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Ácido 3-fosfoglicérico

Ácido 3-fosfoglicérico
Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS 820-11-1
PubChem 439183
DrugBank DB04510
ChemSpider 388326
KEGG C00197
ChEBI 17794
SMILES
3DMet C00197
Propriedades
Fórmula molecular C3H7O7P1
Massa molar 186.06 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido 3-fosfoglicérico (abreviado na literatura em inglês como 3PG, 3-PGA, ou PGA, de 3-phosphoglyceric acid) é o ácido conjugado de 3-fosfoglicerato ou glicerato 3-fosfato (GP ou G3P).[1] Este glicerato é um intermediário metabólico bioquimicamente significativo tanto em glicólise como no ciclo de Calvin-Benson. O ânion é frequentemente denominado como PGA quando referindo-se ao ciclo de Calvin-Benson. No ciclo de Calvin-Benson, 3-fosfoglicerato é tipicamente o produto da cisão espontânea de um intermediário instável de 6 carbonos formado após a fixação do CO2. Assim, dois equivalentes de 3-fosfoglicerato são produzidos para cada molécula de CO2 que é fixada.[2][3][4] Na glicólise, 3-fosfoglicerato é um intermediário seguindo a desfosforilação (redução) de 1,3-bisfosfoglicerato.[4]:14

Glicólise editar

 Ver artigo principal: Glicólise

Na via glicolítica, 1,3-bisfosfoglicerato é desfosforilado para formar ácido 3-fosfoglicérico em uma reação acoplada produzindo dois ATP via fosforilação em nível de substrato.[5] O único grupo fosfato deixado na molécula de 3-PGA então se move de um carbono final para um carbono central, produzindo 2-fosfoglicerato.[5][a] Essa realocação do grupo fosfato é catalisada por fosfoglicerato mutase, uma enzima que também catalisa a reação inversa.[6]

Ciclo de Calvin-Benson editar

Nas reações independentes de luz (também conhecido como ciclo de Calvin-Benson), duas moléculas 3-fosfoglicerato são sintetizadas. RuBP, um açúcar de 5 carbonos, sofre fixação de carbono, catalisada pela enzima RuBisCO, para se tornar um intermediário instável de 6 carbonos. Este intermediário é então clivado em duas moléculas separadas de 3 carbonos de 3-PGA.[7] Uma das moléculas de 3-PGA resultantes continua através do ciclo de Calvin-Benson para ser regenerada em RuBP enquanto a outra é reduzida para formar uma molécula de gliceraldeído-3-fosfato (G3P) em duas estapas: a fosforilação de 3-PGA em ácido 1,3-bisfosfoglicérico via a enzima fosfoglicerato quinase (o inverso da reação observada na glicólise) e a subsequente catálise por gliceraldeído 3-fosfato desidrogenase em G3P.[8][9][10] G3P eventualmente reage para formar os açúcares como glicose ou frutose ou amidos mais complexos.[4]:156[8][9]

Síntese de aminoácidos editar

Glicerato 3-fosfato (formado a partir de 3-fosfoglicerato) também é precursor de serina, a qual, por sua vez, pode criar cisteína e glicina através do ciclo da homocisteína.[11][12][13]

Medição editar

3-Fosfoglicerato pode ser separado e medido usando cromatografia em papel[14] assim como com cromatografia em coluna e outros métodos de separação cromatográfica.[15] Pode ser identificado usando cromatografia em fase gasosa e espectrometria de massa por cromatografia líquida e tem sido otimizado para avaliação usando-se técnicas de EM em tandem.[1][16][17]

