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Fenilalanina
Alerta sobre risco à saúde
Phenylalanin - Phenylalanine.svg L-phenylalanine-3D-sticks.png
Nome IUPAC Ácido 2-amino-3-fenil-propanoico
Outros nomes Ácido α-amino-β-fenil-propiônico
Identificadores
Número CAS (DL ou racêmico) 673-06-3 (D) 63-91-2 (L)&rn=1 150-30-1 (DL ou racêmico) 673-06-3 (D) 63-91-2 (L),
63-91-2 (L)
PubChem 994
DrugBank DB00120
ChemSpider 5910
SMILES
Propriedades
Fórmula química C9H11NO2
Massa molar 165.18 g mol-1
Ponto de fusão

275–283 °C (decompõe-se)[1]

Solubilidade em água solúvel (27 g·l-1 a 20 °C)[1]
Solubilidade solúvel em metanol e etanol[2]
Acidez (pKa) pKCOOH: 1,83[2]
pKNH2: 9,13[2]
Riscos associados
Frases R -
Frases S -
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido fenil-láctico (hidroxila no lugar da amina)
Aminoácidos relacionados Alanina (2-aminopropanoico)
Tirosina (4-hidroxifenil)-L-fenilalanina)
Alfa-fenilglicina
Compostos relacionados Feniletilamina (obtido por decarboxilação)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A Fenilalanina é um dos aminoácidos essenciais ao ser humano, ou seja, não pode ser sintetizado pelo organismo humano e tem de ser adquirido através da dieta,[3] já que é constituinte de cerca de 3,9% das proteínas do nosso organismo (Voet D e Voet J, 2013).

Dentre a classificação dos aminoácidos, a fenilalanina é considerada apolar devido ao resíduo de fenil (anel aromático) que é responsável pela alta absorção de radiação UV usada em quantificação de proteínas (Voet D e Voet J, 2013 e PUBCHEM).

Assim como quase todos os aminoácidos, apresenta atividade óptica em seu Calfa (carbono 2) tendo isômeros L (levógiro) e D (dextrógiro), de acordo com o desvio da luz polarizada. O isômero "L" atua como formador de proteínas, enquanto o "D" atua como analgésico (Voet D e Voet J, 2013 e PUBCHEM).

Vale ressaltar que os 20 aminoácidos essenciais são do tipo "L". Aminoácidos do tipo "D" podem ser encontrados em bactérias ou são originados por inversão dos tipo "L" já existentes, por ação enzimática (Voet D e Voet J, 2013).

A fenilalanina é encontrada no aspartame, um adoçante, substituto do açúcar e muito utilizado em bebidas, principalmente refrigerantes.

Existe um grupo de pessoas que sofrem da uma doença hereditária chamada fenilcetonúria (FCU). A estas pessoas falta uma enzima que é necessária para digerir a fenilalanina. Esta, como não é absorvida, passa a acumular-se no organismo até ser convertida em compostos tóxicos, designados por fenilcetonas (como o fenilacetato e a fenetilamina), que são expelidos pela urina. Os doentes com PKU que ingerem a fenilalanina sofrem de diferentes sintomas de toxicidade, incluindo atrasos mentais especialmente em crianças, e distúrbios intelectuais nos adultos. Sem o diagnóstico e orientações médicas seguidas corretamente, a fenilcetonúria leva a convulsões, problemas de pele e cabelo, deficiência mental e até mesmo invalidez permanente.

A fenilcetonúria é diagnosticada através do teste do pezinho nos bebês e requer tratamento por toda a vida.

Referências

  1. a b Catálogo da Merck Fenilalanina acessado em 14. März 2010 .
  2. a b c Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG 
  3. Mahan, L. Kathleen (1995). Alimentos, Nutrição e Dietoterapia. [S.l.: s.n.] ISBN 85-7241-109-7 
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