Prontosil
Alerta sobre risco à saúdeNV
Outros nomes
  • p-sulfamidocrisoidina
  • 4-((2,4-diaminofenil) azo)benzenosulfonamida
Identificadores
Número CAS 103-12-8,
33445-35-1 (cloridrato)
PubChem 66895
Propriedades
Fórmula molecular C12H13N5O2S
C12H13N5O2SHCl (cloridrato)
Ponto de fusão

248-250 °C (cloridrato) [1]

Solubilidade em água Cloridrato: 1 g em 400 mL de água (aumenta significantemente em temperaturas elevadas).
Solúvel também em etanol, acetona, gorduras e óleos.[1]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A sulfonamina (nome comercial: Prontosil Rubrum) é um azo-composto e o primeiro medicamento do grupo das sulfonamidas. Foi o primeiro antibacteriana disponível comercialmente (com um efeito relativamente amplo contra cocos Gram-positivos, mas não contra enterobactérias), foi desenvolvido na década de 1930 por uma equipe de investigação nos laboratórios da Bayer do conglomerado IG Farben, na Alemanha. A descoberta e o desenvolvimento do primeiro medicamento sulfonamida abriu uma nova era na medicina.[2]

Histórico

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A sulfamidochrisoidina foi primeiramente sintetizada pelos químicos da Bayer de Wuppertal-Elberfeld Fritz Mietzsch e Josef Klarer. Estes estavam trabalhando num programa para pesquisar corantes capazes de agir como bactericidas no corpo humano.[3]

Em 1932 Gerhard Domagk descobriu que a molécula era efetiva contra septicemia estreptocócica em animais de laboratório.[4] Domagk foi laureado com o Prêmio Nobel de Medicina/Fisiologia em 1939 por este desempenho[5] (por conta do regime nazista este veio apenas a participar da cerimônia de premiação em 10 de dezembro de 1947, não podendo no entanto receber a dotação de 100.000 Reichsmarks inerente ao prêmio).[6]

Referências

  1. a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1530?1531, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Hager, Thomas: The Demon Under the Microscope: From Battlefield Hospitals to Nazi Labs, One Doctor's Heroic Search for the World's First Miracle Drug. Harmony Books 2006. ISBN 1-4000-8214-5
  3. Erik Verg, Gottfried Plumpe, Heinz Schultheis, Meilensteine, 125 Jahre Bayer 1863-1988, Bayer AG 1988.
  4. Instituto Brasileiro de Saúde (IBS). «Epidemiologia». Consultado em 21 de junho de 2014. Arquivado do original em 9 de julho de 2013 
  5. A. D. Lanchote Borges, G. del Ponte, A. Federman Neto, I. Carvalho (janeiro de 2005). «Síntese de sulfadiazina e sulfadiazina de prata em escala semi-micro: prática experimental em síntese de fármacos» (PDF). Quimica Nova. 4 (28): 727-731. doi:10.1590/S0100-40422005000400030. Consultado em 21 de junho de 2014 
  6. Gerhard Domagk: Pathologe, Nobelpreisträger, Visionär - Programmheft zur Veranstaltungsreihe (em alemão). [S.l.]: AFO, Universidade de Münster. p. 11. Consultado em 21 de junho de 2014