Adenosina monofosfato

Adenosina monofosfato Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	5'-Adenylic acid
Identificadores
Número CAS	61-19-8
MeSH	Adenosine+monophosphate
SMILES	O[C@H]1[C@H]([C@@H] (O[C@@H]1COP(O)(O)=O) N2C3=C(N=C2)C(N)=NC=N3)O
Propriedades
Fórmula química	C10H14N5O7P
Massa molar	347.18 g mol-1
Ponto de fusão	196–200 °C
Solubilidade em água	solúvel
Acidez (pKa)	pK1 3,8  pK2 6,2
Riscos associados
Frases R	-
Frases S	S24/25
Compostos relacionados
Fosfatos de adenosina relacionados	Adenosina monofosfato cíclico Difosfato de adenosina (ADP) Trifosfato de adenosina (ATP)
Compostos relacionados	Adenosina Guanosina monofosfato
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O composto AMP, adenosina monofosfato ou monofosfato de adenosina é um nucleótido que é usado como monómero do RNA. Consiste num éster de ácido fosfórico com o nucleósido adenosina. É um composto de baixa energia, diferentemente de seus compostos di e trifosfatados ADP e ATP, respectivamente. Considerando esses dois últimos compostos como as verdadeiras moedas energéticas da célula, o AMP só costuma aparecer em grandes concentrações na célula em situações de extrema baixa energética, em que todos as moléculas de ATP e ADP foram desfosforiladas para a obtenção de energia para funções celulares fundamentais.

Mas o AMP pode aparecer em outras situações também. Um derivado dele, o AMPc é um importante sinalizador celular dos hormônios em seres pluricelulares.

O AMP também é um efetor alostérico muito comum, principalmente na regulação celular do anabolismo/catabolismo celular, já que compete pelos sítios alostéricos das enzimas com suas derivações di e trifosfatadas.

Síntese

O AMP é criado através de reações da síntese de nucleotídeos seguida de reações da síntese de AMP.

O IMP (último produto das reações da via de novo de nucleotídeos) reage enzimaticamente pela enzima adenil succinato sintase com a energia de uma defosforilação de uma molécula de GTP, criando o composto adenil succinato. O adenil succinato é degradado enzimaticamente formando AMP e fumarato, pela enzima adenil succinase.

IMP + GTP ---adenil succinato sintase→ Adenil succinato + GDP + Pi

Adenil succinato ---adenil succinase→ AMP + Fumarato