Sulfoxaflor

composto químico
Sulfoxaflor
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC [Methyl(oxo){1-[6-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]ethyl}-λ6-sulfanylidene]cyanamide
Identificadores
Número CAS 946578-00-3
PubChem 16723172
ChemSpider 17626728
ChEBI 133305
SMILES
Propriedades
Fórmula química C10H10F3N3OS
Massa molar 277.26 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Sulfoxaflor, também comercializado como Isoclast,[1] é um inseticida sistêmico que atua como uma neurotoxina de insetos. Uma piridina e um composto trifluorometil, é um membro de uma classe de produtos químicos chamados sulfoximinas, que atuam no sistema nervoso central dos insetos.

Mecanismo de ação editar

O Sulfoxaflor é um inseticida sistêmico, atua como uma neurotoxina para os insetos afetados e mata por contato ou ingestão.

O Sulfoxaflor é classificado para uso contra insetos que se alimentam de seiva como uma sulfoximina, que é um subgrupo de inseticidas que atuam como moduladores competitivos do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR).[2][3] O Sulfoxaflor liga-se aos nAChRs em vez da acetilcolina. A ligação do Sulfoxaflor causa impulsos nervosos descontrolados, resultando em tremores musculares seguidos de paralisia e morte.[2]

Outros subgrupos de moduladores competitivos de nAChR que se ligam ao receptor de forma diferente das sulfoximinas incluem Neonicotinoides, nicotina e butenolídeos.[4][2][5]

Como o sulfoxaflor se liga muito mais fortemente aos receptores de neurônios de insetos do que aos receptores de neurônios de mamíferos, esse inseticida é seletivamente mais tóxico para insetos do que para mamíferos.[6]

Efeitos não-alvo editar

A aplicação só é recomendada quando não é provável que polinizadores estejam presentes em uma área, pois o sulfoxaflor é altamente tóxico para as abelhas se elas entrarem em contato com gotículas de spray logo após a aplicação; a toxicidade é reduzida após a secagem do spray.[3]

Aprovação editar

Em 6 de maio de 2013, a Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos (EPA) aprovou os dois primeiros pesticidas comerciais que contêm sulfoxaflor, comercializados sob as marcas "Transform" e "Closer", para a Dow Chemical Company.

Em 10 de setembro de 2015, o Tribunal de Apelações do 9º Circuito dos EUA anulou a aprovação do sulfoxaflor pela EPA, citando evidências insuficientes de estudos sobre a saúde das abelhas para justificar como o sulfoxaflor foi aprovado.[7][5] Apicultores e grupos ambientais apoiaram a decisão, dizendo que a EPA deve avaliar a saúde de colmeias inteiras, não apenas de abelhas individuais.[8]

Em 14 de outubro de 2016, a Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos (EPA) aprovou novos registros para sulfoxaflor, "Transform" e "Closer", para a Dow Chemical Company.

Anteriormente, a Dow Chemical Company possuía e vendia esses produtos. No entanto, a partir de junho de 2019, a seção agrícola da Dow Chemical Corporation foi dividida em uma empresa pública independente chamada Corteva Agriscience, que agora vende os pesticidas à base de sulfoxaflor.[9]

Em 12 de julho de 2019, a EPA anunciou que permitirá o uso de sulfoxaflor, citando novos estudos que mostram níveis de dano mais baixos às abelhas do que outros pesticidas disponíveis.[9] A EPA concluiu que o sulfoxaflor diminuiria o perigo para as abelhas, uma vez que estudos apoiados pela indústria avaliaram que ele se dissipou mais rapidamente e exigiu poucas aplicações do que outros pesticidas.[10]

Sulfoxaflor está atualmente registrado em 47 países, incluindo EUA, Canadá, México, Argentina, Chile, Índia, China e Austrália.[11] O registro de Closer and Transform na França foi anulado por decisão judicial em novembro de 2017.[12]

Ver também editar

Referências editar

  1. Isoclast™ active (sulfoxaflor) Dow Technical Bulletin msdssearch.dow.com (retrieved 10 June 2019)
  2. a b c Casida, J.E.; Durkin, K.A. (2013). «Neuroactive insecticides: targets, selectivity, resistance, and secondary Effects». Annual Review of Entomology. 58: 99–117. PMID 23317040. doi:10.1146/annurev-ento-120811-153645 
  3. a b «Sulfoxaflor» (PDF). mda.state.mn.us. Consultado em 11 de junho de 2019 
  4. «IRAC Mode of Action Classification Scheme». irac-online.org. Consultado em 11 de junho de 2019 
  5. a b «Court rejects US approval of sulfoxaflor pesticide». Royal Society of Chemistry. 16 de setembro de 2015. Consultado em 17 de setembro de 2015 
  6. Tomizawa, M.; Casida, J.E. (2003). «Selective toxicity of neonicotinoids attributable to specificity of insect and mammalian nicotinic receptors». Annual Review of Entomology. 48: 339–64. PMID 12208819. doi:10.1146/annurev.ento.48.091801.112731 
  7. «Court revokes approval of insecticide, citing 'alarming' decline in bees». LA Times. 10 de setembro de 2015. Consultado em 14 de setembro de 2015 
  8. Philpott, Tom (11 de setembro de 2015). «Federal Court to EPA: No, You Can't Approve This Pesticide That Kills Bees». Mother Jones. Consultado em 19 de setembro de 2015 
  9. a b Knickmeyer, Ellen (12 de julho de 2019). «EPA restores broad use of pesticide opposed by beekeepers». Market Beat. Consultado em 12 de julho de 2019 
  10. Dennis, Brady (12 de julho de 2019). «EPA to allow use of pesticide considered 'very highly toxic' to bees». Washington Post. Consultado em 28 de junho de 2020 
  11. «Chemical Name: Sulfoxaflor | US EPA». Consultado em 26 de outubro de 2017. Arquivado do original em 26 de outubro de 2017 
  12. French court suspends two Dow pesticides over potential harm to bees 24 November 2017 reuters.com, accessed 11 June 2019

Ligações externas editar