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Metanol

composto químico
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Metanol
Alerta sobre risco à saúde
Methanol-2D.png Methanol-3D-balls.png
Methanol flat structure.png Methanol-3D-vdW.png
Nome IUPAC Metanol
Outros nomes Hidroximetano
Álcool metílico
Carbinol
Identificadores
Número CAS 67-56-1
PubChem 887
ChemSpider 864
Número RTECS PC1400000
SMILES
Propriedades
Fórmula química CH4O
Massa molar 32.04 g mol-1
Aparência Líquido incolor
Densidade 0,79 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

-98 °C[1]

Ponto de ebulição

65 °C[1]

Solubilidade em água miscível[1]
Solubilidade miscível com etanol e éter dietílico[2]
Pressão de vapor 129 hPa (20 °C)[1]
Acidez (pKa) ~ 15.5 [carece de fontes?]
Viscosidade 0.59 mPa·s at 20 °C [carece de fontes?]
Momento dipolar 1.69 D (gas) [carece de fontes?]
Riscos associados
Classificação UE Flammable (F)
Toxic (T)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
0
 
Frases R R11, R23/24/25, R39/23/24/25
Frases S S1/2, S7, S16, S36/37, S45
Ponto de fulgor 79 °C (151.8 °F)
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Metanotiol
Metilamina
Fluorometano
Clorometano
Outros catiões/cátions Metóxido de sódio
Álcoois relacionados Etanol
Propanol
Butanol
Compostos relacionados Metoximetano
Metanal
Ácido fórmico
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O metanol, também conhecido como álcool metílico, é um composto químico com fórmula química CH3OH. Líquido, inflamável, possui chama invisível, fundindo-se a cerca de -98 °C.

Índice

NomenclaturaEditar

O metanol, ou ainda o álcool da madeira, pode ser preparado pela destilação seca de madeiras, seu processo mais antigo de obtenção, e de onde, durante muito tempo, foi obtido exclusivamente.

Atualmente é obtido pela reação do gás de síntese (produzido a partir de origens fósseis, como o gás natural e carvão mineral, uma mistura de H2 com CO passando sobre um catalisador metálico a altas temperaturas e pressões.

Esta reação é uma redução catalítica do monóxido de carbono, e processa-se a temperatura de cerca de 300 °C e pressões de 200 a 300 atm. É utilizado como catalisador uma mistura de óxidos metálicos como óxido de cromo (III) (Cr2O3) e óxido de zinco (ZnO).[3]

A equação da reação é:

CO + 2 H2 → H3C-OH

Ele também pode ser produzido a partir da cana-de-açúcar.

UsosEditar

O metanol é principalmente um solvente industrial, pois ele dissolve alguns sais melhor do que o etanol; é utilizado na indústria de plásticos, na extração de produtos animais e vegetais, e como solvente em reações de importância farmacológica, como no preparo de colesterol, vitaminas e gasolina. É matéria prima na produção de formaldeído.

É usado no processo de transesterificação da gordura, para produzir biodiesel.

É usado como combustível em algumas categorias de monopostos dos EUA (ex: Champ Car, IRL, Dragster). As equipes e o piloto são instruídos sobre como agir diante de um incêndio provocado por um acidente. Como o fogo não é visível é preciso jogar água em todos os cantos onde supostamente está ocorrendo e no próprio piloto e membros da equipe se for o necessário.

Metabolismo no corpo humanoEditar

O metanol em si, não é responsável pelos principais efeitos adversos da sua ingestão. A sua toxicidade deve-se essencialmente aos metabólitos tóxicos formados.

Numa primeira fase, pode ser metabolizado por 3 enzimas diferentes, todas elas com a função de o oxidar a formaldeído, a Álcool Desidrogenase (ADH), o CYP2E1 e a Catalase, que têm uma participação maior ou menor neste processo consoante a espécie animal exposta.

No caso do homem e dos primatas, é a ADH, enzima primariamente responsável por metabolizar o etanol, que assume o papel de destaque, assumindo cerca de 90% do processo de oxidação do metanol.

O formaldeído é oxidado a ácido fórmico pela Aldeído Desidrogenase (ALDH).

O ácido fórmico é, por sua vez, o responsável pela toxicidade do metanol. É metabolizado a CO2 e [[H2O|H2O]. A metabolização do ácido fórmico ocorre por meio de sua conjugação com tetrahidrofolato, substância que depende da nutrição de ácido fólico. O conjugado de ácido fórmico e tetrahidrofolato sofre a ação de duas enzimas, a 10-formil-tetrahidrofolato sintetase e a 10-formil-tetrahidrofolato desidrogenase. No final da via metabólica, os subprodutos são CO2 e H2O.[4]

Efeitos potenciais à saúdeEditar

InalaçãoEditar

Causa leve irritação às membranas das mucosas. Tem efeito tóxico no sistema nervoso, particularmente no nervo óptico. Os sintomas da exposição incluem dor de cabeça, náusea, vômito, cegueira, coma e até a morte.

IngestãoEditar

Tóxico. Irrita as membranas da mucosa. Pode causar intoxicação e cegueira (que pode ser permanente), Dose fatal: 20 - 25 ml.

Contato com a peleEditar

Pode deixar a pele seca e quebradiça. Se ocorrer absorção; sintomas parecidos com a inalação.

Contato com os olhosEditar

Irritante. A exposição contínua pode causar lesões nos olhos, podendo evoluir para cegueira ao 'dissolver' a retina.

Exposição crônicaEditar

Prejudica a visão e causa aumento do fígado (hepatomegalia). Repetidas ou prolongadas exposições podem causar irritação na pele.

Agravo das condições pré-existentesEditar

Pessoas com desordens de pele, problemas nos olhos, ou com função prejudicada dos rins e fígado podem ser mais suscetíveis aos efeitos da substância.

Tratamento da intoxicaçãoEditar

  1. Antigamente, o tratamento da intoxicação por metanol era feito à base de bebidas alcoólicas, principalmente Uísque. Sabe-se que o etanol, forma do álcool nas bebidas, liga-se com muita facilidade ao ácido fórmico tóxico, o principal metabólito do metanol, facilitando sua excreção. Para se alcançar o efeito desejado, é necessário levar o paciente a um estado de embriaguez. Isto equivale a 4 doses de 45ml de Uísque. Atualmente, este método é pouco utilizado devido aos avanços farmacológicos. Nas unidades de saúde com recursos, usam-se o fomepizol um antagonista competitivo da álcool desidrogenase.[5]

Referências

  1. a b c d e Registo de Methanol na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 9 de Dezembro de 2010.
  2. Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG 
  3. SAFFIOTI, WALDEMAR; Fundamentos de Química; Companhia Editora Nacional; São Paulo, Brasil; 1968
  4. «metanoltoxiffup». metanoltoxiffup 
  5. HOLTZ, Andrew; A ciência médica de House; Tradução de Adriana Rieche - 7ª edição - Ed. Best Seller, 2008; p.164.