Mercaptano da toronja

Grapefruit mercaptan Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(R)-2-(4-methylcyclohex-3-enyl)propane-2-thiol
Outros nomes	mercaptano da toronja 1-p-meteno-8-tiol α,α,4-trimetilcicloex-3-eno-1-metano tiol tioterpineol
Identificadores
Número CAS	71159-90-5, (racemato) 83150-78-1 (R enantiêmero)
ChemSpider	21163535
SMILES	SC(C)(C)[C@@H]1CCC(C)=CC1
InChI	1/C10H18S/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3/t9-/m0/s1
Propriedades
Fórmula molecular	C10H18S
Massa molar	170.31 g/mol
Densidade	1.03 g/cm3
Ponto de fusão	<25 °C
Ponto de ebulição	58 °C a .33 mmHg
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Mercaptano da toronja é o nome vulgar para um composto orgânico natural encontrado na toronja. É um monoterpenóide que contém um grupo funcional tiol (aka mercaptano). Estruturalmente um grupo hidróxi de terpineol é substituído pelo tiol no mercaptano de toronja, por isso também chamado tioterpineol. Tióis voláteis têm odores tipicamente muito fortes, muitas vezes desagradáveis que podem ser detectados por seres humanos em concentrações muito baixas. O mercaptano de toronja tem um odor muito potente, mas não desagradável, e é o constituinte químico principal responsável pela aroma da toronja.