Ácido 3-iodobenzoico

composto químico
Ácido 3-iodobenzoico
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes Ácido m-iodobenzoico
Ácido meta-iodobenzoico
Identificadores
Número CAS 618-51-9
PubChem 12060
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C7H5IO2
Massa molar 248,02
Ponto de fusão

185–187 °C[1]

Compostos relacionados
Compostos relacionados Ácido 2-iodobenoico e ácido 4-iodobenzoico (isômeros)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ácido 3-iodobenzoico ou ácido meta-iodobenzoico é o composto orgânico de fórmula C7H5IO2 e massa molecular 248,02. É um dos isômeros ácido iodobenzoico.[1][2] É uma substância irritante a pulmões, olhos e pele, sensível à luz.[3][4]

Síntese editar

O ácido 3-iodobenzoico tem sido preparado pela diazotação de ácido m-aminobenzoico e posterior tratamento com iodeto de potássio em solução ácida e pela adição de ácido nítrico concentrado sobre uma solução de iodo em ácido acético e ácido benzoico.

Pode também ser preparado pela diazotação de ácido 5-iodoantranílico e posterior tratamento do sal de diazônio com sulfato de cobre e etanol.[5]

Aplicações editar

O ácido 3-fenil benzoico pode ser obtido a partir deste composto pela reação com ácido benzenoborônico em presença de solução aquosa de hidróxido de sódio e cloreto de paládio (II).[6][7]

Referências

  1. a b 3-Iodobenzoic acid - www.sigmaaldrich.com
  2. 3-iodobenzoic acid - PubChem
  3. 3-Iodobenzoic acid - www.chemicalbook.com
  4. 3-Iodobenzoic acid - www.chemspider.com
  5. V. H. Wallingford and Paul A. Krueger; Org. Synth. 1939, 19, 57 DOI: 10.15227/orgsyn.019.0057 - m-IODOBENZOIC ACID - www.orgsyn.org
  6. N. A. Bumagin, V. Bykov, Ligandless palladium catalyzed reactions of arylboronic acids and sodium tetraphenylborate with aryl halides in aqueous media; Tetrahedron 1997, 53, 14437-14450.
  7. Synthesis of 3-phenylbenzoic acid from 3-iodobenzoic acid - www.oc-praktikum.de