Hexametilenodiamina

composto químico
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Hexametilenodiamina
Alerta sobre risco à saúde[1][2]
1,6-diaminohexane-2D-skeletal.svg
1,6-diaminohexane-3D-balls.png
Nome IUPAC 1,6-Hexanodiamina
Outros nomes 1,6-Diaminohexano
Hexano-1,6-diamina
Identificadores
Número CAS 124-09-4
PubChem 16402
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H16N2
Massa molar 116.21 g/mol
Aparência Cristais ou pó branco a amarelado
Densidade 0.84 g/cm3
Ponto de fusão

42 °C, 315 K, 108 °F

Ponto de ebulição

205 °C, 478 K, 401 °F

Solubilidade em água Livremente solúvel
Solubilidade Solúvel em solventes polares
Riscos associados
Frases R R20 R22 R34

R36 R37 R38

Ponto de fulgor 93 °C
Limites de explosividade 0.7 - 6.3 %
Compostos relacionados
Diaminas relacionados Cadaverina (pentano-1,5-diamina)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Hexametilenodiamina ou 1,6-hexanodiamina ou ainda 1,6 hexametilenodiamina é uma diamina com um hidrocarboneto hexametileno ligado a grupos funcionais amina em cada extremo. Tem um forte odor de amina, similar a piperidina. A hexametilenodiamina é produzida da adiponitrila. Possui fórmula química C6H16N2 (ou NH2(CH2)6NH2). Aproximadamente 1 milhão de toneladas são produzidas anualmente.[3]

ProduçãoEditar

Hexametilenodiamina foi primeiro descrita por Theodor Curtius.[4]

Hexametilenodiamina origina-se do 1,3-butadieno por dupla adição do ácido clorídrico, passando pelo 1,4-diclorobutano (ver Markovnikov-Regel) e posterior conversão do cianeto de sódio passando pela adiponitrila e completando a produção com hidrogenação desta. Alternativamente também pode ser obtida da acrilonitrila eletroquimicamente de subprodutos do carvão com ligação dupla terminal por dimerização.

Também é produzida a partir do furfural, na qual o furfural sobre um meio de contato de ZnO-Cr2O3 sofre decarbonilização. Com o furano obtido pode-se então com através da ação de HCl proceder uma divisão do éter (favorecido pelo caráter de alcadieno). Após a conversão também por cianato de sódio e finalmente hidrogenação obtém-se igualmente hexametilenodiamina.

É atualmente produzida pela hidrogenação da adiponitrila:

NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2

A hidrogenação é conduzida em adiponitrila fundida diluida com amônia. Catalisadores típicos baseados em cobalto e ferro. O rendimento é comercialmente significativo e subprodutos são gerados em virtude da reatividade de intermediários parcialmente hidrogenados. Estes outros produtos incluem 1,2-diaminociclohexano, hexametilenoimina, e a triamina bis(hexametilenotriamina).[3]

UsosEditar

Seus principais usos como matéria prima são na

SegurançaEditar

Hexametilenodiamina é altamente tóxica e pode causar sérios danos. Estes incluem queimaduras e grave irritação. Tais ferimentos foram observados no maior acidente que ocorreu nas instalações da BASF em Seal Sands, próximo a Billingham em 4 de janeiro de 2007 quando 16 pessoas tiveram de ser tratadas por sérios ferimentos e uma por queimadura.[5][6] No total, 37 pessoas foram relatadas como tendo sido feridas como resultado deste acidente.

EstabilidadeEditar

Hexametilenodiamina é estável, mas combustível. É incompatível com fortes agentes oxidantes, ácidos fortes e materiais orgânicos diversos.

Ver tambémEditar

Referências

  1. Merck Index, 11th Edition, 4614.
  2. MSDS (em inglês)
  3. a b Robert A. Smiley "Hexamethylenediamine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:629 10.1002/14356007.a12 629
  4. T. Curtius et al. J. Prakt. Chem., 1900, volume 62, p. 189.
  5. BBC News (em inglês)
  6. BBC News (em inglês)

Ligações externasEditar

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