidrocarboneto

Logo: CH4

  • Butano
  1. Número de carbonos: But– = 4 carbonos
  2. Tipo de ligação entre os carbonos: -an- = simples
  3. Função química do composto: –o = hidrocarboneto

Logo: CH3–CH2–CH2–CH3

  • Etanol
  1. Número de carbonos: Et– = 2 carbonos
  2. Tipo de ligação entre os carbonos: –an– = simples
  3. Função química do composto: –ol = álcool

Logo: CH3–CH2–OH

  • Propenal
  1. Número de carbonos: Prop– = 3 carbonos
  2. Tipo de ligação entre os carbonos: –en– = dupla
  3. Função química do composto: –al = aldeído

Logo: CH2=CHCOH

Famílias de compostos orgânicosEditar

 Ver artigo principal: Compostos da química orgânica

Reações em química orgânicaEditar

AplicaçõesEditar

PetróleoEditar

O petróleo tem sua origem na decomposição de pequenos seres vegetais e animais da orla marítima, que foram soterrados há milhões de anos. Devido à ação dos microorganismos, da pressão, do calor e do tempo, a matéria orgânica que compunha esses seres transformou-se em petróleo. O petróleo é um líquido escuro, oleoso, formado por milhares de compostos orgânicos, porém com grande predominância de hidrocarbonetos. Como a natureza contou com condições especiais, muitas vezes extremas, e levou milênios para produzi-lo, a humanidade não possui meios de produzir novas reservas de petróleo. Sendo assim, é importante considerar o petróleo como um recurso não-renovável.[19]

O petróleo é encontrado em bolsões profundos, ora em terra firme, ora abaixo do fundo do mar. A prospecção de petróleo (isto é, o trabalho de sua localização) é feita de várias maneiras. Tradicionalmente, detonam-se cargas explosivas no solo, seguida pela medição das ondas de choque refletidas pelas várias camadas do subsolo. O estudo dessas ondas permite avaliar preliminarmente a constituição do subsolo e a possibilidade da existência de petróleo. Atualmente, por meio de aviões e satélites artificiais, são feitos também estudos que possibilitam definir as regiões onde é maior a probabilidade de existir petróleo. Quando uma jazida de petróleo é descoberta, a camada de petróleo é geralmente encontrada entre outras duas camadas: uma camada de água salgada, sob o petróleo; e uma camada de hidrocarbonetos gasosos (como   e  ) em alta pressão. A extração de petróleo no fundo do mar é difícil. A empresa brasileira Petrobras, atualmente, é uma das companhias que detêm a tecnologia mais desenvolvida para a extração marítima de alta profundidade.[19]

Após a extração, o petróleo é transportado para as regiões de consumo, através de oleodutos ou de superpetroleiros, navios que deslocam até 750 mil toneladas. O transporte marítimo desse tipo de carga tem causado sérios desastres ecológicos, devido a acidentes com petroleiros. Uma vez transportado, o petróleo vai para uma refinaria, onde sofrerá a separação e a purificação de seus componentes. O petróleo bruto entra em uma fornalha e é aquecido; a seguir, passa pela torre de destilação, onde é separado em várias frações. Craqueamento ou pirólise (do inglês, Cracking) é o processo da quebra de frações mais pesadas do petróleo (compostas por hidrocarbonetos de maior cadeia) em frações mais leves (hidrocarbonetos menores) por aquecimento. O craqueamento catalítico envolve também catalisadores que aceleram o processo. Esse processo complexo é de extrema importância, pois permite aumentar a quantidade e melhorar a qualidade da gasolina produzida, bem como produzir subprodutos importantes para outros setores da indústria, como na indústria de plásticos, especialmente polietileno.[19]

Ver tambémEditar

Referências

  1. a b c d e f g h i j k l Feltre 2004, p. 4
  2. Fonseca, Bruna Teixeira da. «Química orgânica». InfoEscola. Consultado em 22 de maio de 2018 
  3. Dias, Diogo Lopes. «Química orgânica». Brasil Escola. Consultado em 10 de setembro de 2018 
  4. «Química orgânica». G1-Educação. Consultado em 22 de maio de 2018 
  5. a b «Química orgânica». Toda matéria. 26 de dezembro de 2017. Consultado em 22 de maio de 2018 
  6. A Química Quântica na compreensão de teorias de Química Orgânica
  7. a b c Feltre 2004, p. 5
  8. D. M. Kiefer "Organic Chemicals' Mauve Beginning" Chem. Eng. News Archive, 1993, vol.71, pp 22–23. doi:10.1021/cen-v071n032.p022
  9. Chemical Hearitage Foundation, "August Kekulé and Archiblad Scott Couper", online, página visitada em 01 de dezembro de 2012.
  10. Roberts, L. «The Telegraph History of Aspirin» (em inglês). Telegraph. Consultado em 27 de dezembro de 2012 
  11. a b Feltre 2004, p. 12
  12. a b c d Feltre 2004, p. 13
  13. Feltre 2004, p. 144
  14. Feltre 2004, p. 14
  15. Feltre 2004, p. 26
  16. Feltre 2004, p. 27
  17. a b Fogaça, Jennifer. «Nomenclatura IUPAC». Manual da Química. Consultado em 6 de março de 2019 
  18. Bralbanto, Hugo. «Nomenclatura de Compostos Orgânicos» (PDF). UFSM. Consultado em 6 de março de 2019 
  19. a b c Feltre 2004, p. 33-37

BibliografiaEditar

Ligações externasEditar