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Bromoetano

composto químico
(Redirecionado de Brometo de etila)
Bromoetano
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Bromoetano
Outros nomes Brometo de etila
Identificadores
Número CAS 74-96-4
Número RTECS KH6475000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C2H5Br
Massa molar 108.97 g/mol
Aparência Líquido incolor
Densidade 1.47 g/cm3, líquido
Ponto de fusão

−119 °C (154 K)

Ponto de ebulição

38.4 °C

Solubilidade em água 0.91 g/100 ml (20 °C)
Viscosidade 0.402 cP at 20 °C
Riscos associados
Classificação UE Inflamável (F)
Carc. Cat. 3
Nocivo (Xn)
NFPA 704
1
2
0
 
Frases R R11, R20/22, R40
Frases S S2, S36/37
Ponto de fulgor −20 °C
Temperatura
de auto-ignição 		511 °C
Limites de explosividade 6.8–11%
Compostos relacionados
haloalcanos relacionados bromometano
Cloroetano
Iodoetano
Brometo de n-propila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Bromoetano, também conhecido como brometo de etila é um composto químico do grupo dos haloalcanos. É abreviado pelos químicos como EtBr. Este composto volátil tem odor similar aos éteres.

Síntese editar

A preparação de EtBr estabelece-se como um modelo para a síntese de brometos de alquila em geral. É usualmente preparado pela adição de HBr a etileno:

H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br

Brometo de etila é barato e raramente é preparado em laboratório. Sínteses laboratoriais convenientes incluem a ação de tribrometo de fósforo ou brometo de tionila sobre etanol. EtBr forma-se quando etanol é tratado com HBr (gás) ou ácido bromídrico (sua solução aquosa), embora esta reação também forme éter dietílico.

Usos editar

Em síntese orgânica, EtBr é o equivalente sintético do carbocátion etil (Et+) "synthon". Na realidade, tal cátion não é realmente formado. Por exemplo, sais carboxilatos são convertidos a ésteres de etila,[1] carbânions a derivados etilados, tiouréia em sais de etilisotiourônio,[2] a aminas em etilaminas.[3]

Sendo um líquido a temperatura ambiente mas também muito volátil, EtBr é um reagente barto para a preparação de reagentes de Grignard, os quais tradicionalmente são usados como bases fortes. Visto que EtMgBr deprotona alcinos:[4][5][6]

EtBr + Mg → EtMgBr
RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

Esta aplicação tem sido suplantada pela grande disponibilidade de reagentes organolítios.

Segurança editar

Halocarbonetos em geral são agentes alquilantes potencialmente perigosos. Brometos são agentes alquilantes superiores aos cloretos, assim exposição a EtBr deve ser minimizada. EtBr é classificado pelo estado da Califórnia como carcinogênico e uma toxina reprodutiva.

Referências

  1. ↑ Petit, Y.; Larchevêque, M.. "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate". Org. Synth. 75: 37; Coll. Vol. 10: 401.
  2. ↑ E. Brand, E.; Brand, F. C.. "Guanidodacetic Acid". Org. Synth. 22: 440; Coll. Vol. 3.
  3. ↑ {Brasen, W. R; Hauser, C. R.. "o-Methylethylbenzyl Alcohol". Org. Synth. 34: 58; Coll. Vol. 4: 582.
  4. ↑ Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I.. "1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne". Org. Synth. 50: 97; Coll. Vol. 6: 925.
  5. ↑ A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F.. "3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne". Org. Synth. 58: 1; Coll. Vol. 6: 595.
  6. ↑ Newman, M. S.; Stalick, W. M.. "1-Ethoxy-1-butyne". Org. Synth. 57: 65; Coll. Vol. 6: 564.
  • Makosza, M.; Jonczyk, A.. "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile". Org. Synth. 55: 91; Coll. Vol. 6: 897.

Ligações externas editar

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