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Estrutura química do Flavan-3-ol (fórmula: C15H14O2, massa molar : 226,27 g/mol, massa exata: 226,09937966).
Epicatequina (EC)
Epigalocatequina (EGC)

Flavan-3-ols (algumas vezes referidos como flavanóis) são derivados de flavanos que usam a estrutura 2-fenil-3,4-diidro-2H-cromen-3-ol. Estes compostos incluem a catequina, o galato de epicatequina, a epigalocatequina, o galato de epigalocatequina, as proantocianidinas, as teaflavinas, e tearrubiginas.

Flavanóis (com um "a") não devem ser confundidos com flavonóis (com um "o"), uma classe de flavonoides contendo um grupo cetona.

A molécula isolada (monômero) catequina, ou o isômero epicatequina (ver diagrama), adiciona quatro hidroxilas ao flavan-3-ol, produzindo blocos de construção para polímeros concatenadas (proantocianidinas) e polímeros de ordem superior (antocianidas).[1]

Flavanóis possuem dois carbonos quirais, o que resulta que quatro diastereoisômeros ocorrem para cada um deles.

Catequinas são distintas dos flavonoides amarelos contendo cetonas tais como quercetina e rutina, as quais são chamadas flavonóis. O uso primordial do termo bioflavonóide foi aplicado de maneira imprecisa para incluir os flavanóis, que são distinguidos pela ausência de cetona(s). Monômeros catequina, dímeros e trímeros (oligómeros) são incolores. Polímeros de ordem superior, antocianidinas, exibem coloração vermelho profunda e tornar-se taninos.[1]

Fontes de catequinasEditar

 Ver artigo principal: Polifenóis no chá

As catequinas são abundantes em chás derivados da planta do chá Camellia sinensis, assim como em alguns cocos e chocolates[2] (feitos das sementes de Theobroma cacao).

Catequinas estão também presentes na dieta humana em frutas, vegetais e vinho,[3] e são encontrados em muitas outras espécies de plantas, assim como em cocos.[4][5]

Referências

  1. a b OPC in Practice, 1995 3rd Edition, by Bert Schwitters in collaboration with Prof. Jack Masquelier.
  2. Hammerstone JF, Lazarus SA, Schmitz HH (agosto de 2000). «Procyanidin content and variation in some commonly consumed foods». J. Nutr. 130 (8S Suppl): 2086S–92S. PMID 10917927 
  3. Ruidavets J, Teissedre P, Ferrières J, Carando S, Bougard G, Cabanis J (novembro de 2000). «Catechin in the Mediterranean diet: vegetable, fruit or wine?». Atherosclerosis. 153 (1): 107–17. PMID 11058705. doi:10.1016/S0021-9150(00)00377-4 
  4. BBC News | Health | Chocolate 'has health benefits'
  5. Mabry, Helga; Harborne, J. B.; Mabry, T. J. (1975). The Flavonoids. London: Chapman and Hall. ISBN 0-412-11960-9