4-Metilanfetamina

composto químico
4-Metilanfetamina
Alerta sobre risco à saúde
4-Methylamphetamine.svg
4-Methylamphetamine molecule ball.png
Nome IUPAC 1-(4-methylphenyl)propan-2-amine
Outros nomes 4-Metilanfetamina
Identificadores
Número CAS 64-11-9
PubChem 199116
ChemSpider 172349
SMILES
Propriedades
Fórmula química C10H15N
Massa molar 149.23 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A 4-Metilanfetamina (4-MA; PAL-313; Aptrol; p-TAP) é uma droga estimulante e anorexígena da classe química das fenetilaminas e anfetaminas substituídas.

FarmacologiaEditar

Em estudos in vitro, a 4-MA atua como um agente liberador potente e equilibrado, pois atua na liberação de serotonina, norepinefrina e dopamina. Os valores de afinidade Ki nos receptores deserotonina, norepinefrina e dopamina são de, respectivamente, 53,4nM, 22,2nM e 44,1nM.[1] No entanto, estudos in vivo mais recentes de avaliação bioquímica por sondas de microdiálise em ratos mostraram que a 4-Metilanfetamina é muito mais potente na liberação da serotonina (~18x) em relação à dopamina (~5x; proporção de 3,6:1). A hipótese sugerida pelos autores é de que a liberação de 5-HT inibe a liberação de DAT por meio de algum mecanismo. Por exemplo, foi sugerido que uma possível causa para isso poderia ser a ativação dos receptores 5-HT2C, uma vez que estudos apontam que a ativação destes inibem a liberação de dopamina. Além disso, existem explicações alternativas, como a liberação de 5-HT, que pode estimular a liberação de GABA, que tem um efeito inibitório no receptor de dopamina.[2]

Em estudos com animais, a 4-MA mostrou ter a menor taxa de autoadministração comparada a drogas testados com perfis farmacológicos semelhantes (em relação à 3-Metilanfetamina, 4-Fluoroanfetamina e 3-Fluoroanfetamina). O efeito de reforço menor está ligado a sua maior potência em liberar serotonina do que dopamina.[3][4]

UsosEditar

A 4-MA foi estudada como inibidor de apetite (anorexígeno) em 1952 e chegou a ser registrada com o nome comercial Aptrol, mas nunca foi comercializada no mercado.[5] Mais recentemente, foi relatada ser uma nova droga sintética comercializada nas ruas.

A 4-MA é usada, sobretudo, como droga sintética para fins recreativos. Entre 2012 e 2013, ao menos 12 mortes foram relatadas na Europa associadas ao consumo de anfetamina contaminada com 4-Metilanfetamina.[6]

Referências

  1. Wee S, Anderson KG, Baumann MH, Rothman RB, Blough BE, Woolverton WL (maio de 2005). «Relationship between the serotonergic activity and reinforcing effects of a series of amphetamine analogs». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 313 (2): 848–54. PMID 15677348. doi:10.1124/jpet.104.080101 
  2. Di Giovanni G, Esposito E, Di Matteo V (junho de 2010). «Role of serotonin in central dopamine dysfunction» (PDF). CNS Neuroscience & Therapeutics. 16 (3): 179–94. PMC 6493878 . PMID 20557570. doi:10.1111/j.1755-5949.2010.00135.x 
  3. Wee S, Anderson KG, Baumann MH, Rothman RB, Blough BE, Woolverton WL (maio de 2005). «Relationship between the serotonergic activity and reinforcing effects of a series of amphetamine analogs». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 313 (2): 848–54. PMID 15677348. doi:10.1124/jpet.104.080101 
  4. Baumann MH, Clark RD, Woolverton WL, Wee S, Blough BE, Rothman RB (abril de 2011). «In vivo effects of amphetamine analogs reveal evidence for serotonergic inhibition of mesolimbic dopamine transmission in the rat». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 337 (1): 218–25. PMC 3063744 . PMID 21228061. doi:10.1124/jpet.110.176271 
  5. Gelvin EP, McGAVACK TH (janeiro de 1952). «2-Amino-1-(p-methylphenyl)-propane (aptrol) as an anorexigenic agent in weight reduction». New York State Journal of Medicine. 52 (2): 223–6. PMID 14890975 
  6. Blanckaert P, van Amsterdam J, Brunt T, van den Berg J, Van Durme F, Maudens K, van Bussel J (setembro de 2013). «4-Methyl-amphetamine: a health threat for recreational amphetamine users». Journal of Psychopharmacology. 27 (9): 817–22. PMID 23784740. doi:10.1177/0269881113487950