1,1-Dicloroeteno

composto químico
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1,1-Dicloroeteno
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 1,1-Dicloroeteno
Outros nomes 1,1-Dicloroetileno
1,1-DCE
cloreto de vinilideno
dicloreto de vinilideno
Identificadores
Número CAS 75-35-4
PubChem 6366
ChemSpider 6126
KEGG C14039
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C2H2Cl2
Densidade 1,25 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

-122 °C[1]

Ponto de ebulição

32 °C[1]

Solubilidade em água praticamente insolúvel (2,5 g·l-1 a 20 °C)[1]
Pressão de vapor 660 hPa (20 °C)[1]
Riscos associados
NFPA 704
4
2
2
 
Frases R R12 R20 R40
Frases S S(2) S7 S16 S29 S36/37 S46
Ponto de fulgor -22.8 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 1,1-Difluoretileno
1-Cloro-1-fluoroetileno
1-Bromo-1-cloroetileno
1,1-Dibromoetileno
Cloroalquenos relacionados Cloreto de vinila (cloroeteno)
1,2-Dicloroeteno (2 isômeros)
Tricloroetileno
Percloroetileno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

1,1-Dicloroeteno, comumente chamado 1,1-dicloroetileno ou 1,1-DCE, é um organoclorado com a fórmula molecular C2H2Cl2. É um líquido incolor com um odor penetrante. Como muitos clorocarbonos, é pouco solúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos. 1,1-DCE foi o precursor em certos filmes plásticos para embalar e proteger alimentos, mas esta aplicação foi descontinuada, substituída pelo PVC transparente.

Produção

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1,1-DCE é produzido pela dehidrocloração de 1,1,2-tricloroetano, um subproduto relativamente indesejado à produção de 1,1,1-tricloroetano e 1,2-dicloroetano. A conversão envolve a reação catalisada:

Cl2CHCH2Cl + NaOH → Cl2C=CH2 + NaCl + H2O

A reação de fase gasosa, sem a base, seria mais desejável, mas é menos seletiva.[2]

Aplicações

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1,1-DCE é usado principalmente como um comonômero na polimerização de cloreto de vinila, acrilonitrila e acrilatos. É também usado na fabricação de dispositivos semicondutores para propiciar crescimento de películas de dióxido de silício (SiO2) de alta pureza.

Segurança

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Os efeitos na saúde devido a exposição ao 1,1-DCE são principalmente no sistema nervoso central , incluindo sintomas de sedação, embriaguez, convulsões, espasmos e inconsciência em altas concentrações. [3]

A Agência Internacional para Pesquisa do Câncer colocou o cloreto de vinilideno na Classe 2B , que significa possivelmente Carcinógeno para humanos. O Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional considera 1-DCE um potencial cancerígeno ocupacional .[4] Também é listado como um produto químico conhecido no estado da Califórnia por causar câncer e defeitos congênitos. [5]

Referências

  1. a b c d e Registo de 1,1-Dichlorethen na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
  2. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  3. US EPA, OAR (10 de agosto de 2016). «Technical Air Pollution Resources». US EPA (em inglês). Consultado em 12 de fevereiro de 2021 
  4. «CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Vinylidene chloride». www.cdc.gov. Consultado em 12 de fevereiro de 2021 
  5. «Chemical Listed Effective December 29, 2017 as Known to the State of California to Cause Cancer: Vinylidene Chloride (1,1-dichloroethylene)». oehha.ca.gov. Consultado em 12 de fevereiro de 2021