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Ácido cromotrópico

composto químico
Ácido cromotrópico
Alerta sobre risco à saúde
Chromotropic acid.PNG
Chromotropic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC 4,5-dihydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid[1]
Identificadores
Número CAS 148-25-4
ChemSpider 60557
KEGG C11323
ChEBI 1751
SMILES
InChI
1/C10H8O8S2/c11-8-3-6(19(13,14)15)1-5-2-7(20(16,17)18)4-9(12)10(5)8/h1-4,11-12H,(H,13,14,15)(H,16,17,18)
Propriedades
Fórmula molecular C10H8O8S2
Massa molar 320.30 g/mol
Acidez (pKa) 5.36, 15.6[2]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido 4-amino-5-hidroxinaftaleno-2,7-dissulfônico (ácido H, uma das hidroxilas substituídas por amina)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido cromotrópico ou ácido 4,5-diidroxinaftaleno-2,7-dissulfônico, é um composto orgânico de fórmula (HO)2C10H4(SO3H)2, um derivado do naftaleno dissulfonado e diidroxilado, sendo pois, também um naftalenodiol, no caso, um derivado do 1,8-diidroxinaftaleno ou 1,8-naftalenodiol.

É comercializado e usado em síntese orgânica na forma de seu sal de sódio dihidrato, de fórmula linear (HO)2C10H4(SO3Na)2·2H2O, massa molecular 400,29 , classificado com o número CAS 5808-22-0, número EC 204-972-9, número MDL MFCD00150612 e CBNumber CB0496621.[3] Este sal apresenta um ponto de fusão acima de 300 °C, é uma substância irritante, apresenta-se como um sólido esbranquiçado estável, sendo incompatível com oxidantes fortes, ácidos fortes, cloretos de ácido, anidridos de ácidos e é sensível à luz.[4]

UsosEditar

É intermediário na síntese de diversos corantes.[5]

A utilidade deste reagente na determinação quantitativa é a formação de uma coloração vermelha (com um pico a um comprimento de onda de 580 nm) quando o ácido cromotrópico em ácido sulfúrico aquoso a 75% reage com formaldeído. A coloração é específica para este aldeído e não é produzida a partir de outras espécies orgânicas tais como: cetonas e ácidos carboxílicos.

Pode ser usado como um reagente na determinação quantitativa do herbicida sistêmico ácido 2,4-diclorofenoxiacético.[6]

Corantes diazo baseados neste ácidoEditar

Dois corantes são formados por acoplamento diazoico com este ácido.[7] O cromotrópico 2R, que faz parte da coloração de Gomori,[8][9] é formado pelo acoplamento com a anilina diazotada, e o cromotrópico 6B pelo acoplamento com a p-Aminoacetanilida diazotada.[7]



 
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Referências

  1. «Safety (MSDS) data». Consultado em 17 de outubro de 2012. Arquivado do original em 13 de julho de 2007 
  2. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  3. Chromotropic acid disodium salt dihydrate - www.sigmaaldrich.com
  4. CHROMOTROPIC ACID DISODIUM SALT DIHYDRATE - www.chemicalbook.com
  5. 4,5-Dihydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid - www.dyestuffintermediates.com
  6. Plant Physiology Letourneau and Krog 27 (4): 822. (1952)
  7. a b Taylor & Francis, Industrial Chemistry: A Manual for the Student and Manufacturer, Volumes 1-2 (1926) Chapter 28: The Manufacture of Dyes p.512 [google books]
  8. «GOMORI TRICHROME - nottingham.ac.uk (em inglês)» 🔗. Arquivado do original em 19 de Janeiro de 2008 
  9. «GOMORI TRICHROME STAIN PROTOCOL - neuromuscular.wustl.edu (em inglês)» 🔗 

Ver tambémEditar