3-MCPD
| 3-MCPD Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 3-cloropropano-1,2-diol |
| Outros nomes | 3-monocloropropano-1,2-diol ; α-clorohidrino; Glicerol α-monoclorohidrino; Clorodeoxiglicerol; 3-cloro-1,2-propanediol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C3H7ClO2 |
| Massa molar | 110.53 g mol-1 |
| Aparência | Viscoso, líquido transparente |
| Densidade | 1.32 g·cm−3 |
| Ponto de fusão |
−40 °C, 233 K, -40 °F |
| Ponto de ebulição |
213 °C, 486 K, 415 °F |
| Riscos associados | |
| Frases R | R26/27/28-R36/37/38 |
| Frases S | S24-S45 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O 3-MCPD (3-monocloropropano-1,2-diol ou 3-cloropropano-1,2-diol) é um composto químico orgânico, fazendo parte do grupo de contaminantes alimentares químicos mais comuns, os cloropropanóis. Suspeita-se que é carcinogénico nos humanos.[1]
Surge principalmente nos alimentos através da hidrólise de proteínas quando o ácido hidroclorídrico é adicionado a altas temperaturas para acelerar a desintegração das proteínas em aminoácidos. Além disto, o cloreto pode reacionar com a estrutura baseada no glicerol dos lípidos para produzir o 3-MCPD. O 3-MCPD também pode estar em alimentos que estiveram em contacto com materiais contendo resinas epicloridrinadas que são usadas para produzir algumas sacas do chá e o revestimento das salsichas.[2]
Em 2009, o 3-MCPD foi achado nalguns molhos da Ásia oriental e do Sudeste asiático tais como o molho de ostra, o molho de Hoisin e o molho de soja.[3] Usar o ácido hidroclorídrico é muito mais rápido do que fermentação tradicional pelo que é apreciada pelo produtores, além do seu preço mais reduzido; contudo, é responsável pela aparição dos cloropropanóis. Um estudo de 2013 da Autoridade Europeia para a Segurança Alimentar apontou, como as principais fontes alimentares de 3-MCPD na Europa; a margarina, os óleos vegetais (excluindo o azeite de noz), as carnes conservadas, o pão e os produtos da confeitarias industriais.[4]
O 3-MCPD pode encontrar-se também em veniagas de papel tratadas com resinas epicloridrinadas.[5]
Absorção e toxicidade editar
A Agência Internacional de Pesquisa no Cancro classificou o 3-MCPD no Grupo 2B, "possívelmente carcinogénico para humanos".[6] O 3-MCPD é carcinogénico em roedores via um mecanismo não-genotóxico.[7] Este composto consegue atravessar barreira hemato-testicular e a barreira hematoencefálica.[8][9]
O 3-MCPD é causante de problemas na fertilidade masculina,[9][10] sendo que é possível usá-lo como esterilizante químico de ratazanas.[11]
Referências editar
- ↑ «Aecosan - Agencia Española de Consumo, Seguridad Alimentaria y Nutrición». www.aecosan.msssi.gob.es (em espanhol). Consultado em 26 de abril de 2018
- ↑ «IFST issues statement on 3-MCPD». foodnavigator.com (em inglês)
- ↑ «Food Standards Agency - 3-MCPD in soy sauce and related products - Q&As». 22 de fevereiro de 2014. Consultado em 26 de abril de 2018
- ↑ «Analysis of occurrence of 3-monochloropropane-1,2-diol (3-MCPD) in food in Europe in the years 2009-2011 and preliminary exposure assessment | European Food Safety Authority». www.efsa.europa.eu (em inglês). Consultado em 26 de abril de 2018
- ↑ «Determination of 1,3-dichloro-2-propanol and 3-chloro-1,2-propanediol in papers treated with polyamidoamine-epichlorohydrin wet-strength resins by gas chromatography-mass spectrometry using selective ion monitoring». Journal of Chromatography A (em inglês). 788 (1-2): 195–203. 14 de novembro de 1997. ISSN 0021-9673. doi:10.1016/S0021-9673(97)00711-5
- ↑ «IARC Monographs- Classifications». monographs.iarc.fr. Consultado em 26 de abril de 2018. Arquivado do original em 10 de junho de 2017
- ↑ «Mutagenesis | Oxford Academic». OUP Academic (em inglês). Consultado em 26 de abril de 2018
- ↑ Edwards, Elizabeth M.; Jones, A. R.; Waites, G. M. H. (1 de maio de 1975). «THE ENTRY OF α-CHLOROHYDRIN INTO BODY FLUIDS OF MALE RATS AND ITS EFFECT UPON THE INCORPORATION OF GLYCEROL INTO LIPIDS». Journal of Reproduction and Fertility (em inglês). 43 (2): 225–232. ISSN 1470-1626. PMID 1127646. doi:10.1530/jrf.0.0430225
- ↑ a b Ericsson RJ, Baker VF (março de 1970). «Male antifertility compounds: biological properties of U-5897 and U-l5,646». Journal of reproduction and fertility. 21 (2): 267–73. PMID 5443210. doi:10.1530/jrf.0.0210267
- ↑ Samojlik E, Chang MC (abril de 1970). «Antifertility activity of 3-chloro-1,2-propanediol (U-5897) on male rats». Biology of Reproduction. 2 (2): 299–304. PMID 5520328. doi:10.1095/biolreprod2.2.299. Consultado em 26 de abril de 2018[ligação inativa]
- ↑ Ericsson RJ (julho de 1970). «Male antifertility compounds: U-5897 as a rat chemosterilant». Journal of reproduction and fertility. 22 (2): 213–22. PMID 5428943. doi:10.1530/jrf.0.0220213
Ligações externas editar
- 3-MCPD, glicidol y sus ésteres Página da Agencia española de consumo, seguridad alimentaria y nutrición (AECOSAN).