Ver também editar

Notas

  1. ↑ Note-se que 3-fosfoglicerato e 2-fosfoglicerato são isômeros um do outro

Referências

  1. ↑ a b «3-Phosphoglyceric acid (HMDB0000807)». Human Metabolome Database. The Metabolomics Innovation Centre. Consultado em 23 Maio 2021 
  2. ↑ Berg, J.M.; Tymoczko, J.L.; Stryer, L. (2002). Biochemistry  5th ed. New York: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0 
  3. ↑ Nelson, D.L.; Cox, M.M. (2000). Lehninger, Principles of Biochemistry 3 ed. New York: Worth Publishing. ISBN 1-57259-153-6 
  4. ↑ a b c Leegood, R.C.; Sharkey, T.D.; von Caemmerer, S. (2000). Photosynthesis: Physiology and Metabolism. Col: Advances in Photosynthesis. 9. [S.l.]: Kluwer Academic Publishers. ISBN 978-0-7923-6143-5. doi:10.1007/0-306-48137-5 
  5. ↑ a b Connie, Rye; Robert, Wise; Vladimir, Jurukovski; Jean, DeSaix; Jung, Choi; Yael, Avissar (2016). «Glycolysis». Biology. [S.l.]: OpenStax College 
  6. ↑ Rose, Z.B.; Dube, S. (1976). «Rates of phosphorylation and dephosphorylation of phosphoglycerate mutase and bisphosphoglycerate synthase». Journal of Biological Chemistry. 251 (16): 4817–4822. PMID 8447. doi:10.1016/S0021-9258(17)33188-5  
  7. ↑ Andersson, I. (2008). «Catalysis and regulation in Rubisco». Journal of Experimental Botany. 59 (7): 1555–1568. PMID 18417482. doi:10.1093/jxb/ern091 
  8. ↑ a b Moran, L. (2007). «The Calvin Cycle: Regeneration». Sandwalk. Consultado em 11 Maio 2021 
  9. ↑ a b Pettersson, G.; Ryde-Pettersson, Ulf (1988). «A mathematical model of the Calvin photosynthesis cycle». European Journal of Biochemistry. 175 (3): 661–672. PMID 3137030. doi:10.1111/j.1432-1033.1988.tb14242.x 
  10. ↑ Fridlyand, L.E.; Scheibe, R. (1999). «Regulation of the Calvin cycle for CO2 fixation as an example for general control mechanisms in metabolic cycles». Biosystems. 51 (2): 79–93. PMID 10482420. doi:10.1016/S0303-2647(99)00017-9 
  11. ↑ Igamberdiev, A.U.; Kleczkowski, L.A. (2018). «The Glycerate and Phosphorylated Pathways of Serine Synthesis in Plants: The Branches of Plant Glycolysis Linking Carbon and Nitrogen Metabolism». Frontiers in Plant Science. 9 (318). 318 páginas. PMC 5861185 . PMID 29593770. doi:10.3389/fpls.2018.00318  
  12. ↑ Ichihara, A.; Greenberg, D.M. (1955). «Pathway of Serine Formation from Carbohydrate in Rat Liver». PNAS. 41 (9): 605–609. Bibcode:1955PNAS...41..605I. JSTOR 89140. PMC 528146 . PMID 16589713. doi:10.1073/pnas.41.9.605  
  13. ↑ Hanford, J.; Davies, D.D. (1958). «Formation of Phosphoserine from 3-Phosphoglycerate in Higher Plants». Nature. 182 (4634): 532–533. Bibcode:1958Natur.182..532H. doi:10.1038/182532a0 
  14. ↑ Cowgill, R.W.; Pizer, L.I. (1956). «Purification and Some Properties of Phosphorylglyceric Acid Mutase from Rabbit Skeletal Muscle». Journal of Biological Chemistry. 223 (2): 885–895. PMID 13385236. doi:10.1016/S0021-9258(18)65087-2 
  15. ↑ Hofer, H.W. (1974). «Separation of glycolytic metabolites by column chromatography». Analytical Biochemistry. 61 (1): 54–61. PMID 4278264. doi:10.1016/0003-2697(74)90332-7 
  16. ↑ Shibayama, J.; Yuzyuk, T.N.; Cox, J.; et al. (2015). «Metabolic Remodeling in Moderate Synchronous versus Dyssynchronous Pacing-Induced Heart Failure: Integrated Metabolomics and Proteomics Study». PLOS ONE. 10 (3): e0118974. Bibcode:2015PLoSO..1018974S. PMC 4366225 . PMID 25790351. doi:10.1371/journal.pone.0118974  
  17. ↑ Xu, J.; Zhai, Y.; Feng, L. (2019). «An optimized analytical method for cellular targeted quantification of primary metabolites in tricarboxylic acid cycle and glycolysis using gas chromatography-tandem mass spectrometry and its application in three kinds of hepatic cell lines». Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 171: 171–179. PMID 31005043. doi:10.1016/j.jpba.2019.04.022 
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