Fenilacetilcarbinol

Fenilacetilcarbinol
Alerta sobre risco à saúde
LPAC.svg
Nome IUPAC 1-hydroxy-1-phenyl-propan-2-one
Outros nomes L-PAC
(R)-PAC
Identificadores
Número CAS 1798-60-3,(R)
53439-91-1 (S)
PubChem 92733
SMILES
Propriedades
Fórmula química C9H10O2
Massa molar 150.16 g mol-1
Aparência
Densidade 1.119 g/cm3
Ponto de fusão

172 °C, 445 K, 342 °F

Ponto de ebulição

253 °C, 526 K, 487 °F

Compostos relacionados
Compostos relacionados Fenilacetona (-OH reduzido a -H)
1-Fenil-propano-1,2-diol (=O reduzido a -OH)
1-Fenil-propano-1,2-diona (-OH oxidado a =O)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Fenilacetilcarbinol (abreviado na literatura como PAC, do inglês phenylacetylcarbinol) é um composto orgânico que tem dois enantiômeros, um com configuração quiral R e outro com configuração S. (R)-PAC, o qual é comumente chamado L-PAC, é conhecido como um precursor na síntese de fármacos tais como a efedrina e pseudoefedrina.

NomenclaturaEditar

(R)-PAC ou (R)-(−)-fenilacetilcarbinol é idêntico ao l-PAC, referindo-se ao desatualizado sistema d/l. [1] (R)-PAC é o isômero levorotado do fenilacetilcarbinol.

O nome IUPAC do fenilacetilcarbinol é 1-hidroxi-1-fenilpropan-2-ona. Sinônimos são 1-hidroxi-1-fenil-2-propanona e 1-hidroxi-1-fenilacetona.

ProduçãoEditar

L-PAC é largamente sintetizado pela fermentação de benzaldeído e dextrose.

Referências

  1. Rosche et al. Biotransformation of benzaldehyde into (R)-phenylacetylcarbinol by filamentous fungi or their extracts Arquivado em 14 de julho de 2011, no Wayback Machine. Appl Microbiol and Biotechnol; Vol. 57, Nr 3 (2001), pp 309-315; doi:10.1007/s002530100781