Oxepano
| Oxepano Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | oxepane |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H12O |
| Massa molar | 100.15888 |
| Compostos relacionados | |
| Compostos heterocíclicos relacionados | Tetraidropirano (hexagonal) Oxepino (com três insaturações) Caprolactona (duplamente oxidado) Azepano (-NH- em vez de -O-) Sulfeto de hexametileno (ou tiepano, -S- em vez de -O-) Oxocano (octagonal) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Oxepano é um composto químico heterocíclico saturado com a fórmula C6H12O. É o mais simples dos heteroalifáticos contendo oxigênio.
Obtenção editar
Pode ser sintetizado por reação de ciclização de alcenossulfetos induzida por eletrófilos.[1]
Pode ser obtido também a partir da ciclização de 1,6-hexanodiol, em DMSO a 190 ° C, no entanto, com um baixo rendimento.[2] Uma outra possibilidade, que, contudo, proporciona um rendimento comparativamente baixo, é a ciclização de 1,6-diclorohexano com hidróxido de potássio.[3]
Reações químicas editar
Oxepanos pode ser usados pela abertura deseu anel, para representar derivados α,ω-funcionalizados do hexano. Para a abertura do anel podem ser usados ácidos de Lewis ou ácidos de Bronsted. Assim, a reação oxepano por intermédio de iodeto de sódio diclorofosfato de fenila e resultando em 1,6-Di-iodo-hexano.[4]
A partir da reação com tribrometo de boro seguida por oxidação pelo PCC obtem-se o 6-bromohexanal.[5]
Polimerização editar
Oxepano pode ser polimerizado por iniciadores catiônicos tais como C2H5OSbCl6 para formar um sólido cristalino de ponto de fusão de aproximadamente 56–58 °C.[6]
Referências
- ↑ Andrea Köver, M. Isabel Matheu, Yolanda Díaz, and Sergio Castillón; A study of the oxepane synthesis by a 7-endo electrophile-induced cyclization reaction of alkenylsulfides. An approach towards the synthesis of septanosides; ARKIVOC 2007 (iv) 364-379
- ↑ V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti, in: J. Org. Chem., 1964, 29, S. 123–129.
- ↑ H. A. Zahalka, Y. Sasson, in: Synthesis, 1986, 9, S. 763–765.
- ↑ H.-J. Liu, L. M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, in: Heterocycles, 1986, 24, S. 3043–3046.
- ↑ S. U. Kulkarni, U. Surendra, V. D. Patil, in: Heterocycles, 1982, 18, S. 163–167.
- ↑ Takeo Saegusa; Toshiaki Shiota; Shu-ichi Matsumoto; Hiroyasu Fujii (1972). «Ring-opening Polymerization of Oxepane». Polymer Journal. 3 (1): 40–43. ISSN 1349-0540