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Cloreto de acetila

composto químico
(Redirecionado de Cloreto de acetilo)
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Cloreto de acetila
Alerta sobre risco à saúde
Acetyl-chloride.svg
Acetyl-chloride-3D-balls.png
Acetyl-chloride-3D-vdW.png
Nome IUPAC Ethanoyl chloride
Outros nomes Acetyl chloride
Identificadores
Número CAS 75-36-5
Número RTECS AO6390000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular CH3COCl
Massa molar 78.5 g/mol[1]
Aparência líquido incolor
Densidade 1.11 g/ml, líquido[1]
Ponto de fusão

−112 °C[1]

Ponto de ebulição

51 °C[1]

Solubilidade em água Reage[1]
Viscosidade 320 hPa (20 °C)[1]
Estrutura
Momento dipolar 2.45 D
Riscos associados
Classificação UE Flammable (F)
Corrosive (C)
Frases R R11, R14, R34
Frases S S1/2, S9, S16, S26, S45
Ponto de fulgor 5 °C
Temperatura
de auto-ignição
390 °C
Limites de explosividade 7.3–19%
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Iodeto de acetila
cloretos de acila relacionados Cloreto de metanoila
Cloreto de propanoila
Cloreto de butirila
Compostos relacionados Ácido acético
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Cloreto de acetila, também conhecido como cloreto de etanoíla, é um cloreto ácido (também conhecido como cloreto de acila) derivado do ácido acético (ácido etanóico). Tem fórmula CH3COCl e pertence a classe de composto orgânicos chamados haletos de acila. A fórmula estrutural do cloreto de acetila é mostrada a direita. À temperatura e pressão ambiente, é um líquido claro e incolor. O cloreto de acetila não existe na natureza, porque em contato com água se hidrolisa em ácido acético e cloreto de hidrogênio. De fato, se manuseado ao ar livre ele produz fumaça branca própria da hidrólise com a umidade do ar. A fumaça é momentaneamente cloreto de hidrogênio gasoso o qual forma gotículas no ar com o vapor d'água.

SínteseEditar

É quimicamente sintetizado pela reação de ácido acético com cloreto de tionila.

CH3COO-H + O=SCl2 → CH3COCl + SO2 + H-Cl

Também pode ser sintetizado através da reação de ácido acético com tricloreto de fósforo:

CH3COO-H + PCl3 → CH3COCl + H-Cl

ReaçõesEditar

O cloreto de acetila é usado como reagente para acetilação na síntese ou derivação de compostos químicos. Exemplos de reações de acetilação incluem processos de acilação tal como os de esterificação (ver abaixo) e a reação de Friedel-Crafts.

CH3COCl + HO-CH2-CH3CH3-COO-CH2-CH3 + H-Cl

Frequentemente tais acilações são realizadas na presença de uma base tal qual a piridina, trietilamina, ou DMAP, as quais como catalisadores ajudam a promover a reação e como base neutralizam o HCl resultante.

Acetilação é a introdução de um grupo acetila via acilação usando um reagente tal qual o cloreto de acetila ou anidrido acético. Um grupo acetila é um grupo acila tendo a fórmula

-C(=O)-CH3.

Para informação adicional sobre os tipos de reações químicas nas quais compostos tais como o cloreto de acetila podem participar, veja haleto de acila.

Referências

  1. a b c d e f Registo na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA

Ligações externasEditar